MolDraw › Narzędzia chemiczne › Tabela spektroskopii IR

Tabela spektroskopii IR (tabela korelacyjna)

W skrócie: Interaktywna tabela spektroskopii IR: wyszukaj dowolny pik (cm⁻¹), filtruj tabelę korelacyjną IR według grupy funkcyjnej i sprawdź intensywność i kształt dla C=O, O–H, N–H, C≡N i innych. Jest darmowa, działa w przeglądarce i nie wymaga pobierania.

Przeszukiwalna tabela absorpcji w podczerwieni dla organicznych grup funkcyjnych. Wpisz położenie piku, aby zobaczyć, które grupy tam absorbują, lub filtruj według klasy, aby porównać związki karbonylowe, aminy, alkiny i inne. Przy każdym paśmie podano zakres liczb falowych, intensywność, kształt i pasma towarzyszące, które je potwierdzają.

Szybka odpowiedź: kluczowe piki IR to O–H 3400–3200 (szerokie), N–H 3500–3300, C–H 3000–2850 (sp³) lub 3100–3000 (sp²), C≡N ≈2250, C≡C ≈2150, C=O ≈1715 (keton), C=C 1680–1600 i C–O 1300–1000 cm⁻¹.

· Paski biegną od 4000 cm⁻¹ (po lewej) do 400 cm⁻¹ (po prawej), jak w prawdziwym widmie. Ciemniejsze paski oznaczają silniejsze pasma.

Tabela korelacyjna spektroskopii IR
KlasaGrupa funkcyjna / drganieLiczba falowa (cm⁻¹)Intensywność / kształtUwagi
AlkanyC–H alkanów
Drgania rozciągające C–H (sp³)
2850–3000Silne
ostre
Prawie każdy związek organiczny ma pasma tuż poniżej 3000 cm⁻¹.
AlkanyZginanie CH₂
Drgania zginające C–H (nożycowe)
1450–1470Średnie
ostre
≈1465 cm⁻¹.
AlkanyZginanie CH₃
Drgania zginające C–H (parasolowe)
1370–1380Średnie
ostre
≈1375 cm⁻¹. Grupa gem-dimetylowa lub izopropylowa rozszczepia je na dublet.
Alkeny=C–H alkenów
Drgania rozciągające =C–H (sp²)
3000–3100Średnie
ostre
Tuż powyżej 3000 cm⁻¹, co odróżnia je od C–H alkanów.
AlkenyC=C alkenów
Drgania rozciągające C=C
1600–1680Słabe–średnie
ostre
Słabe lub nieobecne w symetrycznych alkenach trans lub czteropodstawionych. Sprzężenie obniża częstość.
AlkenyZginanie =C–H alkenów
Drgania zginające =C–H poza płaszczyznę
650–1000Silne
ostre
Układ pasm wskazuje podstawienie: monopodstawione ≈990 i 910; trans ≈970; 1,1-dipodstawione ≈890.
Alkiny≡C–H alkinów terminalnych
Drgania rozciągające ≡C–H (sp)
3260–3330Silne
ostre
Silne i wąskie w pobliżu 3300 cm⁻¹. Węższe niż O–H lub N–H.
AlkinyC≡C alkinów
Drgania rozciągające C≡C
2100–2260Słabe–średnie
ostre
Słabe. Nieobecne w symetrycznych alkinach wewnętrznych.
Związki aromatyczneC–H aromatyczne
Drgania rozciągające C–H (sp²)
3000–3100Słabe–średnie
ostre
Często kilka małych pasm tuż powyżej 3000 cm⁻¹.
Związki aromatyczneC=C aromatyczne
Drgania rozciągające C=C pierścienia
1585–1600Średnie
ostre
Zwykle w parze z pasmem w pobliżu 1500–1450 cm⁻¹.
Związki aromatyczneC=C aromatyczne
Drgania rozciągające C=C pierścienia
1450–1500Średnie
ostre
Drugie pasmo drgań rozciągających pierścienia.
Związki aromatyczneNadtony aromatyczne
Pasma nadtonów / kombinacyjne
1667–2000Słabe
ostre
Słaby układ pasm, który wskazuje sposób podstawienia pierścienia.
Związki aromatyczneZginanie C–H aromatyczne
Drgania zginające C–H poza płaszczyznę
690–900Silne
ostre
Monopodstawione: ≈750 i ≈690; orto ≈750; para ≈830; meta ≈780 i ≈690 (oraz ≈880).
Alkohole i fenoleO–H alkoholi (z wiązaniem wodorowym)
Drgania rozciągające O–H
3200–3400Silne
szerokie
Szerokie, zaokrąglone pasmo w czystych cieczach i ciałach stałych.
Alkohole i fenoleO–H alkoholi (wolne)
Drgania rozciągające O–H
3600–3650Średnie
ostre
Tylko w rozcieńczonym roztworze lub w fazie gazowej.
Alkohole i fenoleC–O alkoholi
Drgania rozciągające C–O
1000–1260Silne
ostre
1° ≈1050, 2° ≈1100, 3° ≈1150; fenole ≈1220 cm⁻¹.
EteryC–O eterów
Drgania rozciągające C–O–C
1000–1300Silne
ostre
Dialkilowe ≈1120. Etery arylowo-alkilowe dają dwa pasma, ≈1250 i ≈1040. Brak O–H i C=O.
Związki karbonyloweC=O ketonów
Drgania rozciągające C=O
1705–1725Silne
ostre
Keton nasycony ≈1715 cm⁻¹. Sprzężenie obniża do 1685–1666. Naprężenie pierścienia podwyższa (cyklopentanon ≈1745, cyklobutanon ≈1780).
Związki karbonyloweC=O aldehydów
Drgania rozciągające C=O
1720–1740Silne
ostre
Aldehyd nasycony ≈1725. Sprzężony 1710–1685.
Związki karbonyloweC–H aldehydów
Drgania rozciągające C–H (dublet Fermiego)
2700–2860Słabe–średnie
ostre
Dwa pasma w pobliżu 2820 i 2720 cm⁻¹. Pasmo 2720 jest charakterystyczne dla aldehydu.
Związki karbonyloweO–H kwasów karboksylowych
Drgania rozciągające O–H
2400–3400Silne
bardzo szerokie
Niezwykle szerokie pasmo (dimer z wiązaniami wodorowymi), nakładające się na drgania rozciągające C–H.
Związki karbonyloweC=O kwasów karboksylowych
Drgania rozciągające C=O
1700–1730Silne
ostre
Dimer ≈1710. Sprzężony 1710–1680.
Związki karbonyloweC–O kwasów karboksylowych
Drgania rozciągające C–O
1210–1320Silne
ostre
Razem z szerokim O–H i C=O potwierdza kwas karboksylowy.
Związki karbonyloweC=O estrów
Drgania rozciągające C=O
1735–1750Silne
ostre
Ester nasycony ≈1735. Estry sprzężone lub arylowe 1730–1715. δ-lakton ≈1735, γ-lakton ≈1770.
Związki karbonyloweC–O estrów
Drgania rozciągające C–O
1000–1300Silne
ostre
Dwa lub więcej silnych pasm, „reguła trzech” razem z C=O.
Związki karbonyloweC=O chlorków kwasowych
Drgania rozciągające C=O
1775–1810Silne
ostre
≈1800 cm⁻¹: najwyższe z typowych pojedynczych pasm karbonylowych.
Związki karbonyloweC=O bezwodników
Drgania rozciągające C=O (asymetryczne)
1800–1830Silne
ostre
Bezwodniki dają dwa pasma C=O oddalone o około 60 cm⁻¹.
Związki karbonyloweC=O bezwodników
Drgania rozciągające C=O (symetryczne)
1740–1775Silne
ostre
Drugie pasmo karbonylowe bezwodnika.
Związki karbonyloweC=O amidów (pasmo amidowe I)
Drgania rozciągające C=O
1630–1680Silne
ostre
Najniższe z typowych pasm karbonylowych, bo rezonans wolnej pary N osłabia C=O.
Aminy i amidyN–H amin / amidów pierwszorzędowych
Drgania rozciągające N–H (dwa pasma)
3300–3500Średnie
średnie
Dwa ostre piki (asymetryczny + symetryczny). Ostrzejsze i słabsze niż O–H.
Aminy i amidyN–H amin / amidów drugorzędowych
Drgania rozciągające N–H (jedno pasmo)
3300–3350Średnie
średnie
Jedno pasmo. Aminy trzeciorzędowe nie dają żadnego.
Aminy i amidyZginanie N–H amin
Drgania zginające N–H (nożycowe)
1560–1640Średnie
średnie
Aminy pierwszorzędowe. Amidy dają pasmo amidowe II przy 1640–1550.
Aminy i amidyC–N amin
Drgania rozciągające C–N
1000–1350Średnie
ostre
Alifatyczne 1250–1000. Aminy aromatyczne 1350–1250.
Grupy azotoweC≡N nitryli
Drgania rozciągające C≡N
2210–2260Średnie
ostre
Alifatyczne ≈2250. Sprzężone lub arylowe 2240–2220. Ostre, średniej intensywności.
Grupy azotoweN=C=O izocyjanianów
Asymetryczne drgania rozciągające N=C=O
2240–2275Silne
szerokie
Bardzo silne i szerokie w pobliżu 2270 cm⁻¹.
Grupy azotoweN=N=N azydków
Asymetryczne drgania rozciągające N₃
2120–2160Silne
ostre
Silne pasmo około 2100–2160 cm⁻¹.
Grupy azotoweC=N imin
Drgania rozciągające C=N
1640–1690Zmienne
ostre
Zmienna intensywność.
Grupy azotoweN=O grup nitrowych
Asymetryczne drgania rozciągające N–O
1515–1560Silne
ostre
≈1550. Silna para z pasmem 1380.
Grupy azotoweN=O grup nitrowych
Symetryczne drgania rozciągające N–O
1345–1385Silne
ostre
≈1380 cm⁻¹.
Siarka i fosforS–H tioli
Drgania rozciągające S–H
2550–2600Słabe
ostre
Słabe, ale w czytelnym zakresie.
Siarka i fosforS=O sulfotlenków
Drgania rozciągające S=O
1030–1070Silne
ostre
≈1050 cm⁻¹.
Siarka i fosforS=O sulfonów / sulfonyli
Asymetryczne drgania rozciągające S=O
1300–1350Silne
ostre
W parze z pasmem symetrycznym przy 1160–1120.
Siarka i fosforS=O sulfonów / sulfonyli
Symetryczne drgania rozciągające S=O
1120–1160Silne
ostre
Widoczne także w sulfonamidach i estrach sulfonowych.
Siarka i fosforP–H fosfin
Drgania rozciągające P–H
2350–2440Średnie
ostre
Ostre, średniej intensywności.
Siarka i fosforP=O fosforylu
Drgania rozciągające P=O
1140–1300Silne
ostre
Fosforany i tlenki fosfin.
HalogenkiC–F
Drgania rozciągające C–F
1000–1400Silne
ostre
Bardzo silne. CF₃ daje kilka silnych pasm.
HalogenkiC–Cl
Drgania rozciągające C–Cl
540–785Silne
ostre
Często ukryte w obszarze daktyloskopowym.
HalogenkiC–Br
Drgania rozciągające C–Br
510–650Silne
ostre
Poniżej zakresu większości pomiarów w średniej podczerwieni.
HalogenkiC–I
Drgania rozciągające C–I
485–600Silne
ostre
Poniżej zakresu większości pomiarów w średniej podczerwieni.
Kumuleny i inneC=C=C allenów
Asymetryczne drgania rozciągające C=C=C
1900–1950Średnie
ostre
≈1950 cm⁻¹.
Kumuleny i inneDwutlenek węgla (artefakt)
Asymetryczne drgania rozciągające O=C=O
2330–2360Średnie
ostre
CO₂ z atmosfery w pobliżu 2350 cm⁻¹: zwykle artefakt tła, a nie twoja próbka.
Kumuleny i inneC≡O karbonylków metali
Drgania rozciągające C≡O
1800–2100Silne
ostre
Terminalne M–CO 2100–1850; mostkowe 1850–1750.

Cztery obszary widma IR

Obszar (cm⁻¹)Co tam absorbujeCzego szukać
4000–2500Wiązania pojedyncze z wodorem: O–H, N–H, C–HSzerokie O–H (3400 lub 3300–2500 dla kwasów), ostre piki N–H, C–H tuż powyżej lub poniżej 3000
2500–2000Wiązania potrójne i skumulowane wiązania podwójneC≡N ≈2250, C≡C ≈2150, N=C=O ≈2270 (oraz artefakt CO₂ przy 2350)
2000–1500Wiązania podwójneC=O 1820–1630 (najsilniejszy pik w większości widm), C=C 1680–1600, aromatyczne 1600/1500
1500–400Obszar daktyloskopowy: drgania rozciągające C–O, C–N, C–X i drgania deformacyjneSilne C–O 1300–1000. Układ pasm jako całość jest niepowtarzalny dla każdego związku.

Jak odczytać widmo IR w pięciu krokach

  1. Sprawdź C=O (1820–1630 cm⁻¹). Silne pasmo w tym miejscu oznacza grupę karbonylową. Jej położenie pozwala ją rozpoznać: chlorek kwasowy ≈1800 > bezwodnik (dwa pasma) > ester ≈1735 > aldehyd ≈1725 > keton ≈1715 ≈ kwas ≈1710 > amid ≈1650.
  2. Jeśli jest C=O, szukaj pasm towarzyszących. Bardzo szerokie O–H w zakresie 3300–2500 oznacza kwas karboksylowy. Dwa słabe pasma przy 2820/2720 oznaczają aldehyd. Silne C–O przy 1300–1000 oznacza ester. N–H przy 3500–3300 oznacza amid.
  3. Brak C=O? Sprawdź 3600–3200. Szerokie, zaokrąglone pasmo oznacza alkohol lub fenol. Jeden lub dwa ostrzejsze piki oznaczają aminę (N–H). Silne, wąskie pasmo przy 3300 oznacza terminalny alkin.
  4. Sprawdź okolice 3000 cm⁻¹. Piki tuż powyżej 3000 oznaczają C–H sp² lub sp (alken lub związek aromatyczny). Piki tuż poniżej oznaczają C–H sp³. Dla związków aromatycznych potwierdź to parą 1600/1500 i silnymi drganiami deformacyjnymi poza płaszczyzną przy 900–690.
  5. Sprawdź 2300–2100 pod kątem nitryli i alkinów, a następnie użyj stopnia nienasycenia, aby upewnić się, że pierścienie i wiązania π się zgadzają.

Dlaczego położenia pasm karbonylowych się różnią

Częstość drgań C=O zależy od siły wiązania. Grupy elektronoakceptorowe, takie jak Cl i druga grupa C=O w bezwodniku, wzmacniają wiązanie podwójne i przesuwają pasmo wyżej. Rezonansowe oddawanie elektronów przez N (amidy) lub sprzężenie z C=C albo pierścieniem aromatycznym nadaje wiązaniu więcej charakteru pojedynczego, obniżając częstość o ok. 25–40 cm⁻¹. Naprężenie pierścienia ją podwyższa: cykloheksanon ≈1715, cyklopentanon ≈1745, cyklobutanon ≈1780.

Źródła: typowe zakresy zestawione na podstawie D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz & J. R. Vyvyan, Introduction to Spectroscopy, wyd. 5 (Cengage, 2015) oraz R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle & D. L. Bryce, Spectrometric Identification of Organic Compounds, wyd. 8 (Wiley, 2014). Dokładne położenia zmieniają się zależnie od fazy, rozpuszczalnika, wiązań wodorowych i sprzężenia, dlatego zawsze potwierdzaj je pasmami towarzyszącymi.

Rysujesz struktury do notatek? MolDraw to darmowy edytor struktur chemicznych online do cząsteczek, reakcji i schematów laboratoryjnych.

Otwórz edytor MolDraw

Najczęściej zadawane pytania

Gdzie w IR jest pik C=O?

W przybliżeniu między 1820 a 1630 cm⁻¹ i zwykle jest to najsilniejszy pik w widmie. Nasycony keton absorbuje przy ≈1715, ester przy ≈1735, aldehyd przy ≈1725, chlorek kwasowy przy ≈1800, a amid przy ≈1650 cm⁻¹.

Jak odróżnić O–H alkoholu od O–H kwasu karboksylowego?

O–H alkoholu to szerokie, zaokrąglone pasmo przy 3400–3200 cm⁻¹. O–H kwasu karboksylowego jest dużo szersze, rozciąga się od ok. 3300 do 2500 cm⁻¹ na piki C–H i towarzyszy mu C=O w pobliżu 1710 cm⁻¹.

Co oznacza pik przy 3300 cm⁻¹?

Może to być O–H (szerokie), N–H (średnie, jeden lub dwa ostre piki) albo ≡C–H terminalnego alkinu (silne i bardzo wąskie). Rozróżnia je kształt. Wpisz 3300 w wyszukiwarce pików, aby zobaczyć wszystkie możliwości.

Co to jest obszar daktyloskopowy (odcisku palca)?

Obszar poniżej ok. 1500 cm⁻¹, gdzie nakłada się wiele drgań deformacyjnych i szkieletowych. Trudno przypisać go pik po piku, ale ogólny układ pasm jest niepowtarzalny dla każdego związku, dlatego służy do porównywania z widmami wzorcowymi.

Dlaczego w moim widmie jest pik przy 2350 cm⁻¹?

Prawie zawsze jest to atmosferyczny dwutlenek węgla, który nie został w pełni odjęty podczas pomiaru tła, a nie pasmo Twojej próbki.

Jak odróżnić w IR aminę pierwszorzędową od drugorzędowej?

Aminy pierwszorzędowe (R–NH₂) dają dwa pasma drgań rozciągających N–H w pobliżu 3400 i 3300 cm⁻¹. Aminy drugorzędowe dają jedno. Aminy trzeciorzędowe nie dają żadnego.

Co oznacza liczba falowa?

Liczba falowa (cm⁻¹) to odwrotność długości fali, proporcjonalna do energii i częstotliwości. Silniejsze wiązania i lżejsze atomy drgają przy wyższych liczbach falowych.

Powiązane narzędzia chemiczne

Ostatnia aktualizacja: