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Sequência de Peptídeo e DNA em Estrutura
Em resumo: Digite uma sequência de peptídeo (código de uma ou três letras) ou uma sequência de DNA ou RNA. Você obtém a estrutura completa como SMILES isomérico e desenho, a fórmula molecular, as massas monoisotópica e média e, para peptídeos, o pI, a carga e o ε280; para DNA e RNA, o conteúdo GC, o complemento e a Tm.
Os peptídeos são montados a partir dos 20 L-aminoácidos padrão, do N-terminal ao C-terminal, com N-acetil, C-amida, ciclização cabeça-cauda e pontes dissulfeto opcionais. Os oligonucleotídeos são montados de 5′ para 3′ sobre um esqueleto fosfodiéster de 2-desoxirribose (DNA) ou ribose (RNA) com estereoquímica natural. Copie o SMILES, baixe um arquivo MOL ou SDF ou abra a estrutura no editor MolDraw.
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Como usar a ferramenta de sequência em estrutura
- Escolha Peptídeo ou DNA ou RNA.
- Digite ou cole a sequência. Linhas de cabeçalho FASTA, espaços, números e hífens são ignorados. Peptídeos são lidos do N- ao C-terminal; DNA e RNA são lidos de 5′ para 3′.
- Marque as opções de que precisa: Acetil N-terminal, Amida C-terminal, Cíclico cabeça-cauda ou Pontes dissulfeto para peptídeos, 5′-fosfato para oligonucleotídeos.
- Leia a fórmula e as massas. Use Copiar SMILES, Baixar MOL, Baixar SDF ou Abrir no editor MolDraw para continuar trabalhando com a estrutura.
Como a estrutura de um peptídeo é montada
Uma ligação peptídica une o carbono carboxílico de um aminoácido ao nitrogênio amino do seguinte, e uma molécula de água é perdida em cada ligação. A sequência é sempre escrita da extremidade amino livre (o N-terminal) para a extremidade carboxila livre (o C-terminal), então DF (Asp-Phe) e FD (Phe-Asp) são moléculas diferentes.
Fórmula = Σ fórmulas dos resíduos + H₂O resíduo = aminoácido − H₂O
Todos os carbonos alfa são L, o que corresponde a S pelas regras CIP em todos os aminoácidos padrão, exceto a cisteína (L-Cys é R porque o enxofre tem prioridade sobre a carboxila). A glicina não tem estereocentro. A isoleucina (2S,3S) e a treonina (2S,3R) também recebem o estereocentro correto na cadeia lateral.
| Opção | Mudança na estrutura | Mudança na fórmula |
|---|---|---|
| Acetil N-terminal | CH₃C(=O)– no primeiro nitrogênio | + C₂H₂O (+42,0106 Da) |
| Amida C-terminal | –C(=O)NH₂ no lugar de –COOH | − O + NH (−0,9840 Da) |
| Cíclico cabeça-cauda | Ligação peptídica extra do último C=O ao primeiro N | − H₂O (−18,0106 Da) |
| Ponte dissulfeto | S–S entre duas cisteínas (pareadas em ordem) | − 2 H por ligação (−2,0157 Da) |
pI, carga e coeficiente de extinção
A carga líquida é a soma de todos os grupos ionizáveis. Cada grupo básico contribui com +1 / (1 + 10pH − pKa) e cada grupo ácido com −1 / (1 + 10pKa − pH). É usado o conjunto de pKa do EMBOSS: N-terminal 8,6, C-terminal 3,6, Asp 3,9, Glu 4,1, His 6,5, Cys 8,5, Tyr 10,1, Lys 10,8, Arg 12,5. O pI é o pH em que a carga líquida é zero. N-terminais acetilados, C-terminais amidados e cisteínas em pontes dissulfeto não são contados.
ε₂₈₀ = 5500 × n(Trp) + 1490 × n(Tyr) + 125 × n(cistina) M⁻¹ cm⁻¹
Como a estrutura de DNA ou RNA é montada
Cada nucleotídeo é uma base ligada ao carbono 1′ de um açúcar: 2-desoxirribose no DNA, ribose (com 2′-OH) no RNA. Uma ligação fosfodiéster liga o oxigênio 3′ de um açúcar ao oxigênio 5′ do seguinte por meio de um fosfato; assim, a fita tem uma extremidade 5′ e uma 3′ e é escrita de 5′ para 3′. As bases se ligam por N9 (A, G) ou N1 (C, T, U) com a configuração natural β-D.
Fórmula = Σ fórmulas dos nucleosídeos + (N − 1) × (PO₂ − H) 5′-fosfato: + HPO₃
| Grandeza | Fórmula usada | Quando |
|---|---|---|
| Conteúdo GC | (G + C) / N × 100 % | sempre |
| Tm, regra de Wallace | 2 × (A + T) + 4 × (G + C) °C | menos de 14 nt |
| Tm, fórmula GC básica | 64.9 + 41 × (G + C − 16.4) / N °C | 14 nt ou mais |
| Complemento | A↔T (A↔U no RNA), G↔C, lido de 3′ para 5′ | sempre |
| Complemento reverso | complemento escrito de 5′ para 3′ | sempre |
As estruturas são desenhadas para até 30 resíduos ou nucleotídeos. Sequências mais longas (até 2000) ainda fornecem a fórmula, as massas e o SMILES. As massas se referem ao ácido livre neutro; sais e modificações não são incluídos.
Exemplos resolvidos
Triglicina, GGG
3 × C₂H₅NO₂ − 2 H₂O.
C₆H₁₁N₃O₄, 189,0750 Da (mono), 189,17 g/mol
Asp-Phe (aspartame sem o éster metílico)
C₄H₇NO₄ + C₉H₁₁NO₂ − H₂O. O aspartame propriamente dito é o éster metílico, C₁₄H₁₈N₂O₅.
C₁₃H₁₆N₂O₅, 280,1059 Da, pI 3,75
Angiotensina II, DRVYIHPF
Oito resíduos, uma Tyr, então ε₂₈₀ = 1490 M⁻¹ cm⁻¹.
C₅₀H₇₁N₁₃O₁₂, 1045,5345 Da, [M+H]⁺ 1046,5418
Ocitocina, CYIQNPCLG-NH₂
Marque Amida C-terminal e Pontes dissulfeto: anel Cys1–Cys6.
C₄₃H₆₆N₁₂O₁₂S₂, 1007,19 g/mol
DNA 5′-ATGC-3′
4 desoxinucleosídeos + 3 ligações fosfodiéster.
C₃₉H₅₀N₁₅O₂₂P₃, 1173,82 g/mol, GC 50 %, Tm 12 °C (Wallace)
Primer M13 forward (17 nt)
5′-GTAAAACGACGGCCAGT-3′: 9 das 17 bases são G ou C.
GC 52,9 %, Tm 47,1 °C (fórmula GC básica)
Erros comuns
- Escrever o peptídeo de C para N. As sequências sempre começam no N-terminal. YGGFL é a Leu-encefalina; LFGGY é outro peptídeo.
- Esquecer a água. Um peptídeo linear é a soma das massas dos resíduos mais uma H₂O (18,0106 Da mono). Um peptídeo cíclico não tem essa água extra.
- Confundir os tipos de massa. Use a massa monoisotópica para picos de EM de alta resolução e a massa média para pesagem e molaridade.
- Ignorar as pontes dissulfeto. Cada ligação S–S remove dois hidrogênios (−2,016 Da), o que importa em EM.
- Usar T no RNA ou U no DNA. A ferramenta sinaliza a incompatibilidade. Escolha primeiro o tipo correto.
- Ler o complemento de 5′ para 3′. O complemento simples vai de 3′ para 5′. Para um primer ou sonda, geralmente você quer o complemento reverso.
- Usar a regra de Wallace para primers longos. Ela superestima a Tm acima de cerca de 14 nt. Nesse ponto, a ferramenta passa a usar a fórmula GC.
Quer rotular resíduos ou desenhar um mecanismo? Abra a estrutura no MolDraw, o editor gratuito de estruturas químicas online, para adicionar rótulos, setas e cores e depois exportar em PNG ou SVG.
Abrir o editor MolDrawPerguntas frequentes
Como converter uma sequência de peptídeo em SMILES?
Digite a sequência em código de uma letra (DRVYIHPF) ou de três letras (Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe). A ferramenta une os resíduos por ligações peptídicas do N-terminal ao C-terminal e gera um SMILES isomérico com estereoquímica L em todos os carbonos alfa, exceto na glicina.
Qual é a fórmula molecular da triglicina (GGG)?
A triglicina é C6H11N3O4. Três glicinas (C2H5NO2 cada) perdem duas moléculas de água quando as duas ligações peptídicas se formam. A massa monoisotópica é 189,0750 Da e a massa média é 189,17 g/mol.
Qual é a massa monoisotópica da angiotensina II?
A angiotensina II (DRVYIHPF) é C50H71N13O12, com massa monoisotópica de 1045,5345 Da e massa média de 1046,18 g/mol. Seu íon [M+H]+ aparece em m/z 1046,54.
Como o ponto isoelétrico de um peptídeo é estimado?
A ferramenta soma as cargas do N-terminal, do C-terminal e das cadeias laterais de Asp, Glu, His, Cys, Tyr, Lys e Arg em cada pH, usando o conjunto de pKa do EMBOSS. O pI é o pH em que a carga líquida é zero. Os valores reais podem diferir em 0,5 unidade ou mais.
Como é calculada a fórmula de um oligonucleotídeo de DNA?
Cada nucleotídeo é uma 2-desoxirribose com sua base, e os vizinhos são unidos por ligações fosfodiéster 3'-5'. Somando os nucleosídeos e uma unidade HPO2 por ligação, menos um H, obtém-se a fórmula. 5'-ATGC-3' com extremidades 5' e 3' OH livres é C39H50N15O22P3, 1173,82 g/mol.
Qual fórmula de temperatura de melting a ferramenta usa?
Para menos de 14 nucleotídeos, usa a regra de Wallace, Tm = 2(A+T) + 4(G+C). Para 14 ou mais, usa a fórmula GC básica, Tm = 64.9 + 41(G+C − 16.4)/N. Ambas são estimativas rápidas para primers em tampões de PCR típicos.
Qual é a diferença entre o complemento e o complemento reverso?
O complemento pareia cada base (A com T ou U, G com C) e é lido de 3' para 5'. O complemento reverso é a mesma fita escrita de 5' para 3'. Para 5'-ATGC-3', o complemento é 3'-TACG-5' e o complemento reverso é 5'-GCAT-3'.
Por que minha sequência longa não é desenhada?
As estruturas são desenhadas para até 30 resíduos ou nucleotídeos, porque desenhos maiores ficam ilegíveis. Sequências mais longas ainda fornecem a fórmula completa, as massas e o SMILES, até 2000 resíduos.
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