Conversor de SMILES em InChIKey
Em resumo: Converta strings SMILES em identificadores InChIKey pesquisáveis. É gratuito, funciona no seu navegador e não precisa de download.
Gere identificadores InChIKey compactos a partir de strings SMILES.
Formatos de entrada e saída
| Entrada: SMILES | Saída: InChIKey | |
|---|---|---|
| Nome completo | SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System) | InChIKey |
| O que contém | Átomos, ligações, anéis, cargas e estereoquímica em uma única linha de texto. Sem coordenadas. | Um hash de 27 caracteres do InChI, criado para buscas na web e em bancos de dados. Não pode ser convertido de volta em estrutura sem um banco de dados de consulta. |
| Arquivo ou forma | .smi ou texto simples | Texto como XXXXXXXXXXXXXX-YYYYYYYYYY-Z |
Formatos de arquivo explicados
SMILES é uma notação de texto compacta para a estrutura molecular. É útil para entrada, edição e conversão.
InChIKey é um identificador em hash de tamanho fixo derivado de um InChI. Foi criado para correspondência rápida em bancos de dados e buscas na web, mas não pode ser revertido perfeitamente sem uma consulta a um banco de dados.
Use a InChIKey quando precisar de uma chave de busca estável para um composto; use SMILES quando precisar de uma string de estrutura editável.
Por que usar uma InChIKey
As InChIKeys foram criadas para buscas. Colar um InChI ou SMILES completo em um buscador muitas vezes falha, porque símbolos como =, / e parênteses recebem tratamento especial. Uma chave de 27 caracteres feita só de letras e hífens funciona bem nas buscas e encontra registros de bancos de dados de forma confiável.
Exemplo
A cafeína, CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C, dá a InChIKey RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N. Buscar essa chave retorna páginas da cafeína no PubChem, no ChEMBL e em outros bancos de dados.
Estrutura da chave
- Primeiros 14 caracteres: hash da conectividade.
- Próximos 10 caracteres: hash das camadas de estereoquímica e isótopos, mais indicadores de versão.
UHFFFAOYSAaparece em estruturas sem camadas de estereoquímica ou isótopos. - Último caractere: protonação (N = neutro).
Perguntas frequentes
Enantiômeros recebem chaves diferentes? Sim, se a estereoquímica estiver definida no SMILES. Eles compartilham o primeiro bloco e diferem no segundo. Posso recuperar a estrutura a partir de uma chave? Só por consulta a um banco de dados, usando InChIKey para SMILES.
Última atualização: