Stereoizomerler Nasıl Sayılır: 2ⁿ Kuralı, Mezo Bileşikler, Enantiyomerler ve Diastereomerler
Kısa yanıt: Stereomerkezleri ve stereojenik (E/Z) ikili bağları sayın: n. En fazla stereoizomer sayısı 2ⁿ'dir. Molekülün iki özdeş yarısı varsa bazı düzenlemeler mezodur (iç ayna düzlemiyle akiral) ve bir kez sayılır; bu yüzden gerçek sayı daha düşüktür. Tartarik asit: n = 2, 2² = 4, ancak yalnızca 3 stereoizomer. Açık zincirli glikoz: n = 4, 16. Ayna görüntüsü çiftleri enantiyomerlerdir; diğer tüm çiftler diastereomerdir. Ücretsiz stereoizomer listeleyici hepsini listeler ve çizer.
Temel tanımlar
- Stereoizomerler aynı sırayla bağlanmış aynı atomlara sahiptir, ancak uzayda farklı düzenlenmiştir.
- Bir stereomerkez (kiral merkez) genellikle dört farklı grup taşıyan bir karbondur. R veya S olarak etiketlenir.
- Bir stereojenik ikili bağın her karbonunda iki farklı grup bulunur. E veya Z olarak etiketlenir.
- Enantiyomerler üst üste çakıştırılamayan ayna görüntüleridir. Her stereomerkez terstir.
- Diastereomerler birbirinin ayna görüntüsü olmayan stereoizomerlerdir. Cis/trans izomerleri diastereomerdir.
- Bir mezo bileşiğin stereomerkezleri vardır ancak iç ayna düzlemi nedeniyle akiraldir.
2ⁿ kuralı ve ne zaman işe yaramaz?
Her stereo ögenin iki seçeneği vardır; bu yüzden n öge en fazla 2ⁿ stereoizomer verir. Kural yalnızca molekülün simetrisi yoksa tam cevabı verir. Molekülün iki yarısı aynı olduğunda şunları kontrol edin:
- Mezo formlar: simetrik bir molekülde (2R,3S), (2S,3R) ile aynıdır ve kendi ayna görüntüsüdür.
- Özdeş düzenlemeler: heksa-2,4-dien'de (2E,4Z), (2Z,4E) ile aynıdır; bu yüzden 4 yerine 3 izomer vardır.
- Psödo-asimetrik merkezler: pentan-2,3,4-triol'de C3 yalnızca C2 ve C4 zıt konfigürasyonlara sahipse stereomerkezdir. r veya s olarak etiketlenir. Toplam 8 değil, 4'tür.
n stereomerkezli simetrik zincirler için bir kısayol: n çiftse sayı 2ⁿ⁻¹ + 2^(n/2 − 1), n tekse 2ⁿ⁻¹'dir. Tartarik asit için (n = 2): 2 + 1 = 3.
Stereoizomer listeleyici nasıl kullanılır?
- Stereoizomer listeleyiciyi açın.
- Molekülü editörde çizin veya kutuya bir SMILES yapıştırıp Enter'a basın. Tartarik asit, Glikoz (açık zincir) veya Heksa-2,4-dien gibi bir örneğe de basabilirsiniz. Yeniden çalıştırmak için Stereoizomerleri bul düğmesine basın.
- Sayıyı okuyun: stereomerkez ve E/Z bağı sayısı, 2ⁿ sınırı ve gerçek sayı.
- Gruplara bakın: Enantiyomer çiftleri (ayna görüntüleri), Mezo bileşikler ve Akiral stereoizomerler (cis/trans, E/Z). Her çizim R/S ve E/Z etiketlerini taşır.
- Hangi çiftlerin enantiyomer, hangilerinin diastereomer olduğunu görmek için Her çift nasıl ilişkili tablosunu kullanın.
- SMILES'ınız bazı merkezleri @ veya @@ ile sabitliyorsa uyan izomerler girdiniz olarak işaretlenir. Düzenlemek için herhangi bir yapının altındaki MolDraw’da aç düğmesine basın.
Araç her düzenlemeyi dener ve bunları stereokimyayı dikkate alan kanonik bir kodla karşılaştırır; böylece aynı molekülü asla iki kez saymaz.
Çözümlü örnekler
1. Bütan-2-ol: 2
C2; H, OH, CH₃ ve CH₂CH₃ taşır. Bir stereomerkez, 2¹ = 2: (R) ve (S), bir enantiyomer çifti.
2. 2,3-Dibromobütan: 3
Aynı grupları taşıyan iki stereomerkez. (2R,3R) ve (2S,3S) enantiyomerdir. (2R,3S)'nin bir ayna düzlemi vardır: mezo. Toplam 3.
3. 2,3-Dibromopentan: 4
İki uç farklıdır (CH₃ ve CH₂CH₃); bu yüzden mezo form mümkün değildir. 2² = 4: iki enantiyomer çifti.
4. Açık zincirli glikoz: 16
C2, C3, C4 ve C5 stereomerkezdir ve uçlar (CHO ve CH₂OH) farklıdır. 2⁴ = 16 aldoheksoz: 8 D ve 8 L. D-glikoz (2R,3S,4R,5R)'dir.
5. 1,2-Dimetilsiklohekzan: 3
cis formun bir ayna düzlemi vardır (mezo, (1R,2S)). trans form kiraldir: (1R,2R) ve (1S,2S). Buna karşılık 1,4-dimetilsiklohekzanın yalnızca cis ve trans formları vardır ve hiçbiri kiral değildir.
Özet tablo
| Molekül | n | 2ⁿ | Stereoizomerler |
|---|---|---|---|
| Bütan-2-ol | 1 | 2 | 2 (1 çift) |
| Tartarik asit | 2 | 4 | 3 (1 çift + mezo) |
| Bütan-2,3-diol | 2 | 4 | 3 (1 çift + mezo) |
| 2,3-Dibromopentan | 2 | 4 | 4 (2 çift) |
| Treonin | 2 | 4 | 4 (2 çift) |
| Heksa-2,4-dien | 2 | 4 | 3 (EE, ZZ, EZ) |
| Pentan-2,3,4-triol | 3 | 8 | 4 (2 mezo + 1 çift) |
| Karvon | 1 | 2 | 2 (R ve S) |
| Glikoz (açık zincir) | 4 | 16 | 16 (8 çift) |
Sık yapılan hatalar
- Simetrik bir molekül için mezo formları kontrol etmeden 2ⁿ vermek.
- E/Z ikili bağlarının n'ye dahil olduğunu unutmak.
- Küçük bir halka içindeki C=C'yi veya bir CH₂ ya da C(CH₃)₂ karbonunu stereojenik saymak.
- Molekül simetrikken (2R,3S) ve (2S,3R)'yi iki bileşik olarak adlandırmak.
- Tüm diastereomerlerin stereomerkezi olduğunu düşünmek. cis- ve trans-büt-2-en de diastereomerdir.
- Bir amin azotunu stereomerkez saymak. Çok hızlı ters döner.
Sınav ipuçları
- Sınavlar için: "toplam stereoizomer sayısı" soruları çoğu zaman bir mezo formu veya bir E/Z bağını gizler. R/S kombinasyonlarını yazın ve tekrarları çizin.
- AP ve A-level: optik izomerler kiral bir merkez gerektirir; bir mezo bileşik kiral merkezleri olmasına rağmen optikçe aktif değildir.
- Üniversite organik kimyası: kiraliteyi değerlendirmek için nokta gruplarını kullanın: ayna düzlemi (σ) veya inversiyon merkezi (i) olan bir molekül akiraldir. Nokta grubu bulucu bu ögeleri 3B olarak gösterir.
- Enantiyomerlerin erime noktaları ve NMR spektrumları aynıdır; diastereomerlerinki değildir. Diastereomerlerin kristallendirme veya kromatografiyle ayrılabilmesinin nedeni budur.
Sorular ve yanıtlar
Stereoizomer sayısı nasıl hesaplanır?
Stereomerkezleri ve stereojenik ikili bağları sayın (n). En fazla 2^n olur. Molekülün iki özdeş yarısı varsa gerçek sayıyı bulmak için mezo formları ve özdeş düzenlemeleri çıkarın.
Tartarik asidin kaç stereoizomeri vardır?
Üç: (2R,3R) ve (2S,3S) enantiyomerleri ile mezo (2R,3S) formu. 2^n kuralı 4 verir, ancak (2R,3S) ve (2S,3R) aynı moleküldür.
Mezo bileşik nedir?
İki veya daha fazla stereomerkezi olan ancak iç ayna düzlemi nedeniyle akiral olan bir molekül. Ayna görüntüsüyle özdeştir ve optikçe aktif değildir.
Enantiyomerler ile diastereomerler arasındaki fark nedir?
Enantiyomerler üst üste çakıştırılamayan ayna görüntüleridir: her stereomerkez terstir. Diastereomerler, (2R,3R) ve (2R,3S) gibi birbirinin ayna görüntüsü olmayan stereoizomerlerdir.
Glikozun kaç stereoizomeri vardır?
Açık zincir formunun dört stereomerkezi vardır ve simetrisi yoktur; bu yüzden 2^4 = 16'dır. Bunlar sekiz D- ve sekiz L-aldoheksozdur.
2^n kullanılırken E/Z ikili bağları sayılır mı?
Evet. Her karbonunda iki farklı grup bulunan bir ikili bağın E ve Z formları vardır; bu yüzden tıpkı bir stereomerkez gibi bir stereo öge olarak sayılır.
Bir molekül stereomerkez olmadan kiral olabilir mi?
Evet. Bazı allenler ve biariller, bir stereomerkez yerine kiral bir eksen nedeniyle kiraldir. Penta-2,3-dien kiral bir allendir.