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肽和 DNA 序列转结构式
简而言之：输入肽序列（单字母或三字母代码）或 DNA、RNA 序列，即可得到以同分异构 SMILES 和结构图表示的完整结构、分子式、单同位素质量和平均质量；对于肽还会给出 pI、电荷和 ε280，对于 DNA 和 RNA 则给出 GC 含量、互补序列和 Tm。
肽由 20 种标准 L-氨基酸从 N 端到 C 端构建，可选 N-乙酰化、C-酰胺化、首尾环化和二硫键。寡核苷酸按 5′ 到 3′ 方向构建在 2-脱氧核糖（DNA）或核糖（RNA）磷酸二酯骨架上，采用天然立体化学构型。可以复制 SMILES、下载 MOL 或 SDF 文件，或在 MolDraw 编辑器中打开结构。
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如何使用序列转结构式工具
- 选择肽或DNA 或 RNA。
- 输入或粘贴序列。FASTA 标题行、空格、数字和短横线都会被忽略。肽按 N 端到 C 端读取；DNA 和 RNA 按 5′ 到 3′ 读取。
- 勾选所需选项：肽可选N 端乙酰基、C 端酰胺、首尾环化或二硫键，寡核苷酸可选5′-磷酸。
- 查看分子式和质量。使用复制 SMILES、下载 MOL、下载 SDF或在 MolDraw 编辑器中打开进一步处理结构。
肽结构是如何构建的
肽键把一个氨基酸的羧基碳与下一个氨基酸的氨基氮连接起来，每形成一个肽键脱去一分子水。序列总是从游离氨基端（N 端）写到游离羧基端（C 端），因此 DF（Asp-Phe）和 FD（Phe-Asp）是不同的分子。
分子式 = Σ 残基分子式 + H₂O 残基 = 氨基酸 − H₂O
所有 α 碳都是 L 构型，按 CIP 规则，除半胱氨酸外的所有标准氨基酸均为 S 构型（L-Cys 为 R，因为硫的优先级高于羧基）。甘氨酸没有立体中心。异亮氨酸（2S,3S）和苏氨酸（2S,3R）的侧链立体中心也会正确设置。
| 选项 | 对结构的改变 | 对分子式的改变 |
|---|---|---|
| N 端乙酰基 | 第一个氮上连接 CH₃C(=O)– | + C₂H₂O（+42.0106 Da） |
| C 端酰胺 | 以 –C(=O)NH₂ 代替 –COOH | − O + NH（−0.9840 Da） |
| 首尾环化 | 从最后一个 C=O 到第一个 N 增加一个肽键 | − H₂O（−18.0106 Da） |
| 二硫键 | 两个半胱氨酸之间形成 S–S（按顺序配对） | 每个键 − 2 H（−2.0157 Da） |
pI、电荷和摩尔吸光系数
净电荷是所有可电离基团电荷之和。每个碱性基团贡献 +1 / (1 + 10pH − pKa)，每个酸性基团贡献 −1 / (1 + 10pKa − pH)。使用 EMBOSS pKa 数据集：N 端 8.6、C 端 3.6、Asp 3.9、Glu 4.1、His 6.5、Cys 8.5、Tyr 10.1、Lys 10.8、Arg 12.5。净电荷为零时的 pH 即为 pI。乙酰化的 N 端、酰胺化的 C 端以及形成二硫键的半胱氨酸不计入。
ε₂₈₀ = 5500 × n(Trp) + 1490 × n(Tyr) + 125 × n(胱氨酸) M⁻¹ cm⁻¹
DNA 或 RNA 结构是如何构建的
每个核苷酸由连接在糖 1′ 位碳上的碱基构成：DNA 中为 2-脱氧核糖，RNA 中为核糖（带 2′-OH）。磷酸二酯键通过一个磷酸基把一个糖的 3′-氧与下一个糖的 5′-氧连接起来，因此一条链有 5′ 端和 3′ 端，并按 5′ 到 3′ 方向书写。碱基通过 N9（A、G）或 N1（C、T、U）以天然 β-D 构型连接。
分子式 = Σ 核苷分子式 + (N − 1) × (PO₂ − H) 5′-磷酸：+ HPO₃
| 物理量 | 所用公式 | 适用条件 |
|---|---|---|
| GC 含量 | (G + C) / N × 100 % | 始终 |
| Tm，Wallace 规则 | 2 × (A + T) + 4 × (G + C) °C | 少于 14 nt |
| Tm，基本 GC 公式 | 64.9 + 41 × (G + C − 16.4) / N °C | 14 nt 及以上 |
| 互补序列 | A↔T（RNA 中 A↔U），G↔C，按 3′ 到 5′ 读 | 始终 |
| 反向互补序列 | 按 5′ 到 3′ 书写的互补序列 | 始终 |
结构图最多绘制 30 个残基或核苷酸。更长的序列（最多 2000 个）仍会给出分子式、质量和 SMILES。质量按中性游离酸计算，不包括盐和修饰。
计算示例
三甘肽，GGG
3 × C₂H₅NO₂ − 2 H₂O.
C₆H₁₁N₃O₄，189.0750 Da（单同位素），189.17 g/mol
Asp-Phe（不含甲酯的阿斯巴甜）
C₄H₇NO₄ + C₉H₁₁NO₂ − H₂O。阿斯巴甜本身是其甲酯，C₁₄H₁₈N₂O₅。
C₁₃H₁₆N₂O₅，280.1059 Da，pI 3.75
血管紧张素 II，DRVYIHPF
八个残基，含一个 Tyr，因此 ε₂₈₀ = 1490 M⁻¹ cm⁻¹。
C₅₀H₇₁N₁₃O₁₂，1045.5345 Da，[M+H]⁺ 1046.5418
催产素，CYIQNPCLG-NH₂
勾选 C 端酰胺和二硫键：形成 Cys1–Cys6 环。
C₄₃H₆₆N₁₂O₁₂S₂，1007.19 g/mol
DNA 5′-ATGC-3′
4 个脱氧核苷 + 3 个磷酸二酯键。
C₃₉H₅₀N₁₅O₂₂P₃，1173.82 g/mol，GC 50 %，Tm 12 °C（Wallace）
M13 正向引物（17 nt）
5′-GTAAAACGACGGCCAGT-3′：17 个碱基中有 9 个是 G 或 C。
GC 52.9 %，Tm 47.1 °C（基本 GC 公式）
常见错误
- 把肽按 C 到 N 方向书写。序列总是从 N 端开始。YGGFL 是亮氨酸脑啡肽；LFGGY 是另一种肽。
- 忘记加上水。线性肽的质量等于各残基质量之和再加一个 H₂O（单同位素 18.0106 Da）。环肽没有额外的水。
- 混淆质量类型。高分辨质谱峰用单同位素质量，称量和计算物质的量浓度用平均质量。
- 忽略二硫键。每个 S–S 键会去掉两个氢（−2.016 Da），这在质谱中很重要。
- 在 RNA 中用 T 或在 DNA 中用 U。工具会标出不匹配。请先选择正确的类型。
- 把互补序列按 5′ 到 3′ 读。普通互补序列是 3′ 到 5′ 方向。设计引物或探针时，通常需要的是反向互补序列。
- 对长引物使用 Wallace 规则。超过约 14 nt 时它会高估 Tm，因此工具在此范围改用 GC 公式。
想标注残基或绘制反应机理？在免费的在线化学结构编辑器 MolDraw 中打开结构，添加标签、箭头和颜色，然后导出为 PNG 或 SVG。
打开 MolDraw 编辑器常见问题
如何把肽序列转换为 SMILES？
用单字母代码（DRVYIHPF）或三字母代码（Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe）输入序列。工具从 N 端到 C 端用肽键连接各残基，并生成同分异构 SMILES，除甘氨酸外每个 α 碳都采用 L 构型。
三甘肽（GGG）的分子式是什么？
三甘肽的分子式为 C6H11N3O4。三个甘氨酸（各为 C2H5NO2）在形成两个肽键时脱去两分子水。单同位素质量为 189.0750 Da，平均质量为 189.17 g/mol。
血管紧张素 II 的单同位素质量是多少？
血管紧张素 II（DRVYIHPF）的分子式为 C50H71N13O12，单同位素质量为 1045.5345 Da，平均质量为 1046.18 g/mol。其 [M+H]+ 离子出现在 m/z 1046.54。
肽的等电点是如何估算的？
工具使用 EMBOSS pKa 数据集，在每个 pH 下把 N 端、C 端以及 Asp、Glu、His、Cys、Tyr、Lys 和 Arg 侧链的电荷相加。净电荷为零时的 pH 即为 pI。实际值可能相差 0.5 个单位或更多。
DNA 寡核苷酸的分子式是如何计算的？
每个核苷酸由 2-脱氧核糖及其碱基组成，相邻核苷酸之间以 3'-5' 磷酸二酯键相连。把各核苷的分子式相加，每个连接加一个 HPO2 单元，再减去一个 H，即得分子式。5' 和 3' 端均为游离 OH 的 5'-ATGC-3' 为 C39H50N15O22P3，1173.82 g/mol。
工具使用哪个熔解温度公式？
少于 14 个核苷酸时使用 Wallace 规则，Tm = 2(A+T) + 4(G+C)。14 个及以上时使用基本 GC 公式，Tm = 64.9 + 41(G+C − 16.4)/N。两者都是在常规 PCR 缓冲液中估算引物 Tm 的快速方法。
互补序列和反向互补序列有什么区别？
互补序列把每个碱基配对（A 与 T 或 U、G 与 C），按 3' 到 5' 方向读。反向互补序列是同一条链按 5' 到 3' 方向书写。对于 5'-ATGC-3'，互补序列为 3'-TACG-5'，反向互补序列为 5'-GCAT-3'。
为什么我的长序列没有画出结构？
结构图最多绘制 30 个残基或核苷酸，因为更大的图会难以辨认。更长的序列（最多 2000 个残基）仍会给出完整的分子式、质量和 SMILES。
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