SMILES→InChIKey変換ツール
概要：SMILES文字列を検索しやすいInChIKey識別子に変換します。無料でWebブラウザ上で動作し、インストールは不要です。
SMILES文字列からコンパクトなInChIKey識別子を生成します。
ここにInChIKeyが表示されます。
入力形式と出力形式
| 入力：SMILES | 出力：InChIKey | |
|---|---|---|
| 正式名称 | SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System) | InChIKey |
| 含まれる情報 | 原子、結合、環、電荷、立体化学を1行のテキストで表現。座標は含まない。 | InChIを27文字にハッシュ化したもので、Webやデータベースの検索用に作られています。検索用データベースなしでは構造に戻すことはできません。 |
| ファイル・形式 | .smi またはプレーンテキスト | XXXXXXXXXXXXXX-YYYYYYYYYY-Z のような文字列 |
ファイル形式の解説
SMILESは分子構造を表すコンパクトなテキスト表記です。入力、編集、変換の作業に便利です。
InChIKeyはInChIから導かれる固定長のハッシュ化識別子です。データベースの高速照合やWeb検索のために設計されていますが、データベースを参照しない限り完全に元に戻すことはできません。
化合物の安定した検索キーが必要なときはInChIKeyを、編集可能な構造文字列が必要なときはSMILESを使います。
InChIKeyを使う理由
InChIKeyは検索のために設計されています。InChIやSMILESをそのまま検索エンジンに貼り付けると、=、/、かっこなどの記号が特別扱いされるため、うまくいかないことがよくあります。英字とハイフンだけからなる27文字のキーなら問題なく検索でき、データベースのレコードとも確実に一致します。
例
カフェインCN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)CからはInChIKey RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-Nが得られます。このキーで検索すると、PubChemやChEMBLなどのデータベースにあるカフェインのページが見つかります。
キーの構造
- 最初の14文字：原子の結合関係（コネクティビティ）のハッシュ。
- 次の10文字：立体化学と同位体レイヤーのハッシュ、およびバージョンフラグ。立体や同位体のレイヤーがない構造では
UHFFFAOYSAになります。 - 最後の1文字：プロトン化状態（N = 中性）。
FAQ
鏡像異性体は異なるキーになりますか？SMILESで立体化学が指定されていれば、はい。最初のブロックは共通で、2番目のブロックが異なります。キーから構造を復元できますか？InChIKey→SMILES変換でデータベースを参照する方法のみ可能です。
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