SMILES-in-InChIKey-Konverter
Kurz gesagt: Wandle SMILES-Strings in durchsuchbare InChIKeys um. Das Tool ist kostenlos, läuft im Webbrowser und braucht keinen Download.
Erzeuge kompakte InChIKeys aus SMILES-Strings.
Eingabe- und Ausgabeformate
| Eingabe: SMILES | Ausgabe: InChIKey | |
|---|---|---|
| Vollständiger Name | SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System) | InChIKey |
| Inhalt | Atome, Bindungen, Ringe, Ladungen und Stereochemie als eine Textzeile. Keine Koordinaten. | Ein 27-stelliger Hash des InChI für die Suche im Web und in Datenbanken. Ohne Nachschlagedatenbank lässt er sich nicht in eine Struktur zurückverwandeln. |
| Datei oder Form | .smi oder Klartext | Text wie XXXXXXXXXXXXXX-YYYYYYYYYY-Z |
Dateiformate erklärt
SMILES ist eine kompakte Textnotation für Molekülstrukturen. Sie eignet sich für Eingabe, Bearbeitung und Umwandlungs-Workflows.
InChIKey ist eine gehashte Kennung fester Länge, die aus einem InChI abgeleitet wird. Sie ist für schnellen Datenbankabgleich und Websuche gedacht, lässt sich aber ohne Datenbankabfrage nicht vollständig umkehren.
Nutze den InChIKey, wenn du einen stabilen Suchschlüssel für eine Verbindung brauchst; nutze SMILES, wenn du einen bearbeitbaren Struktur-String brauchst.
Warum ein InChIKey?
InChIKeys sind für die Suche gemacht. Ein vollständiger InChI oder SMILES in einer Suchmaschine scheitert oft, weil Zeichen wie =, / und Klammern gesondert behandelt werden. Ein 27-stelliger Key aus Buchstaben und Bindestrichen lässt sich sauber suchen und findet Datenbankeinträge zuverlässig.
Beispiel
Koffein, CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C, ergibt den InChIKey RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N. Die Suche nach diesem Key liefert Seiten zu Koffein in PubChem, ChEMBL und anderen Datenbanken.
Aufbau des Keys
- Erste 14 Zeichen: Hash der Verknüpfung.
- Nächste 10 Zeichen: Hash der Stereo- und Isotopenschichten sowie Versionskennzeichen.
UHFFFAOYSAerscheint bei Strukturen ohne Stereo- oder Isotopenschichten. - Letztes Zeichen: Protonierung (N = neutral).
FAQ
Bekommen Enantiomere unterschiedliche Keys? Ja, wenn die Stereochemie im SMILES festgelegt ist. Sie teilen den ersten Block und unterscheiden sich im zweiten. Kann ich die Struktur aus einem Key zurückgewinnen? Nur über eine Datenbankabfrage, mit InChIKey in SMILES.
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