Конвертер SMILES в InChIKey
Коротко: преобразуйте строки SMILES в удобные для поиска идентификаторы InChIKey. Бесплатно, работает в браузере и не требует загрузки.
Создавайте компактные идентификаторы InChIKey из строк SMILES.
Входной и выходной форматы
| Вход: SMILES | Выход: InChIKey | |
|---|---|---|
| Полное название | SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System) | InChIKey |
| Что содержит | Атомы, связи, циклы, заряды и стереохимию в одной строке текста. Без координат. | 27-символьный хеш InChI, созданный для поиска в интернете и базах данных. Без базы данных для поиска его нельзя превратить обратно в структуру. |
| Файл или форма | .smi или обычный текст | Текст вида XXXXXXXXXXXXXX-YYYYYYYYYY-Z |
Описание форматов файлов
SMILES — компактная текстовая нотация структуры молекулы. Она удобна для ввода, редактирования и конвертации.
InChIKey — хешированный идентификатор фиксированной длины, получаемый из InChI. Он предназначен для быстрого сопоставления в базах данных и поиска в интернете, но без обращения к базе данных его нельзя точно обратить.
Используйте InChIKey, когда нужен стабильный поисковый ключ соединения; используйте SMILES, когда нужна редактируемая строка структуры.
Зачем нужен InChIKey
InChIKey созданы для поиска. Полный InChI или SMILES в поисковой системе часто не срабатывает, потому что символы =, / и скобки обрабатываются особым образом. Ключ из 27 символов, состоящий только из букв и дефисов, ищется без проблем и надёжно совпадает с записями баз данных.
Пример
Кофеин, CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C, даёт InChIKey RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N. Поиск по этому ключу находит страницы кофеина в PubChem, ChEMBL и других базах данных.
Структура ключа
- Первые 14 символов: хеш связности.
- Следующие 10 символов: хеш слоёв стереохимии и изотопов, а также флаги версии.
UHFFFAOYSAпоявляется у структур без стерео- и изотопных слоёв. - Последний символ: протонирование (N — нейтральная форма).
Вопросы и ответы
Получают ли энантиомеры разные ключи? Да, если стереохимия задана в SMILES. Первый блок у них общий, а второй различается. Можно ли восстановить структуру по ключу? Только через поиск в базе данных с помощью InChIKey в SMILES.
Последнее обновление: