MolDraw › Outils de chimie › Séquence peptidique et ADN en structure

Séquence peptidique et ADN en structure

En bref : tapez une séquence peptidique (code à une ou trois lettres) ou une séquence d'ADN ou d'ARN. Vous obtenez la structure complète sous forme de SMILES isomérique et de dessin, la formule brute, les masses monoisotopique et moyenne, et pour les peptides le pI, la charge et ε₂₈₀ ; pour l'ADN et l'ARN la teneur en GC, le brin complémentaire et la T_m.

Les peptides sont construits à partir des 20 L-acides aminés standard, de l'extrémité N-terminale à l'extrémité C-terminale, avec en option N-acétyle, amide C-terminal, cyclisation tête-queue et ponts disulfure. Les oligonucléotides sont construits de 5′ vers 3′ sur un squelette phosphodiester de 2-désoxyribose (ADN) ou de ribose (ARN) avec la stéréochimie naturelle. Copiez le SMILES, téléchargez un fichier MOL ou SDF, ou ouvrez la structure dans l'éditeur MolDraw.

Réponse rapide : GGG donne C₆H₁₁N₃O₄, 189,0750 Da en masse monoisotopique. L'angiotensine II (DRVYIHPF) est C₅₀H₇₁N₁₃O₁₂, 1045,5345 Da en masse monoisotopique, 1046,18 g/mol en masse moyenne. L'ADN 5′-ATGC-3′ est C₃₉H₅₀N₁₅O₂₂P₃, 1173,82 g/mol, 50 % de GC, complémentaire inverse 5′-GCAT-3′.

Séquence peptidique, de N- à C-terminal Format d'entrée

Acétyle N-terminal (Ac-) Amide C-terminal (-NH₂) Cyclique tête-queue Ponts disulfure (Cys 1–2, 3–4…)

Exemples :

SMILES de la structure (isomérique)

Ouvrir dans l'éditeur MolDraw

Chargement…

Comment utiliser l'outil séquence en structure

Choisissez Peptide ou ADN ou ARN.
Tapez ou collez la séquence. Les lignes d'en-tête FASTA, espaces, nombres et tirets sont ignorés. Les peptides se lisent de N- à C-terminal ; l'ADN et l'ARN de 5′ vers 3′.
Cochez les options utiles : Acétyle N-terminal, Amide C-terminal, Cyclique tête-queue ou Ponts disulfure pour les peptides, 5′-phosphate pour les oligonucléotides.
Lisez la formule et les masses. Utilisez Copier le SMILES, Télécharger le MOL, Télécharger le SDF ou Ouvrir dans l'éditeur MolDraw pour exploiter la structure.

Comment une structure peptidique est construite

Une liaison peptidique relie le carbone du carboxyle d'un acide aminé à l'azote du groupe amino du suivant, avec perte d'une molécule d'eau par liaison. Une séquence s'écrit toujours de l'extrémité amine libre (l'extrémité N-terminale) vers l'extrémité carboxyle libre (l'extrémité C-terminale) : DF (Asp-Phe) et FD (Phe-Asp) sont donc des molécules différentes.

Formule = Σ formules des résidus + H₂O résidu = acide aminé − H₂O

Tous les carbones alpha sont L, ce qui correspond à S selon les règles CIP pour tous les acides aminés standard sauf la cystéine (L-Cys est R car le soufre est prioritaire sur le carboxyle). La glycine n'a pas de stéréocentre. L'isoleucine (2S,3S) et la thréonine (2S,3R) reçoivent aussi la bonne configuration pour le stéréocentre de leur chaîne latérale.

Option	Modification de la structure	Modification de la formule
Acétyle N-terminal	CH₃C(=O)– sur le premier azote	+ C₂H₂O (+42,0106 Da)
Amide C-terminal	–C(=O)NH₂ au lieu de –COOH	− O + NH (−0,9840 Da)
Cyclique tête-queue	Liaison peptidique supplémentaire du dernier C=O au premier N	− H₂O (−18,0106 Da)
Pont disulfure	S–S entre deux cystéines (appariées dans l'ordre)	− 2 H par pont (−2,0157 Da)

pI, charge et coefficient d'extinction

La charge nette est la somme sur tous les groupes ionisables. Chaque groupe basique contribue pour +1 / (1 + 10^{pH − pKa}) et chaque groupe acide pour −1 / (1 + 10^{pKa − pH}). Le jeu de pKa EMBOSS est utilisé : N-terminal 8,6, C-terminal 3,6, Asp 3,9, Glu 4,1, His 6,5, Cys 8,5, Tyr 10,1, Lys 10,8, Arg 12,5. Le pI est le pH auquel la charge nette est nulle. Les extrémités N-terminales acétylées, C-terminales amidées et les cystéines engagées dans des ponts disulfure ne sont pas comptées.

ε₂₈₀ = 5500 × n(Trp) + 1490 × n(Tyr) + 125 × n(cystine) M⁻¹ cm⁻¹

Comment une structure d'ADN ou d'ARN est construite

Chaque nucléotide est une base portée par le carbone 1′ d'un sucre : 2-désoxyribose dans l'ADN, ribose (avec un 2′-OH) dans l'ARN. Une liaison phosphodiester relie l'oxygène 3′ d'un sucre à l'oxygène 5′ du suivant via un phosphate : un brin a donc une extrémité 5′ et une extrémité 3′ et s'écrit de 5′ vers 3′. Les bases sont liées par N9 (A, G) ou N1 (C, T, U) avec la configuration naturelle β-D.

Formule = Σ formules des nucléosides + (N − 1) × (PO₂ − H) 5′-phosphate : + HPO₃

Grandeur	Formule utilisée	Quand
Teneur en GC	(G + C) / N × 100 %	toujours
T_m, règle de Wallace	2 × (A + T) + 4 × (G + C) °C	moins de 14 nt
T_m, formule GC de base	64,9 + 41 × (G + C − 16,4) / N °C	14 nt ou plus
Complémentaire	A↔T (A↔U dans l'ARN), G↔C, lu de 3′ vers 5′	toujours
Complémentaire inverse	complémentaire écrit de 5′ vers 3′	toujours

Les structures sont dessinées jusqu'à 30 résidus ou nucléotides. Les séquences plus longues (jusqu'à 2000) donnent tout de même la formule, les masses et le SMILES. Les masses sont celles de l'acide libre neutre ; sels et modifications ne sont pas inclus.

Exemples résolus

Triglycine, GGG

3 × C₂H₅NO₂ − 2 H₂O.

C₆H₁₁N₃O₄, 189,0750 Da (mono), 189,17 g/mol

Asp-Phe (aspartame sans son ester méthylique)

C₄H₇NO₄ + C₉H₁₁NO₂ − H₂O. L'aspartame lui-même est l'ester méthylique, C₁₄H₁₈N₂O₅.

C₁₃H₁₆N₂O₅, 280,1059 Da, pI 3,75

Angiotensine II, DRVYIHPF

Huit résidus, une Tyr, donc ε₂₈₀ = 1490 M⁻¹ cm⁻¹.

C₅₀H₇₁N₁₃O₁₂, 1045,5345 Da, [M+H]⁺ 1046,5418

Ocytocine, CYIQNPCLG-NH₂

Cochez Amide C-terminal et Ponts disulfure : cycle Cys1–Cys6.

C₄₃H₆₆N₁₂O₁₂S₂, 1007,19 g/mol

ADN 5′-ATGC-3′

4 désoxynucléosides + 3 liaisons phosphodiester.

C₃₉H₅₀N₁₅O₂₂P₃, 1173,82 g/mol, GC 50 %, T_m 12 °C (Wallace)

Amorce M13 directe (17 nt)

5′-GTAAAACGACGGCCAGT-3′ : 9 bases sur 17 sont G ou C.

GC 52,9 %, T_m 47,1 °C (formule GC de base)

Erreurs courantes

Écrire un peptide de C vers N. Les séquences partent toujours de l'extrémité N-terminale. YGGFL est la Leu-enképhaline ; LFGGY est un autre peptide.
Oublier l'eau. Un peptide linéaire a pour masse la somme des masses des résidus plus un H₂O (18,0106 Da mono). Un peptide cyclique n'a pas d'eau supplémentaire.
Confondre les types de masse. Utilisez la masse monoisotopique pour les pics de SM haute résolution et la masse moyenne pour les pesées et les concentrations molaires.
Négliger les ponts disulfure. Chaque pont S–S retire deux hydrogènes (−2,016 Da), ce qui compte en SM.
Utiliser T dans l'ARN ou U dans l'ADN. L'outil signale l'incohérence. Choisissez d'abord le bon type.
Lire le complémentaire de 5′ vers 3′. Le complémentaire simple va de 3′ vers 5′. Pour une amorce ou une sonde, on veut généralement le complémentaire inverse.
Utiliser la règle de Wallace pour de longues amorces. Elle surestime la T_m au-delà d'environ 14 nt. L'outil passe alors à la formule GC.

Vous voulez annoter des résidus ou dessiner un mécanisme ? Ouvrez la structure dans MolDraw, l'éditeur de structures chimiques gratuit en ligne, pour ajouter étiquettes, flèches et couleurs, puis exportez en PNG ou SVG.

Ouvrir l'éditeur MolDraw

Questions fréquentes

Comment convertir une séquence peptidique en SMILES ?

Tapez la séquence en code à une lettre (DRVYIHPF) ou à trois lettres (Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe). L'outil relie les résidus par des liaisons peptidiques de l'extrémité N-terminale à l'extrémité C-terminale et écrit un SMILES isomérique avec la stéréochimie L sur chaque carbone alpha, sauf pour la glycine.

Quelle est la formule brute de la triglycine (GGG) ?

La triglycine a pour formule C6H11N3O4. Trois glycines (C2H5NO2 chacune) perdent deux molécules d'eau lors de la formation des deux liaisons peptidiques. La masse monoisotopique vaut 189,0750 Da et la masse moyenne 189,17 g/mol.

Quelle est la masse monoisotopique de l'angiotensine II ?

L'angiotensine II (DRVYIHPF) a pour formule C50H71N13O12, avec une masse monoisotopique de 1045,5345 Da et une masse moyenne de 1046,18 g/mol. Son ion [M+H]+ apparaît à m/z 1046,54.

Comment estime-t-on le point isoélectrique d'un peptide ?

L'outil additionne les charges de l'extrémité N-terminale, de l'extrémité C-terminale et des chaînes latérales de Asp, Glu, His, Cys, Tyr, Lys et Arg à chaque pH, avec le jeu de pKa EMBOSS. Le pI est le pH auquel la charge nette est nulle. Les valeurs réelles peuvent différer de 0,5 unité ou plus.

Comment calcule-t-on la formule d'un oligonucléotide d'ADN ?

Chaque nucléotide est un 2-désoxyribose portant sa base, et les voisins sont reliés par des liaisons phosphodiester 3'-5'. On additionne les nucléosides et une unité HPO2 par liaison, moins un H, pour obtenir la formule. 5'-ATGC-3' avec des extrémités 5' et 3' OH libres a pour formule C39H50N15O22P3, 1173,82 g/mol.

Quelle formule de température de fusion l'outil utilise-t-il ?

Pour moins de 14 nucléotides, il utilise la règle de Wallace, Tm = 2(A+T) + 4(G+C). Pour 14 ou plus, il utilise la formule GC de base, Tm = 64,9 + 41(G+C − 16,4)/N. Ce sont deux estimations rapides pour des amorces dans des tampons de PCR usuels.

Quelle est la différence entre brin complémentaire et complémentaire inverse ?

Le complémentaire apparie chaque base (A avec T ou U, G avec C) et se lit de 3' vers 5'. Le complémentaire inverse est ce même brin écrit de 5' vers 3'. Pour 5'-ATGC-3', le complémentaire est 3'-TACG-5' et le complémentaire inverse 5'-GCAT-3'.

Pourquoi ma longue séquence n'est-elle pas dessinée ?

Les structures sont dessinées jusqu'à 30 résidus ou nucléotides, car au-delà les dessins deviennent illisibles. Les séquences plus longues donnent tout de même la formule complète, les masses et le SMILES, jusqu'à 2000 résidus.

Outils de chimie associés

Dernière mise à jour : 19 octobre 2026