MolDraw › Narzędzia chemiczne › Tabela spektroskopii IR
Tabela spektroskopii IR (tabela korelacyjna)
W skrócie: Interaktywna tabela spektroskopii IR: wyszukaj dowolny pik (cm⁻¹), filtruj tabelę korelacyjną IR według grupy funkcyjnej i sprawdź intensywność i kształt dla C=O, O–H, N–H, C≡N i innych. Jest darmowa, działa w przeglądarce i nie wymaga pobierania.
Przeszukiwalna tabela absorpcji w podczerwieni dla organicznych grup funkcyjnych. Wpisz położenie piku, aby zobaczyć, które grupy tam absorbują, lub filtruj według klasy, aby porównać związki karbonylowe, aminy, alkiny i inne. Przy każdym paśmie podano zakres liczb falowych, intensywność, kształt i pasma towarzyszące, które je potwierdzają.
· Paski biegną od 4000 cm⁻¹ (po lewej) do 400 cm⁻¹ (po prawej), jak w prawdziwym widmie. Ciemniejsze paski oznaczają silniejsze pasma.
| Klasa | Grupa funkcyjna / drganie | Liczba falowa (cm⁻¹) | Intensywność / kształt | Uwagi |
|---|---|---|---|---|
| Alkany | C–H alkanów Drgania rozciągające C–H (sp³) | 2850–3000 | Silne ostre | Prawie każdy związek organiczny ma pasma tuż poniżej 3000 cm⁻¹. |
| Alkany | Zginanie CH₂ Drgania zginające C–H (nożycowe) | 1450–1470 | Średnie ostre | ≈1465 cm⁻¹. |
| Alkany | Zginanie CH₃ Drgania zginające C–H (parasolowe) | 1370–1380 | Średnie ostre | ≈1375 cm⁻¹. Grupa gem-dimetylowa lub izopropylowa rozszczepia je na dublet. |
| Alkeny | =C–H alkenów Drgania rozciągające =C–H (sp²) | 3000–3100 | Średnie ostre | Tuż powyżej 3000 cm⁻¹, co odróżnia je od C–H alkanów. |
| Alkeny | C=C alkenów Drgania rozciągające C=C | 1600–1680 | Słabe–średnie ostre | Słabe lub nieobecne w symetrycznych alkenach trans lub czteropodstawionych. Sprzężenie obniża częstość. |
| Alkeny | Zginanie =C–H alkenów Drgania zginające =C–H poza płaszczyznę | 650–1000 | Silne ostre | Układ pasm wskazuje podstawienie: monopodstawione ≈990 i 910; trans ≈970; 1,1-dipodstawione ≈890. |
| Alkiny | ≡C–H alkinów terminalnych Drgania rozciągające ≡C–H (sp) | 3260–3330 | Silne ostre | Silne i wąskie w pobliżu 3300 cm⁻¹. Węższe niż O–H lub N–H. |
| Alkiny | C≡C alkinów Drgania rozciągające C≡C | 2100–2260 | Słabe–średnie ostre | Słabe. Nieobecne w symetrycznych alkinach wewnętrznych. |
| Związki aromatyczne | C–H aromatyczne Drgania rozciągające C–H (sp²) | 3000–3100 | Słabe–średnie ostre | Często kilka małych pasm tuż powyżej 3000 cm⁻¹. |
| Związki aromatyczne | C=C aromatyczne Drgania rozciągające C=C pierścienia | 1585–1600 | Średnie ostre | Zwykle w parze z pasmem w pobliżu 1500–1450 cm⁻¹. |
| Związki aromatyczne | C=C aromatyczne Drgania rozciągające C=C pierścienia | 1450–1500 | Średnie ostre | Drugie pasmo drgań rozciągających pierścienia. |
| Związki aromatyczne | Nadtony aromatyczne Pasma nadtonów / kombinacyjne | 1667–2000 | Słabe ostre | Słaby układ pasm, który wskazuje sposób podstawienia pierścienia. |
| Związki aromatyczne | Zginanie C–H aromatyczne Drgania zginające C–H poza płaszczyznę | 690–900 | Silne ostre | Monopodstawione: ≈750 i ≈690; orto ≈750; para ≈830; meta ≈780 i ≈690 (oraz ≈880). |
| Alkohole i fenole | O–H alkoholi (z wiązaniem wodorowym) Drgania rozciągające O–H | 3200–3400 | Silne szerokie | Szerokie, zaokrąglone pasmo w czystych cieczach i ciałach stałych. |
| Alkohole i fenole | O–H alkoholi (wolne) Drgania rozciągające O–H | 3600–3650 | Średnie ostre | Tylko w rozcieńczonym roztworze lub w fazie gazowej. |
| Alkohole i fenole | C–O alkoholi Drgania rozciągające C–O | 1000–1260 | Silne ostre | 1° ≈1050, 2° ≈1100, 3° ≈1150; fenole ≈1220 cm⁻¹. |
| Etery | C–O eterów Drgania rozciągające C–O–C | 1000–1300 | Silne ostre | Dialkilowe ≈1120. Etery arylowo-alkilowe dają dwa pasma, ≈1250 i ≈1040. Brak O–H i C=O. |
| Związki karbonylowe | C=O ketonów Drgania rozciągające C=O | 1705–1725 | Silne ostre | Keton nasycony ≈1715 cm⁻¹. Sprzężenie obniża do 1685–1666. Naprężenie pierścienia podwyższa (cyklopentanon ≈1745, cyklobutanon ≈1780). |
| Związki karbonylowe | C=O aldehydów Drgania rozciągające C=O | 1720–1740 | Silne ostre | Aldehyd nasycony ≈1725. Sprzężony 1710–1685. |
| Związki karbonylowe | C–H aldehydów Drgania rozciągające C–H (dublet Fermiego) | 2700–2860 | Słabe–średnie ostre | Dwa pasma w pobliżu 2820 i 2720 cm⁻¹. Pasmo 2720 jest charakterystyczne dla aldehydu. |
| Związki karbonylowe | O–H kwasów karboksylowych Drgania rozciągające O–H | 2400–3400 | Silne bardzo szerokie | Niezwykle szerokie pasmo (dimer z wiązaniami wodorowymi), nakładające się na drgania rozciągające C–H. |
| Związki karbonylowe | C=O kwasów karboksylowych Drgania rozciągające C=O | 1700–1730 | Silne ostre | Dimer ≈1710. Sprzężony 1710–1680. |
| Związki karbonylowe | C–O kwasów karboksylowych Drgania rozciągające C–O | 1210–1320 | Silne ostre | Razem z szerokim O–H i C=O potwierdza kwas karboksylowy. |
| Związki karbonylowe | C=O estrów Drgania rozciągające C=O | 1735–1750 | Silne ostre | Ester nasycony ≈1735. Estry sprzężone lub arylowe 1730–1715. δ-lakton ≈1735, γ-lakton ≈1770. |
| Związki karbonylowe | C–O estrów Drgania rozciągające C–O | 1000–1300 | Silne ostre | Dwa lub więcej silnych pasm, „reguła trzech” razem z C=O. |
| Związki karbonylowe | C=O chlorków kwasowych Drgania rozciągające C=O | 1775–1810 | Silne ostre | ≈1800 cm⁻¹: najwyższe z typowych pojedynczych pasm karbonylowych. |
| Związki karbonylowe | C=O bezwodników Drgania rozciągające C=O (asymetryczne) | 1800–1830 | Silne ostre | Bezwodniki dają dwa pasma C=O oddalone o około 60 cm⁻¹. |
| Związki karbonylowe | C=O bezwodników Drgania rozciągające C=O (symetryczne) | 1740–1775 | Silne ostre | Drugie pasmo karbonylowe bezwodnika. |
| Związki karbonylowe | C=O amidów (pasmo amidowe I) Drgania rozciągające C=O | 1630–1680 | Silne ostre | Najniższe z typowych pasm karbonylowych, bo rezonans wolnej pary N osłabia C=O. |
| Aminy i amidy | N–H amin / amidów pierwszorzędowych Drgania rozciągające N–H (dwa pasma) | 3300–3500 | Średnie średnie | Dwa ostre piki (asymetryczny + symetryczny). Ostrzejsze i słabsze niż O–H. |
| Aminy i amidy | N–H amin / amidów drugorzędowych Drgania rozciągające N–H (jedno pasmo) | 3300–3350 | Średnie średnie | Jedno pasmo. Aminy trzeciorzędowe nie dają żadnego. |
| Aminy i amidy | Zginanie N–H amin Drgania zginające N–H (nożycowe) | 1560–1640 | Średnie średnie | Aminy pierwszorzędowe. Amidy dają pasmo amidowe II przy 1640–1550. |
| Aminy i amidy | C–N amin Drgania rozciągające C–N | 1000–1350 | Średnie ostre | Alifatyczne 1250–1000. Aminy aromatyczne 1350–1250. |
| Grupy azotowe | C≡N nitryli Drgania rozciągające C≡N | 2210–2260 | Średnie ostre | Alifatyczne ≈2250. Sprzężone lub arylowe 2240–2220. Ostre, średniej intensywności. |
| Grupy azotowe | N=C=O izocyjanianów Asymetryczne drgania rozciągające N=C=O | 2240–2275 | Silne szerokie | Bardzo silne i szerokie w pobliżu 2270 cm⁻¹. |
| Grupy azotowe | N=N=N azydków Asymetryczne drgania rozciągające N₃ | 2120–2160 | Silne ostre | Silne pasmo około 2100–2160 cm⁻¹. |
| Grupy azotowe | C=N imin Drgania rozciągające C=N | 1640–1690 | Zmienne ostre | Zmienna intensywność. |
| Grupy azotowe | N=O grup nitrowych Asymetryczne drgania rozciągające N–O | 1515–1560 | Silne ostre | ≈1550. Silna para z pasmem 1380. |
| Grupy azotowe | N=O grup nitrowych Symetryczne drgania rozciągające N–O | 1345–1385 | Silne ostre | ≈1380 cm⁻¹. |
| Siarka i fosfor | S–H tioli Drgania rozciągające S–H | 2550–2600 | Słabe ostre | Słabe, ale w czytelnym zakresie. |
| Siarka i fosfor | S=O sulfotlenków Drgania rozciągające S=O | 1030–1070 | Silne ostre | ≈1050 cm⁻¹. |
| Siarka i fosfor | S=O sulfonów / sulfonyli Asymetryczne drgania rozciągające S=O | 1300–1350 | Silne ostre | W parze z pasmem symetrycznym przy 1160–1120. |
| Siarka i fosfor | S=O sulfonów / sulfonyli Symetryczne drgania rozciągające S=O | 1120–1160 | Silne ostre | Widoczne także w sulfonamidach i estrach sulfonowych. |
| Siarka i fosfor | P–H fosfin Drgania rozciągające P–H | 2350–2440 | Średnie ostre | Ostre, średniej intensywności. |
| Siarka i fosfor | P=O fosforylu Drgania rozciągające P=O | 1140–1300 | Silne ostre | Fosforany i tlenki fosfin. |
| Halogenki | C–F Drgania rozciągające C–F | 1000–1400 | Silne ostre | Bardzo silne. CF₃ daje kilka silnych pasm. |
| Halogenki | C–Cl Drgania rozciągające C–Cl | 540–785 | Silne ostre | Często ukryte w obszarze daktyloskopowym. |
| Halogenki | C–Br Drgania rozciągające C–Br | 510–650 | Silne ostre | Poniżej zakresu większości pomiarów w średniej podczerwieni. |
| Halogenki | C–I Drgania rozciągające C–I | 485–600 | Silne ostre | Poniżej zakresu większości pomiarów w średniej podczerwieni. |
| Kumuleny i inne | C=C=C allenów Asymetryczne drgania rozciągające C=C=C | 1900–1950 | Średnie ostre | ≈1950 cm⁻¹. |
| Kumuleny i inne | Dwutlenek węgla (artefakt) Asymetryczne drgania rozciągające O=C=O | 2330–2360 | Średnie ostre | CO₂ z atmosfery w pobliżu 2350 cm⁻¹: zwykle artefakt tła, a nie twoja próbka. |
| Kumuleny i inne | C≡O karbonylków metali Drgania rozciągające C≡O | 1800–2100 | Silne ostre | Terminalne M–CO 2100–1850; mostkowe 1850–1750. |
Cztery obszary widma IR
| Obszar (cm⁻¹) | Co tam absorbuje | Czego szukać |
|---|---|---|
| 4000–2500 | Wiązania pojedyncze z wodorem: O–H, N–H, C–H | Szerokie O–H (3400 lub 3300–2500 dla kwasów), ostre piki N–H, C–H tuż powyżej lub poniżej 3000 |
| 2500–2000 | Wiązania potrójne i skumulowane wiązania podwójne | C≡N ≈2250, C≡C ≈2150, N=C=O ≈2270 (oraz artefakt CO₂ przy 2350) |
| 2000–1500 | Wiązania podwójne | C=O 1820–1630 (najsilniejszy pik w większości widm), C=C 1680–1600, aromatyczne 1600/1500 |
| 1500–400 | Obszar daktyloskopowy: drgania rozciągające C–O, C–N, C–X i drgania deformacyjne | Silne C–O 1300–1000. Układ pasm jako całość jest niepowtarzalny dla każdego związku. |
Jak odczytać widmo IR w pięciu krokach
- Sprawdź C=O (1820–1630 cm⁻¹). Silne pasmo w tym miejscu oznacza grupę karbonylową. Jej położenie pozwala ją rozpoznać: chlorek kwasowy ≈1800 > bezwodnik (dwa pasma) > ester ≈1735 > aldehyd ≈1725 > keton ≈1715 ≈ kwas ≈1710 > amid ≈1650.
- Jeśli jest C=O, szukaj pasm towarzyszących. Bardzo szerokie O–H w zakresie 3300–2500 oznacza kwas karboksylowy. Dwa słabe pasma przy 2820/2720 oznaczają aldehyd. Silne C–O przy 1300–1000 oznacza ester. N–H przy 3500–3300 oznacza amid.
- Brak C=O? Sprawdź 3600–3200. Szerokie, zaokrąglone pasmo oznacza alkohol lub fenol. Jeden lub dwa ostrzejsze piki oznaczają aminę (N–H). Silne, wąskie pasmo przy 3300 oznacza terminalny alkin.
- Sprawdź okolice 3000 cm⁻¹. Piki tuż powyżej 3000 oznaczają C–H sp² lub sp (alken lub związek aromatyczny). Piki tuż poniżej oznaczają C–H sp³. Dla związków aromatycznych potwierdź to parą 1600/1500 i silnymi drganiami deformacyjnymi poza płaszczyzną przy 900–690.
- Sprawdź 2300–2100 pod kątem nitryli i alkinów, a następnie użyj stopnia nienasycenia, aby upewnić się, że pierścienie i wiązania π się zgadzają.
Dlaczego położenia pasm karbonylowych się różnią
Częstość drgań C=O zależy od siły wiązania. Grupy elektronoakceptorowe, takie jak Cl i druga grupa C=O w bezwodniku, wzmacniają wiązanie podwójne i przesuwają pasmo wyżej. Rezonansowe oddawanie elektronów przez N (amidy) lub sprzężenie z C=C albo pierścieniem aromatycznym nadaje wiązaniu więcej charakteru pojedynczego, obniżając częstość o ok. 25–40 cm⁻¹. Naprężenie pierścienia ją podwyższa: cykloheksanon ≈1715, cyklopentanon ≈1745, cyklobutanon ≈1780.
Źródła: typowe zakresy zestawione na podstawie D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz & J. R. Vyvyan, Introduction to Spectroscopy, wyd. 5 (Cengage, 2015) oraz R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle & D. L. Bryce, Spectrometric Identification of Organic Compounds, wyd. 8 (Wiley, 2014). Dokładne położenia zmieniają się zależnie od fazy, rozpuszczalnika, wiązań wodorowych i sprzężenia, dlatego zawsze potwierdzaj je pasmami towarzyszącymi.
Rysujesz struktury do notatek? MolDraw to darmowy edytor struktur chemicznych online do cząsteczek, reakcji i schematów laboratoryjnych.
Otwórz edytor MolDrawNajczęściej zadawane pytania
Gdzie w IR jest pik C=O?
W przybliżeniu między 1820 a 1630 cm⁻¹ i zwykle jest to najsilniejszy pik w widmie. Nasycony keton absorbuje przy ≈1715, ester przy ≈1735, aldehyd przy ≈1725, chlorek kwasowy przy ≈1800, a amid przy ≈1650 cm⁻¹.
Jak odróżnić O–H alkoholu od O–H kwasu karboksylowego?
O–H alkoholu to szerokie, zaokrąglone pasmo przy 3400–3200 cm⁻¹. O–H kwasu karboksylowego jest dużo szersze, rozciąga się od ok. 3300 do 2500 cm⁻¹ na piki C–H i towarzyszy mu C=O w pobliżu 1710 cm⁻¹.
Co oznacza pik przy 3300 cm⁻¹?
Może to być O–H (szerokie), N–H (średnie, jeden lub dwa ostre piki) albo ≡C–H terminalnego alkinu (silne i bardzo wąskie). Rozróżnia je kształt. Wpisz 3300 w wyszukiwarce pików, aby zobaczyć wszystkie możliwości.
Co to jest obszar daktyloskopowy (odcisku palca)?
Obszar poniżej ok. 1500 cm⁻¹, gdzie nakłada się wiele drgań deformacyjnych i szkieletowych. Trudno przypisać go pik po piku, ale ogólny układ pasm jest niepowtarzalny dla każdego związku, dlatego służy do porównywania z widmami wzorcowymi.
Dlaczego w moim widmie jest pik przy 2350 cm⁻¹?
Prawie zawsze jest to atmosferyczny dwutlenek węgla, który nie został w pełni odjęty podczas pomiaru tła, a nie pasmo Twojej próbki.
Jak odróżnić w IR aminę pierwszorzędową od drugorzędowej?
Aminy pierwszorzędowe (R–NH₂) dają dwa pasma drgań rozciągających N–H w pobliżu 3400 i 3300 cm⁻¹. Aminy drugorzędowe dają jedno. Aminy trzeciorzędowe nie dają żadnego.
Co oznacza liczba falowa?
Liczba falowa (cm⁻¹) to odwrotność długości fali, proporcjonalna do energii i częstotliwości. Silniejsze wiązania i lżejsze atomy drgają przy wyższych liczbach falowych.
Powiązane narzędzia chemiczne
Ostatnia aktualizacja: