MolDraw › Химические инструменты › Последовательность пептида и ДНК в структуру

Последовательность пептида и ДНК в структуру

Кратко: введите последовательность пептида (одно- или трёхбуквенным кодом) либо последовательность ДНК или РНК. Вы получите полную структуру в виде изомерного SMILES и рисунка, молекулярную формулу, моноизотопную и среднюю массу, а для пептидов — pI, заряд и ε₂₈₀; для ДНК и РНК — долю GC, комплементарную цепь и T_m.

Пептиды строятся из 20 стандартных L-аминокислот от N-конца к C-концу; дополнительно доступны N-ацетил, C-амид, циклизация «голова к хвосту» и дисульфидные связи. Олигонуклеотиды строятся от 5′ к 3′ на фосфодиэфирном остове из 2-дезоксирибозы (ДНК) или рибозы (РНК) с природной стереохимией. Скопируйте SMILES, скачайте файл MOL или SDF либо откройте структуру в редакторе MolDraw.

Быстрый ответ: GGG даёт C₆H₁₁N₃O₄, моноизотопная масса 189,0750 Da. Ангиотензин II (DRVYIHPF) — C₅₀H₇₁N₁₃O₁₂, моноизотопная масса 1045,5345 Da, средняя 1046,18 g/mol. ДНК 5′-ATGC-3′ — C₃₉H₅₀N₁₅O₂₂P₃, 1173,82 g/mol, 50 % GC, обратно комплементарная цепь 5′-GCAT-3′.

Последовательность пептида, от N- к C-концу Формат ввода

N-концевой ацетил (Ac-) C-концевой амид (-NH₂) Циклический «голова к хвосту» Дисульфидные связи (Cys 1–2, 3–4…)

Примеры:

SMILES структуры (изомерный)

Открыть в редакторе MolDraw

Загрузка…

Как пользоваться инструментом «последовательность в структуру»

Выберите Пептид или ДНК или РНК.
Введите или вставьте последовательность. Строки заголовков FASTA, пробелы, цифры и дефисы игнорируются. Пептиды читаются от N- к C-концу; ДНК и РНК — от 5′ к 3′.
Отметьте нужные параметры: N-концевой ацетил, C-концевой амид, Циклический «голова к хвосту» или Дисульфидные связи для пептидов, 5′-фосфат для олигонуклеотидов.
Посмотрите формулу и массы. Используйте Копировать SMILES, Скачать MOL, Скачать SDF или Открыть в редакторе MolDraw, чтобы работать со структурой дальше.

Как строится структура пептида

Пептидная связь соединяет карбоксильный углерод одной аминокислоты с аминным азотом следующей, и при образовании каждой связи теряется одна молекула воды. Последовательность всегда записывается от свободного аминного конца (N-конца) к свободному карбоксильному концу (C-концу), поэтому DF (Asp-Phe) и FD (Phe-Asp) — разные молекулы.

Формула = Σ формул остатков + H₂O остаток = аминокислота − H₂O

Все альфа-атомы углерода имеют L-конфигурацию, что по правилам CIP соответствует S для всех стандартных аминокислот, кроме цистеина (L-Cys — это R, так как сера старше карбоксила). У глицина нет стереоцентра. Для изолейцина (2S,3S) и треонина (2S,3R) правильно задаётся и стереоцентр боковой цепи.

Параметр	Изменение структуры	Изменение формулы
N-концевой ацетил	CH₃C(=O)– на первом атоме азота	+ C₂H₂O (+42,0106 Da)
C-концевой амид	–C(=O)NH₂ вместо –COOH	− O + NH (−0,9840 Da)
Циклический «голова к хвосту»	Дополнительная пептидная связь от последнего C=O к первому N	− H₂O (−18,0106 Da)
Дисульфидная связь	S–S между двумя цистеинами (попарно по порядку)	− 2 H на связь (−2,0157 Da)

pI, заряд и коэффициент экстинкции

Суммарный заряд — это сумма по всем ионизируемым группам. Каждая основная группа вносит +1 / (1 + 10^{pH − pKa}), а каждая кислотная −1 / (1 + 10^{pKa − pH}). Используется набор pKa EMBOSS: N-конец 8,6, C-конец 3,6, Asp 3,9, Glu 4,1, His 6,5, Cys 8,5, Tyr 10,1, Lys 10,8, Arg 12,5. pI — это pH, при котором суммарный заряд равен нулю. Ацетилированные N-концы, амидированные C-концы и цистеины в дисульфидах не учитываются.

ε₂₈₀ = 5500 × n(Trp) + 1490 × n(Tyr) + 125 × n(цистин) M⁻¹ cm⁻¹

Как строится структура ДНК или РНК

Каждый нуклеотид — это основание при атоме углерода 1′ сахара: 2-дезоксирибозы в ДНК, рибозы (с 2′-OH) в РНК. Фосфодиэфирная связь соединяет 3′-кислород одного сахара с 5′-кислородом следующего через фосфат, поэтому у цепи есть 5′-конец и 3′-конец, и записывается она от 5′ к 3′. Основания присоединены через N9 (A, G) или N1 (C, T, U) в природной β-D-конфигурации.

Формула = Σ формул нуклеозидов + (N − 1) × (PO₂ − H) 5′-фосфат: + HPO₃

Величина	Формула	Когда применяется
Доля GC	(G + C) / N × 100 %	всегда
T_m, правило Уоллеса	2 × (A + T) + 4 × (G + C) °C	менее 14 нт
T_m, базовая GC-формула	64.9 + 41 × (G + C − 16.4) / N °C	14 нт и более
Комплементарная цепь	A↔T (A↔U в РНК), G↔C, читается от 3′ к 5′	всегда
Обратно комплементарная цепь	комплементарная цепь, записанная от 5′ к 3′	всегда

Структуры рисуются для последовательностей до 30 остатков или нуклеотидов. Для более длинных (до 2000) всё равно выводятся формула, массы и SMILES. Массы указаны для нейтральной свободной кислоты; соли и модификации не учитываются.

Разобранные примеры

Триглицин, GGG

3 × C₂H₅NO₂ − 2 H₂O.

C₆H₁₁N₃O₄; 189,0750 Da (моноизот.); 189,17 g/mol

Asp-Phe (аспартам без метилового эфира)

C₄H₇NO₄ + C₉H₁₁NO₂ − H₂O. Сам аспартам — метиловый эфир, C₁₄H₁₈N₂O₅.

C₁₃H₁₆N₂O₅; 280,1059 Da; pI 3,75

Ангиотензин II, DRVYIHPF

Восемь остатков, один Tyr, поэтому ε₂₈₀ = 1490 M⁻¹ cm⁻¹.

C₅₀H₇₁N₁₃O₁₂; 1045,5345 Da; [M+H]⁺ 1046,5418

Окситоцин, CYIQNPCLG-NH₂

Отметьте «C-концевой амид» и «Дисульфидные связи»: кольцо Cys1–Cys6.

C₄₃H₆₆N₁₂O₁₂S₂; 1007,19 g/mol

ДНК 5′-ATGC-3′

4 дезоксинуклеозида + 3 фосфодиэфирные связи.

C₃₉H₅₀N₁₅O₂₂P₃; 1173,82 g/mol; GC 50 %; T_m 12 °C (Уоллес)

Прямой праймер M13 (17 нт)

5′-GTAAAACGACGGCCAGT-3′: 9 из 17 оснований — G или C.

GC 52,9 %; T_m 47,1 °C (базовая GC-формула)

Типичные ошибки

Запись пептида от C к N. Последовательности всегда начинаются с N-конца. YGGFL — это Leu-энкефалин; LFGGY — другой пептид.
Забытая вода. Линейный пептид — это сумма масс остатков плюс одна H₂O (18,0106 Da, моноизот.). У циклического пептида дополнительной воды нет.
Путаница типов массы. Используйте моноизотопную массу для пиков масс-спектрометрии высокого разрешения, а среднюю — для взвешивания и расчёта молярности.
Неучтённые дисульфиды. Каждая связь S–S отнимает два атома водорода (−2,016 Da), что важно в масс-спектрометрии.
T в РНК или U в ДНК. Инструмент отмечает несоответствие. Сначала выберите правильный тип.
Чтение комплементарной цепи от 5′ к 3′. Обычная комплементарная цепь идёт от 3′ к 5′. Для праймера или зонда обычно нужна обратно комплементарная.
Правило Уоллеса для длинных праймеров. Оно завышает T_m при длине больше примерно 14 нт. В этом случае инструмент переходит на GC-формулу.

Хотите подписать остатки или нарисовать механизм? Откройте структуру в MolDraw — бесплатном онлайн-редакторе химических структур, — добавьте подписи, стрелки и цвета, затем экспортируйте в PNG или SVG.

Открыть редактор MolDraw

Часто задаваемые вопросы

Как преобразовать последовательность пептида в SMILES?

Введите последовательность однобуквенным (DRVYIHPF) или трёхбуквенным кодом (Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe). Инструмент соединяет остатки пептидными связями от N-конца к C-концу и записывает изомерный SMILES с L-конфигурацией у каждого альфа-углерода, кроме глицина.

Какова молекулярная формула триглицина (GGG)?

Триглицин — C6H11N3O4. Три глицина (каждый C2H5NO2) теряют две молекулы воды при образовании двух пептидных связей. Моноизотопная масса — 189,0750 Da, средняя масса — 189,17 g/mol.

Какова моноизотопная масса ангиотензина II?

Ангиотензин II (DRVYIHPF) — C50H71N13O12 с моноизотопной массой 1045,5345 Da и средней массой 1046,18 g/mol. Его ион [M+H]+ наблюдается при m/z 1046,54.

Как оценивается изоэлектрическая точка пептида?

Инструмент суммирует заряды N-конца, C-конца и боковых цепей Asp, Glu, His, Cys, Tyr, Lys и Arg при каждом pH, используя набор pKa EMBOSS. pI — это pH, при котором суммарный заряд равен нулю. Реальные значения могут отличаться на 0,5 единицы и более.

Как рассчитывается формула олигонуклеотида ДНК?

Каждый нуклеотид — это 2-дезоксирибоза с основанием, а соседние нуклеотиды соединены 3'-5'-фосфодиэфирными связями. Сумма нуклеозидов плюс одна единица HPO2 на каждую связь минус один H даёт формулу. 5'-ATGC-3' со свободными 5'- и 3'-OH-концами — это C39H50N15O22P3, 1173,82 g/mol.

Какую формулу температуры плавления использует инструмент?

Для последовательностей короче 14 нуклеотидов используется правило Уоллеса, Tm = 2(A+T) + 4(G+C). Для 14 и более — базовая GC-формула, Tm = 64.9 + 41(G+C − 16.4)/N. Обе дают быструю оценку для праймеров в типичных ПЦР-буферах.

Чем комплементарная цепь отличается от обратно комплементарной?

Комплементарная цепь сопоставляет каждому основанию пару (A с T или U, G с C) и читается от 3' к 5'. Обратно комплементарная — та же цепь, записанная от 5' к 3'. Для 5'-ATGC-3' комплементарная цепь — 3'-TACG-5', а обратно комплементарная — 5'-GCAT-3'.

Почему моя длинная последовательность не рисуется?

Структуры рисуются для последовательностей до 30 остатков или нуклеотидов, так как более крупные рисунки становятся нечитаемыми. Для более длинных последовательностей (до 2000 остатков) всё равно выводятся полная формула, массы и SMILES.

Другие химические инструменты

Последнее обновление: 19 октября 2026 г.