Convertidor de SMILES a InChIKey
En resumen: convierte cadenas SMILES en identificadores InChIKey fáciles de buscar. Es gratuito, funciona en tu navegador y no requiere descargas.
Genera identificadores InChIKey compactos a partir de cadenas SMILES.
Formatos de entrada y salida
| Entrada: SMILES | Salida: InChIKey | |
|---|---|---|
| Nombre completo | SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System) | InChIKey |
| Qué contiene | Átomos, enlaces, anillos, cargas y estereoquímica en una sola línea de texto. Sin coordenadas. | Un hash de 27 caracteres del InChI, pensado para búsquedas web y en bases de datos. No puede convertirse de nuevo en una estructura sin una base de datos de consulta. |
| Archivo o forma | .smi o texto plano | Texto del tipo XXXXXXXXXXXXXX-YYYYYYYYYY-Z |
Formatos de archivo
SMILES es una notación de texto compacta para la estructura molecular. Es útil para introducir, editar y convertir estructuras.
InChIKey es un identificador con hash de longitud fija derivado de un InChI. Está diseñado para cotejar bases de datos con rapidez y para búsquedas web, pero no puede revertirse perfectamente sin consultar una base de datos.
Usa InChIKey cuando necesites una clave de búsqueda estable para un compuesto; usa SMILES cuando necesites una cadena de estructura editable.
Por qué usar un InChIKey
Los InChIKey están pensados para buscar. Pegar un InChI o un SMILES completo en un buscador suele fallar, porque símbolos como =, / y los paréntesis reciben un tratamiento especial. Una clave de 27 caracteres formada solo por letras y guiones se busca sin problemas y coincide de forma fiable con los registros de las bases de datos.
Ejemplo
La cafeína, CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C, da el InChIKey RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N. Al buscar esa clave aparecen las páginas de la cafeína en PubChem, ChEMBL y otras bases de datos.
Estructura de la clave
- Primeros 14 caracteres: hash de la conectividad.
- Siguientes 10 caracteres: hash de las capas de estereoquímica e isótopos, más indicadores de versión.
UHFFFAOYSAaparece en estructuras sin capas estereoquímicas ni isotópicas. - Último carácter: protonación (N = neutra).
Preguntas frecuentes
¿Los enantiómeros tienen claves distintas? Sí, si la estereoquímica está definida en el SMILES. Comparten el primer bloque y difieren en el segundo. ¿Puedo recuperar la estructura a partir de una clave? Solo consultando una base de datos, con InChIKey a SMILES.
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