MolDraw › เครื่องมือเคมี › แปลงลำดับเพปไทด์และ DNA เป็นโครงสร้าง

ลำดับเพปไทด์และ DNA เป็นโครงสร้าง

สรุปสั้น ๆ: พิมพ์ลำดับเพปไทด์ (รหัสตัวอักษรเดียวหรือสามตัวอักษร) หรือลำดับ DNA หรือ RNA คุณจะได้โครงสร้างเต็มเป็น isomeric SMILES และภาพวาด สูตรโมเลกุล มวลโมโนไอโซโทปิกและมวลเฉลี่ย สำหรับเพปไทด์จะได้ pI ประจุ และ ε₂₈₀ สำหรับ DNA และ RNA จะได้ปริมาณ GC สายคู่สม และ T_m

เพปไทด์สร้างจากกรดอะมิโนมาตรฐานแบบ L ทั้ง 20 ชนิด จากปลาย N ไปปลาย C โดยเลือกเพิ่ม N-แอซิทิล, C-เอไมด์, การปิดวงแบบหัวต่อหาง และพันธะไดซัลไฟด์ได้ โอลิโกนิวคลีโอไทด์สร้างจาก 5′ ไป 3′ บนแกนหลักฟอสโฟไดเอสเทอร์ของ 2-ดีออกซีไรโบส (DNA) หรือไรโบส (RNA) พร้อมสเตอริโอเคมีตามธรรมชาติ คัดลอก SMILES ดาวน์โหลดไฟล์ MOL หรือ SDF หรือเปิดโครงสร้างในตัวแก้ไข MolDraw

คำตอบโดยย่อ: GGG ได้ C₆H₁₁N₃O₄ มวลโมโนไอโซโทปิก 189.0750 Da แองจิโอเทนซิน II (DRVYIHPF) คือ C₅₀H₇₁N₁₃O₁₂ มวลโมโนไอโซโทปิก 1045.5345 Da มวลเฉลี่ย 1046.18 g/mol DNA 5′-ATGC-3′ คือ C₃₉H₅₀N₁₅O₂₂P₃, 1173.82 g/mol, GC 50 % สายคู่สมย้อนกลับ 5′-GCAT-3′

ลำดับเพปไทด์ จากปลาย N ไปปลาย C รูปแบบอินพุต

แอซิทิลที่ปลาย N (Ac-) เอไมด์ที่ปลาย C (-NH₂) วงแบบหัวต่อหาง พันธะไดซัลไฟด์ (Cys 1–2, 3–4…)

ตัวอย่าง:

SMILES ของโครงสร้าง (isomeric)

เปิดในตัวแก้ไข MolDraw

กำลังโหลด…

วิธีใช้เครื่องมือแปลงลำดับเป็นโครงสร้าง

เลือก เพปไทด์ หรือ DNA หรือ RNA
พิมพ์หรือวางลำดับ บรรทัดหัวเรื่อง FASTA ช่องว่าง ตัวเลข และขีดจะถูกข้าม เพปไทด์อ่านจากปลาย N ไปปลาย C ส่วน DNA และ RNA อ่านจาก 5′ ไป 3′
เลือกตัวเลือกที่ต้องการ: แอซิทิลที่ปลาย N, เอไมด์ที่ปลาย C, วงแบบหัวต่อหาง หรือ พันธะไดซัลไฟด์ สำหรับเพปไทด์ และ 5′-ฟอสเฟต สำหรับโอลิโกนิวคลีโอไทด์
อ่านสูตรโมเลกุลและมวล ใช้ คัดลอก SMILES, ดาวน์โหลด MOL, ดาวน์โหลด SDF หรือ เปิดในตัวแก้ไข MolDraw เพื่อนำโครงสร้างไปใช้ต่อ

การสร้างโครงสร้างเพปไทด์

พันธะเพปไทด์ เชื่อมคาร์บอนของหมู่คาร์บอกซิลของกรดอะมิโนหนึ่งกับไนโตรเจนของหมู่อะมิโนของกรดอะมิโนถัดไป และสูญเสียน้ำหนึ่งโมเลกุลต่อหนึ่งพันธะ ลำดับจะเขียนจากปลายอะมิโนอิสระ (ปลาย N) ไปยังปลายคาร์บอกซิลอิสระ (ปลาย C) เสมอ ดังนั้น DF (Asp-Phe) และ FD (Phe-Asp) จึงเป็นคนละโมเลกุลกัน

สูตร = Σ สูตรของหน่วยกรดอะมิโน + H₂O หน่วยกรดอะมิโน = กรดอะมิโน − H₂O

คาร์บอนแอลฟาทั้งหมดเป็นแบบ L ซึ่งตามกฎ CIP คือ S สำหรับกรดอะมิโนมาตรฐานทุกชนิด ยกเว้นซิสเทอีน (L-Cys เป็น R เพราะกำมะถันมีลำดับความสำคัญสูงกว่าหมู่คาร์บอกซิล) ไกลซีนไม่มีศูนย์สเตอริโอ ไอโซลิวซีน (2S,3S) และทรีโอนีน (2S,3R) ก็ได้ศูนย์สเตอริโอที่หมู่ข้างถูกต้องเช่นกัน

ตัวเลือก	การเปลี่ยนแปลงของโครงสร้าง	การเปลี่ยนแปลงของสูตร
แอซิทิลที่ปลาย N	CH₃C(=O)– บนไนโตรเจนตัวแรก	+ C₂H₂O (+42.0106 Da)
เอไมด์ที่ปลาย C	–C(=O)NH₂ แทน –COOH	− O + NH (−0.9840 Da)
วงแบบหัวต่อหาง	พันธะเพปไทด์เพิ่มจาก C=O ตัวสุดท้ายไปยัง N ตัวแรก	− H₂O (−18.0106 Da)
พันธะไดซัลไฟด์	S–S ระหว่างซิสเทอีนสองตัว (จับคู่ตามลำดับ)	− 2 H ต่อพันธะ (−2.0157 Da)

pI ประจุ และสัมประสิทธิ์การดูดกลืนแสง

ประจุสุทธิคือผลรวมของหมู่ที่แตกตัวเป็นไอออนได้ทั้งหมด หมู่เบสแต่ละหมู่ให้ +1 / (1 + 10^{pH − pKa}) และหมู่กรดแต่ละหมู่ให้ −1 / (1 + 10^{pKa − pH}) ใช้ ชุดค่า pKa ของ EMBOSS: ปลาย N 8.6, ปลาย C 3.6, Asp 3.9, Glu 4.1, His 6.5, Cys 8.5, Tyr 10.1, Lys 10.8, Arg 12.5 ค่า pI คือ pH ที่ประจุสุทธิเป็นศูนย์ ไม่นับปลาย N ที่ถูกแอซิทิเลต ปลาย C ที่เป็นเอไมด์ และซิสเทอีนที่อยู่ในพันธะไดซัลไฟด์

ε₂₈₀ = 5500 × n(Trp) + 1490 × n(Tyr) + 125 × n(cystine) M⁻¹ cm⁻¹

การสร้างโครงสร้าง DNA หรือ RNA

นิวคลีโอไทด์ แต่ละหน่วยคือเบสที่ต่ออยู่กับคาร์บอนตำแหน่ง 1′ ของน้ำตาล คือ 2-ดีออกซีไรโบสใน DNA และไรโบส (ที่มี 2′-OH) ใน RNA พันธะฟอสโฟไดเอสเทอร์ เชื่อมออกซิเจนตำแหน่ง 3′ ของน้ำตาลหนึ่งกับออกซิเจนตำแหน่ง 5′ ของน้ำตาลถัดไปผ่านหมู่ฟอสเฟต สายจึงมีปลาย 5′ และปลาย 3′ และเขียนจาก 5′ ไป 3′ เบสต่ออยู่ผ่าน N9 (A, G) หรือ N1 (C, T, U) ด้วยโครงแบบ β-D ตามธรรมชาติ

สูตร = Σ สูตรนิวคลีโอไซด์ + (N − 1) × (PO₂ − H) 5′-ฟอสเฟต: + HPO₃

ปริมาณ	สูตรที่ใช้	ใช้เมื่อ
ปริมาณ GC	(G + C) / N × 100 %	ทุกกรณี
T_m กฎของ Wallace	2 × (A + T) + 4 × (G + C) °C	น้อยกว่า 14 nt
T_m สูตร GC พื้นฐาน	64.9 + 41 × (G + C − 16.4) / N °C	14 nt ขึ้นไป
สายคู่สม	A↔T (A↔U ใน RNA), G↔C อ่านจาก 3′ ไป 5′	ทุกกรณี
สายคู่สมย้อนกลับ	สายคู่สมที่เขียนจาก 5′ ไป 3′	ทุกกรณี

โครงสร้างจะถูกวาดได้สูงสุด 30 หน่วยกรดอะมิโนหรือนิวคลีโอไทด์ ลำดับที่ยาวกว่า (สูงสุด 2000) ยังคงได้สูตรโมเลกุล มวล และ SMILES มวลที่ได้เป็นของกรดอิสระที่เป็นกลาง ไม่รวมเกลือและการดัดแปลงต่าง ๆ

ตัวอย่างโจทย์

ไตรไกลซีน, GGG

3 × C₂H₅NO₂ − 2 H₂O

C₆H₁₁N₃O₄, 189.0750 Da (mono), 189.17 g/mol

Asp-Phe (แอสปาร์แทมที่ไม่มีเมทิลเอสเทอร์)

C₄H₇NO₄ + C₉H₁₁NO₂ − H₂O ส่วนแอสปาร์แทมคือเมทิลเอสเทอร์ C₁₄H₁₈N₂O₅

C₁₃H₁₆N₂O₅, 280.1059 Da, pI 3.75

แองจิโอเทนซิน II, DRVYIHPF

มีแปดหน่วยกรดอะมิโน มี Tyr หนึ่งตัว ดังนั้น ε₂₈₀ = 1490 M⁻¹ cm⁻¹

C₅₀H₇₁N₁₃O₁₂, 1045.5345 Da, [M+H]⁺ 1046.5418

ออกซิโทซิน, CYIQNPCLG-NH₂

เลือกเอไมด์ที่ปลาย C และพันธะไดซัลไฟด์: วง Cys1–Cys6

C₄₃H₆₆N₁₂O₁₂S₂, 1007.19 g/mol

DNA 5′-ATGC-3′

ดีออกซีนิวคลีโอไซด์ 4 หน่วย + พันธะฟอสโฟไดเอสเทอร์ 3 พันธะ

C₃₉H₅₀N₁₅O₂₂P₃, 1173.82 g/mol, GC 50 %, T_m 12 °C (Wallace)

ไพรเมอร์ M13 forward (17 nt)

5′-GTAAAACGACGGCCAGT-3′: เบส 9 จาก 17 ตัวเป็น G หรือ C

GC 52.9 %, T_m 47.1 °C (สูตร GC พื้นฐาน)

ข้อผิดพลาดที่พบบ่อย

เขียนเพปไทด์จาก C ไป N ลำดับเริ่มจากปลาย N เสมอ YGGFL คือ Leu-เอนเคฟาลิน ส่วน LFGGY เป็นเพปไทด์อีกชนิดหนึ่ง
ลืมน้ำ เพปไทด์แบบสายตรงคือผลรวมมวลของหน่วยกรดอะมิโนบวก H₂O หนึ่งโมเลกุล (18.0106 Da mono) เพปไทด์แบบวงไม่มีน้ำเพิ่ม
สับสนชนิดของมวล ใช้มวลโมโนไอโซโทปิกสำหรับพีค MS ความละเอียดสูง และใช้มวลเฉลี่ยสำหรับการชั่งและคำนวณโมลาริตี
ละเลยพันธะไดซัลไฟด์ พันธะ S–S แต่ละพันธะทำให้ไฮโดรเจนหายไปสองอะตอม (−2.016 Da) ซึ่งมีผลใน MS
ใช้ T ใน RNA หรือ U ใน DNA เครื่องมือจะแจ้งเตือนความไม่สอดคล้อง ให้เลือกชนิดที่ถูกต้องก่อน
อ่านสายคู่สมจาก 5′ ไป 3′ สายคู่สมธรรมดาอ่านจาก 3′ ไป 5′ สำหรับไพรเมอร์หรือโพรบ โดยทั่วไปคุณต้องการสายคู่สมย้อนกลับ
ใช้กฎของ Wallace กับไพรเมอร์ยาว กฎนี้ให้ค่า T_m สูงเกินจริงเมื่อยาวกว่าประมาณ 14 nt เครื่องมือจึงเปลี่ยนไปใช้สูตร GC ในช่วงนั้น

ต้องการติดป้ายกำกับหน่วยกรดอะมิโนหรือวาดกลไกปฏิกิริยา? เปิดโครงสร้างใน MolDraw ตัวแก้ไขโครงสร้างเคมีออนไลน์ฟรี เพื่อเพิ่มป้ายกำกับ ลูกศร และสี แล้วส่งออกเป็น PNG หรือ SVG

เปิดตัวแก้ไข MolDraw

คำถามที่พบบ่อย

จะแปลงลำดับเพปไทด์เป็น SMILES ได้อย่างไร?

พิมพ์ลำดับด้วยรหัสตัวอักษรเดียว (DRVYIHPF) หรือรหัสสามตัวอักษร (Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe) เครื่องมือจะเชื่อมกรดอะมิโนแต่ละหน่วยด้วยพันธะเพปไทด์จากปลาย N ไปยังปลาย C และเขียน isomeric SMILES ที่มีสเตอริโอเคมีแบบ L ที่คาร์บอนแอลฟาทุกตัว ยกเว้นไกลซีน

สูตรโมเลกุลของไตรไกลซีน (GGG) คืออะไร?

ไตรไกลซีนคือ C6H11N3O4 ไกลซีนสามโมเลกุล (แต่ละโมเลกุลเป็น C2H5NO2) สูญเสียน้ำสองโมเลกุลเมื่อเกิดพันธะเพปไทด์สองพันธะ มวลโมโนไอโซโทปิกคือ 189.0750 Da และมวลเฉลี่ยคือ 189.17 g/mol

มวลโมโนไอโซโทปิกของแองจิโอเทนซิน II เป็นเท่าใด?

แองจิโอเทนซิน II (DRVYIHPF) คือ C50H71N13O12 มีมวลโมโนไอโซโทปิก 1045.5345 Da และมวลเฉลี่ย 1046.18 g/mol ไอออน [M+H]+ ปรากฏที่ m/z 1046.54

ประมาณค่าจุดไอโซอิเล็กทริกของเพปไทด์อย่างไร?

เครื่องมือจะรวมประจุของปลาย N ปลาย C และหมู่ข้างของ Asp, Glu, His, Cys, Tyr, Lys และ Arg ที่แต่ละค่า pH โดยใช้ชุดค่า pKa ของ EMBOSS ค่า pI คือ pH ที่ประจุสุทธิเป็นศูนย์ ค่าจริงอาจต่างไป 0.5 หน่วยหรือมากกว่า

คำนวณสูตรของโอลิโกนิวคลีโอไทด์ DNA อย่างไร?

นิวคลีโอไทด์แต่ละหน่วยเป็น 2-ดีออกซีไรโบสที่มีเบสต่ออยู่ และหน่วยที่อยู่ติดกันเชื่อมด้วยพันธะฟอสโฟไดเอสเทอร์แบบ 3'-5' นำสูตรนิวคลีโอไซด์มารวมกัน บวก HPO2 หนึ่งหน่วยต่อหนึ่งพันธะเชื่อม แล้วลบ H หนึ่งอะตอม จะได้สูตรโมเลกุล 5'-ATGC-3' ที่มีปลาย 5' และ 3' เป็น OH อิสระคือ C39H50N15O22P3, 1173.82 g/mol

เครื่องมือใช้สูตรอุณหภูมิหลอมเหลวแบบใด?

สำหรับลำดับที่สั้นกว่า 14 นิวคลีโอไทด์ จะใช้กฎของ Wallace, Tm = 2(A+T) + 4(G+C) สำหรับ 14 นิวคลีโอไทด์ขึ้นไป จะใช้สูตร GC พื้นฐาน, Tm = 64.9 + 41(G+C − 16.4)/N ทั้งสองเป็นค่าประมาณอย่างรวดเร็วสำหรับไพรเมอร์ในบัฟเฟอร์ PCR ทั่วไป

สายคู่สม (complement) กับสายคู่สมย้อนกลับ (reverse complement) ต่างกันอย่างไร?

สายคู่สมจับคู่เบสแต่ละตัว (A กับ T หรือ U, G กับ C) และอ่านจาก 3' ไป 5' ส่วนสายคู่สมย้อนกลับคือสายเดียวกันที่เขียนจาก 5' ไป 3' สำหรับ 5'-ATGC-3' สายคู่สมคือ 3'-TACG-5' และสายคู่สมย้อนกลับคือ 5'-GCAT-3'

ทำไมลำดับยาวของฉันจึงไม่ถูกวาด?

โครงสร้างจะถูกวาดได้สูงสุด 30 หน่วยกรดอะมิโนหรือนิวคลีโอไทด์ เพราะภาพที่ใหญ่กว่านั้นจะอ่านไม่ออก ลำดับที่ยาวกว่ายังคงได้สูตรโมเลกุล มวล และ SMILES ครบถ้วน สูงสุด 2000 หน่วย

เครื่องมือเคมีที่เกี่ยวข้อง

อัปเดตล่าสุด: 19 ตุลาคม 2026