Convertisseur SMILES en InChIKey
En bref : convertissez des chaînes SMILES en identifiants InChIKey faciles à rechercher. C'est gratuit, cela fonctionne dans votre navigateur et ne nécessite aucun téléchargement.
Générez des identifiants InChIKey compacts à partir de chaînes SMILES.
Formats d'entrée et de sortie
| Entrée : SMILES | Sortie : InChIKey | |
|---|---|---|
| Nom complet | SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System) | InChIKey |
| Contenu | Atomes, liaisons, cycles, charges et stéréochimie sur une seule ligne de texte. Pas de coordonnées. | Un hachage de 27 caractères de l'InChI, conçu pour la recherche sur le web et dans les bases de données. Il ne peut pas être reconverti en structure sans base de données de correspondance. |
| Fichier ou forme | .smi ou texte brut | Texte du type XXXXXXXXXXXXXX-YYYYYYYYYY-Z |
Les formats de fichier expliqués
SMILES est une notation textuelle compacte de la structure moléculaire. Elle est pratique pour la saisie, la modification et la conversion.
InChIKey est un identifiant haché de longueur fixe dérivé d'un InChI. Il est conçu pour une correspondance rapide entre bases de données et la recherche sur le web, mais ne peut pas être inversé parfaitement sans consulter une base de données.
Utilisez l'InChIKey quand vous avez besoin d'une clé de recherche stable pour un composé ; utilisez le SMILES quand vous avez besoin d'une chaîne de structure modifiable.
Pourquoi utiliser une InChIKey
Les InChIKey sont conçues pour la recherche. Coller un InChI ou un SMILES complet dans un moteur de recherche échoue souvent, car des symboles comme =, / et les parenthèses sont interprétés de façon particulière. Une clé de 27 caractères composée uniquement de lettres et de tirets se recherche proprement et correspond de façon fiable aux fiches des bases de données.
Exemple
La caféine, CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C, donne l'InChIKey RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N. Rechercher cette clé renvoie les pages de la caféine dans PubChem, ChEMBL et d'autres bases de données.
Structure de la clé
- 14 premiers caractères : hachage de la connectivité.
- 10 caractères suivants : hachage des couches de stéréochimie et d'isotopes, plus des indicateurs de version.
UHFFFAOYSAapparaît pour les structures sans couche stéréo ni isotopique. - Dernier caractère : protonation (N = neutre).
FAQ
Les énantiomères ont-ils des clés différentes ? Oui, si la stéréochimie est définie dans le SMILES. Ils partagent le premier bloc et diffèrent par le second. Peut-on retrouver la structure à partir d'une clé ? Uniquement en consultant une base de données, avec InChIKey en SMILES.
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