SMILES-naar-InChIKey-converter
Kort gezegd: Zet SMILES-strings om in doorzoekbare InChIKey-identificaties. Gratis, werkt in je webbrowser en zonder download.
Maak compacte InChIKey-identificaties uit SMILES-strings.
Invoer- en uitvoerformaten
| Invoer: SMILES | Uitvoer: InChIKey | |
|---|---|---|
| Volledige naam | SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System) | InChIKey |
| Wat het bevat | Atomen, bindingen, ringen, ladingen en stereo als één regel tekst. Geen coördinaten. | Een hash van 27 tekens van de InChI, gemaakt voor zoeken op het web en in databanken. Zonder opzoekdatabank kan hij niet terug worden omgezet in een structuur. |
| Bestand of vorm | .smi of platte tekst | Tekst zoals XXXXXXXXXXXXXX-YYYYYYYYYY-Z |
Bestandsformaat uitgelegd
SMILES is een compacte tekstnotatie voor molecuulstructuren. Het is handig voor invoer, bewerking en conversie.
InChIKey is een gehashte identificatie met vaste lengte, afgeleid van een InChI. Hij is bedoeld voor snel matchen in databanken en zoeken op het web, maar kan zonder opzoeken in een databank niet perfect worden teruggerekend.
Gebruik InChIKey als je een stabiele zoeksleutel voor een verbinding nodig hebt; gebruik SMILES als je een bewerkbare structuurstring nodig hebt.
Waarom een InChIKey gebruiken
InChIKeys zijn gemaakt om te zoeken. Een volledige InChI of SMILES in een zoekmachine plakken mislukt vaak, omdat tekens zoals =, / en haakjes speciaal worden behandeld. Een sleutel van 27 tekens met alleen letters en streepjes zoekt zonder problemen en matcht betrouwbaar met databankrecords.
Voorbeeld
Cafeïne, CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C, geeft de InChIKey RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N. Zoeken op die sleutel levert pagina's over cafeïne op in PubChem, ChEMBL en andere databanken.
Opbouw van de sleutel
- Eerste 14 tekens: hash van de connectiviteit.
- Volgende 10 tekens: hash van de stereochemie- en isotooplagen, plus versievlaggen.
UHFFFAOYSAverschijnt bij structuren zonder stereo- of isotooplagen. - Laatste teken: protonering (N = neutraal).
FAQ
Krijgen enantiomeren verschillende sleutels? Ja, als de stereochemie in de SMILES is vastgelegd. Ze delen het eerste blok en verschillen in het tweede. Kan ik de structuur terugkrijgen uit een sleutel? Alleen door op te zoeken in een databank, met InChIKey naar SMILES.
Laatst bijgewerkt: