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Tabella di spettroscopia IR (tabella di correlazione)
In breve: tabella di spettroscopia IR interattiva: cerca qualsiasi picco (cm⁻¹), filtra la tabella di correlazione IR per gruppo funzionale e leggi intensità e forma di C=O, O–H, N–H, C≡N e altri. È gratuita, funziona nel browser e non richiede download.
Una tabella ricercabile degli assorbimenti infrarossi dei gruppi funzionali organici. Scrivi la posizione di un picco per vedere quali gruppi assorbono lì, oppure filtra per classe per confrontare carbonili, ammine, alchini e altro. Ogni banda riporta l'intervallo di numeri d'onda, l'intensità, la forma e i picchi associati che la confermano.
· Le barre vanno da 4000 cm⁻¹ (sinistra) a 400 cm⁻¹ (destra), come in uno spettro reale. Le barre più scure indicano bande più intense.
| Classe | Gruppo funzionale / vibrazione | Numero d'onda (cm⁻¹) | Intensità / forma | Note |
|---|---|---|---|---|
| Alcani | C–H alcanico Stiramento C–H (sp³) | 2850–3000 | Forte stretta | Quasi tutti i composti organici mostrano picchi appena sotto 3000 cm⁻¹. |
| Alcani | Deformazione CH₂ Deformazione C–H (a forbice) | 1450–1470 | Media stretta | ≈1465 cm⁻¹. |
| Alcani | Deformazione CH₃ Deformazione C–H (a ombrello) | 1370–1380 | Media stretta | ≈1375 cm⁻¹. Un gruppo gem-dimetilico o isopropilico la sdoppia in un doppietto. |
| Alcheni | =C–H alchenico Stiramento =C–H (sp²) | 3000–3100 | Media stretta | Appena sopra 3000 cm⁻¹, il che lo distingue dal C–H alcanico. |
| Alcheni | C=C alchenico Stiramento C=C | 1600–1680 | Debole–media stretta | Debole o assente negli alcheni trans simmetrici o tetrasostituiti. La coniugazione lo abbassa. |
| Alcheni | Deformazione =C–H alchenica Deformazione =C–H fuori dal piano | 650–1000 | Forte stretta | Lo schema indica la sostituzione: monosostituito ≈990 e 910; trans ≈970; 1,1-disostituito ≈890. |
| Alchini | ≡C–H di alchino terminale Stiramento ≡C–H (sp) | 3260–3330 | Forte stretta | Intensa e stretta vicino a 3300 cm⁻¹. Più stretta di O–H o N–H. |
| Alchini | C≡C alchinico Stiramento C≡C | 2100–2260 | Debole–media stretta | Debole. Assente negli alchini interni simmetrici. |
| Aromatici | C–H aromatico Stiramento C–H (sp²) | 3000–3100 | Debole–media stretta | Spesso diversi piccoli picchi appena sopra 3000 cm⁻¹. |
| Aromatici | C=C aromatico Stiramento C=C dell'anello | 1585–1600 | Media stretta | Di solito accoppiata a una banda vicino a 1500–1450 cm⁻¹. |
| Aromatici | C=C aromatico Stiramento C=C dell'anello | 1450–1500 | Media stretta | Seconda banda di stiramento dell'anello. |
| Aromatici | Armoniche aromatiche Bande di armonica / combinazione | 1667–2000 | Debole stretta | Insieme di bande deboli che rivela lo schema di sostituzione dell'anello. |
| Aromatici | Deformazione C–H aromatica Deformazione C–H fuori dal piano | 690–900 | Forte stretta | Monosostituito: ≈750 e ≈690; orto ≈750; para ≈830; meta ≈780 e ≈690 (più ≈880). |
| Alcoli e fenoli | O–H alcolico (con legame a idrogeno) Stiramento O–H | 3200–3400 | Forte larga | Banda larga e arrotondata nei liquidi puri e nei solidi. |
| Alcoli e fenoli | O–H alcolico (libero) Stiramento O–H | 3600–3650 | Media stretta | Solo in soluzione diluita o in fase gassosa. |
| Alcoli e fenoli | C–O alcolico Stiramento C–O | 1000–1260 | Forte stretta | 1° ≈1050, 2° ≈1100, 3° ≈1150; fenoli ≈1220 cm⁻¹. |
| Eteri | C–O etereo Stiramento C–O–C | 1000–1300 | Forte stretta | Dialchilici ≈1120. Gli eteri arilalchilici mostrano due bande, ≈1250 e ≈1040. Nessun O–H o C=O. |
| Carbonili | C=O chetonico Stiramento C=O | 1705–1725 | Forte stretta | Chetone saturo ≈1715 cm⁻¹. La coniugazione lo abbassa a 1685–1666. La tensione d'anello lo alza (ciclopentanone ≈1745, ciclobutanone ≈1780). |
| Carbonili | C=O aldeidico Stiramento C=O | 1720–1740 | Forte stretta | Aldeide satura ≈1725. Coniugata 1710–1685. |
| Carbonili | C–H aldeidico Stiramento C–H (doppietto di Fermi) | 2700–2860 | Debole–media stretta | Due picchi vicino a 2820 e 2720 cm⁻¹. La banda a 2720 è diagnostica di un'aldeide. |
| Carbonili | O–H di acido carbossilico Stiramento O–H | 2400–3400 | Forte molto larga | Banda estremamente larga (dimero con legami a idrogeno) che si sovrappone agli stiramenti C–H. |
| Carbonili | C=O di acido carbossilico Stiramento C=O | 1700–1730 | Forte stretta | Dimero ≈1710. Coniugato 1710–1680. |
| Carbonili | C–O di acido carbossilico Stiramento C–O | 1210–1320 | Forte stretta | Insieme all'O–H largo e al C=O, conferma un acido carbossilico. |
| Carbonili | C=O estereo Stiramento C=O | 1735–1750 | Forte stretta | Estere saturo ≈1735. Esteri coniugati o arilici 1730–1715. δ-lattone ≈1735, γ-lattone ≈1770. |
| Carbonili | C–O estereo Stiramento C–O | 1000–1300 | Forte stretta | Due o più bande intense, "regola del tre" con il C=O. |
| Carbonili | C=O di cloruro acilico Stiramento C=O | 1775–1810 | Forte stretta | ≈1800 cm⁻¹: il carbonile singolo comune più alto. |
| Carbonili | C=O di anidride Stiramento C=O (asimmetrico) | 1800–1830 | Forte stretta | Le anidridi mostrano due bande C=O distanti circa 60 cm⁻¹. |
| Carbonili | C=O di anidride Stiramento C=O (simmetrico) | 1740–1775 | Forte stretta | Seconda banda carbonilica dell'anidride. |
| Carbonili | C=O ammidico (ammide I) Stiramento C=O | 1630–1680 | Forte stretta | Il carbonile comune più basso, perché la risonanza della coppia solitaria dell'N indebolisce il C=O. |
| Ammine e ammidi | N–H di ammina / ammide primaria Stiramento N–H (due bande) | 3300–3500 | Media media | Due punte (asimmetrica + simmetrica). Più strette e deboli dell'O–H. |
| Ammine e ammidi | N–H di ammina / ammide secondaria Stiramento N–H (una banda) | 3300–3350 | Media media | Una banda. Le ammine terziarie non ne mostrano. |
| Ammine e ammidi | Deformazione N–H amminica Deformazione N–H (a forbice) | 1560–1640 | Media media | Ammine primarie. Le ammidi mostrano la banda ammide II a 1640–1550. |
| Ammine e ammidi | C–N amminico Stiramento C–N | 1000–1350 | Media stretta | Alifatiche 1250–1000. Ammine aromatiche 1350–1250. |
| Gruppi azotati | C≡N nitrilico Stiramento C≡N | 2210–2260 | Media stretta | Alifatico ≈2250. Coniugato o arilico 2240–2220. Stretta e media. |
| Gruppi azotati | N=C=O isocianato Stiramento asimmetrico N=C=O | 2240–2275 | Forte larga | Molto intensa e larga vicino a 2270 cm⁻¹. |
| Gruppi azotati | N=N=N azide Stiramento asimmetrico N₃ | 2120–2160 | Forte stretta | Banda intensa a circa 2100–2160 cm⁻¹. |
| Gruppi azotati | C=N imminico Stiramento C=N | 1640–1690 | Variabile stretta | Intensità variabile. |
| Gruppi azotati | N=O nitro Stiramento asimmetrico N–O | 1515–1560 | Forte stretta | ≈1550. Una coppia intensa con la banda a 1380. |
| Gruppi azotati | N=O nitro Stiramento simmetrico N–O | 1345–1385 | Forte stretta | ≈1380 cm⁻¹. |
| Zolfo e fosforo | S–H tiolico Stiramento S–H | 2550–2600 | Debole stretta | Debole ma in una regione libera. |
| Zolfo e fosforo | S=O solfossido Stiramento S=O | 1030–1070 | Forte stretta | ≈1050 cm⁻¹. |
| Zolfo e fosforo | S=O di solfone / solfonile Stiramento asimmetrico S=O | 1300–1350 | Forte stretta | Accoppiata alla banda simmetrica a 1160–1120. |
| Zolfo e fosforo | S=O di solfone / solfonile Stiramento simmetrico S=O | 1120–1160 | Forte stretta | Presente anche in solfonammidi ed esteri solfonici. |
| Zolfo e fosforo | P–H fosfinico Stiramento P–H | 2350–2440 | Media stretta | Stretta, media. |
| Zolfo e fosforo | P=O fosforile Stiramento P=O | 1140–1300 | Forte stretta | Fosfati e ossidi di fosfina. |
| Alogenuri | C–F Stiramento C–F | 1000–1400 | Forte stretta | Molto intensa. Il CF₃ dà diverse bande intense. |
| Alogenuri | C–Cl Stiramento C–Cl | 540–785 | Forte stretta | Spesso nascosta nella regione delle impronte digitali. |
| Alogenuri | C–Br Stiramento C–Br | 510–650 | Forte stretta | Al di sotto della maggior parte delle scansioni nel medio IR. |
| Alogenuri | C–I Stiramento C–I | 485–600 | Forte stretta | Al di sotto della maggior parte delle scansioni nel medio IR. |
| Cumuleni e altri | C=C=C allene Stiramento asimmetrico C=C=C | 1900–1950 | Media stretta | ≈1950 cm⁻¹. |
| Cumuleni e altri | Anidride carbonica (artefatto) Stiramento asimmetrico O=C=O | 2330–2360 | Media stretta | CO₂ atmosferica vicino a 2350 cm⁻¹: di solito un artefatto di fondo, non il tuo campione. |
| Cumuleni e altri | C≡O di metallo carbonile Stiramento C≡O | 1800–2100 | Forte stretta | M–CO terminale 2100–1850; a ponte 1850–1750. |
Le quattro regioni di uno spettro IR
| Regione (cm⁻¹) | Cosa assorbe lì | Cosa cercare |
|---|---|---|
| 4000–2500 | Legami singoli con l'idrogeno: O–H, N–H, C–H | O–H largo (3400, o 3300–2500 per gli acidi), picchi stretti N–H, C–H appena sopra o sotto 3000 |
| 2500–2000 | Legami tripli e doppi legami cumulati | C≡N ≈2250, C≡C ≈2150, N=C=O ≈2270 (e l'artefatto della CO₂ a 2350) |
| 2000–1500 | Doppi legami | C=O 1820–1630 (il picco più intenso nella maggior parte degli spettri), C=C 1680–1600, aromatici 1600/1500 |
| 1500–400 | Regione delle impronte digitali: stiramenti C–O, C–N, C–X e modi di deformazione | C–O intenso a 1300–1000. Il profilo nel suo insieme è unico per ogni composto. |
Come leggere uno spettro IR in cinque passaggi
- Cerca il C=O (1820–1630 cm⁻¹). Una banda intensa qui indica un carbonile. La sua posizione permette di classificarlo: cloruro acilico ≈1800 > anidride (due bande) > estere ≈1735 > aldeide ≈1725 > chetone ≈1715 ≈ acido ≈1710 > ammide ≈1650.
- Se c'è un C=O, cerca i picchi associati. Un O–H molto largo da 3300 a 2500 indica un acido carbossilico. Due bande deboli a 2820/2720 indicano un'aldeide. Un C–O intenso a 1300–1000 indica un estere. Un N–H a 3500–3300 indica un'ammide.
- Nessun C=O? Controlla 3600–3200. Una banda larga e arrotondata indica un alcol o un fenolo. Uno o due picchi più stretti indicano un'ammina (N–H). Una banda intensa e stretta a 3300 indica un alchino terminale.
- Controlla 3000 cm⁻¹. Picchi appena sopra 3000 indicano C–H sp² o sp (alchene o aromatico). Picchi appena sotto indicano C–H sp³. Per gli aromatici, conferma con la coppia 1600/1500 e con le intense deformazioni fuori dal piano a 900–690.
- Controlla 2300–2100 per nitrili e alchini, poi usa il grado di insaturazione per verificare che anelli e legami π tornino.
Perché le posizioni dei carbonili sono diverse
La frequenza del C=O segue la forza del legame. Gruppi elettron-attrattori come Cl e il secondo C=O di un'anidride rafforzano il doppio legame e lo spostano più in alto. La donazione per risonanza da N (ammidi) o la coniugazione con un C=C o un anello aromatico danno al legame più carattere di legame singolo, abbassando la frequenza di circa 25–40 cm⁻¹. La tensione d'anello la alza: cicloesanone ≈1715, ciclopentanone ≈1745, ciclobutanone ≈1780.
Fonti: intervalli tipici raccolti da D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz & J. R. Vyvyan, Introduction to Spectroscopy, 5ª ed. (Cengage, 2015), e R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle & D. L. Bryce, Spectrometric Identification of Organic Compounds, 8ª ed. (Wiley, 2014). Le posizioni esatte variano con stato fisico, solvente, legami a idrogeno e coniugazione, quindi conferma sempre con le bande associate.
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Apri l'editor MolDrawDomande frequenti
Dov'è il picco del C=O nell'IR?
Tra circa 1820 e 1630 cm⁻¹, di solito il picco più intenso dello spettro. Un chetone saturo assorbe a ≈1715, un estere a ≈1735, un'aldeide a ≈1725, un cloruro acilico a ≈1800 e un'ammide a ≈1650 cm⁻¹.
Come si distingue l'O–H di un alcol da quello di un acido carbossilico?
L'O–H di un alcol è una banda larga e arrotondata a 3400–3200 cm⁻¹. L'O–H di un acido carbossilico è molto più larga, si estende da circa 3300 a 2500 cm⁻¹ sopra i picchi C–H ed è accompagnata da un C=O vicino a 1710 cm⁻¹.
Che cosa significa un picco a 3300 cm⁻¹?
Potrebbe essere un O–H (largo), un N–H (medio, uno o due picchi stretti) o un alchino terminale ≡C–H (intenso e molto stretto). La forma permette di distinguerli. Inserisci 3300 nella ricerca dei picchi per vedere tutte le possibilità.
Che cos'è la regione delle impronte digitali?
La regione sotto circa 1500 cm⁻¹, dove si sovrappongono molte vibrazioni di deformazione e dello scheletro. È difficile assegnarla picco per picco, ma il profilo complessivo è unico per ogni composto, quindi si usa per il confronto con spettri di riferimento.
Perché nel mio spettro c'è un picco a 2350 cm⁻¹?
Quasi sempre è l'anidride carbonica atmosferica non sottratta completamente nella scansione del bianco, non una banda del tuo campione.
Come si distingue un'ammina primaria da una secondaria con l'IR?
Le ammine primarie (R–NH₂) mostrano due bande di stiramento N–H vicino a 3400 e 3300 cm⁻¹. Le ammine secondarie ne mostrano una. Le ammine terziarie nessuna.
Che cosa significa numero d'onda?
Il numero d'onda (cm⁻¹) è 1/lunghezza d'onda, ed è proporzionale a energia e frequenza. Legami più forti e atomi più leggeri vibrano a numeri d'onda più alti.
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