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Molekülähnlichkeit und Substruktursuche

Kurz gesagt: Füge zwei Moleküle ein oder zeichne sie, um ihre Tanimoto- und Dice-Ähnlichkeit, eine Bewertung und die größte gemeinsame Substruktur zu erhalten. Oder durchsuche ein oder mehrere Moleküle nach einem SMILES- oder SMARTS-Muster und sieh die gefundenen Atome hervorgehoben.

Nutze es, um zu prüfen, wie nah ein Analogon an einer Leitstruktur liegt, um eine Molekülliste gegen eine Referenz zu ranken oder um herauszufinden, welche Moleküle eine Carbonsäure, ein aromatisches Halogenid oder einen Wasserstoffbrücken-Donor enthalten. Die Werte beruhen auf einem 512-Bit-Substrukturfragment-Fingerprint, demselben wie im Plugin „Moleküle vergleichen“ des MolDraw-Editors.

Kurzantwort: Aspirin (CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O) und Salicylsäure (OC(=O)c1ccccc1O) setzen 74 und 41 Fingerprint-Bits und teilen alle 41, also Tanimoto = 41 / (74 + 41 − 41) = 0,554 (mäßig ähnlich) und Dice = 82 / 115 = 0,713. Das SMARTS-Muster [CX3](=O)[OX2H1] findet in jedem eine Carbonsäure.

Zeichnung füllt:

Editor wird geladen …

Molekül A (SMILES) Molekül B (SMILES)

A in MolDraw öffnen B in MolDraw öffnen

Beispielpaare:

Wird geladen …

Liste gegen Molekül A ranken

Füge einen SMILES pro Zeile ein, optional gefolgt von einem Namen. Jedes Molekül wird gegen Molekül A bewertet und von am ähnlichsten bis am wenigsten ähnlich sortiert.

Zu rankende Moleküle

So verwendest du das Ähnlichkeits- und Substruktur-Tool

Ähnlichkeit: Gib SMILES für Molekül A und Molekül B ein oder füge sie ein und klicke auf Vergleichen. Zum Zeichnen wählst du über dem Editor Molekül A oder Molekül B und zeichnest.
Lies die Tanimoto- und Dice-Werte, die Bewertung und den Balken ab. Die schattierten Atome in beiden Zeichnungen bilden die größte gemeinsame Substruktur.
Liste ranken: Füge unter Liste gegen Molekül A ranken viele SMILES ein und klicke auf Liste ranken. Speichere die Tabelle mit CSV herunterladen.
Substruktursuche: Öffne den Tab Substruktursuche, gib eine Abfrage ein oder wähle eine aus dem Spickzettel, füge die Zielmoleküle ein und klicke auf Suchen. Jeder Treffer wird in einer eigenen Farbe schattiert.

So funktioniert die Tanimoto-Ähnlichkeit

Ein Fingerprint ist eine Liste von Bits. Dieses Tool verwendet einen 512-Bit-Fingerprint, in dem jedes Bit ein kleines Fragment aus einem festen Wörterbuch gängiger Substrukturen ist, etwa ein Carbonyl neben einem Sauerstoff oder ein aromatisches Ring-C-Atom neben einem Stickstoff. Ein Bit ist gesetzt (1), wenn das Molekül dieses Fragment enthält.

Tanimoto T = c / (a + b − c) Dice D = 2c / (a + b) D = 2T / (1 + T)

Dabei ist a die Zahl der gesetzten Bits in A, b in B und c in beiden. T = 1 bedeutet identische Fingerprints; T = 0 bedeutet kein gemeinsames Bit. Tanimoto ist symmetrisch: A mit B zu vergleichen ergibt dieselbe Zahl wie B mit A.

Rechenbeispiel mit Bitzahlen

Aspirin setzt a = 74 Bits und Salicylsäure b = 41. Alle 41 Bits der Salicylsäure sind auch in Aspirin gesetzt, also c = 41. T = 41 / (74 + 41 − 41) = 41 / 74 = 0,554. D = 2 × 41 / (74 + 41) = 82 / 115 = 0,713. Der Wert ist nur mäßig, weil Aspirin durch seinen Acetylester viele zusätzliche Bits hat.

Verwendete Bewertungsskala

Tanimoto	Bewertung	Was es meist bedeutet
0,85 bis 1,00	Sehr ähnlich	Enge Analoga oder identisch (1,00)
0,70 bis 0,85	Ähnlich	Gemeinsamer Kern, eine oder zwei andere Gruppen
0,50 bis 0,70	Mäßig ähnlich	Einige gemeinsame Fragmente, anderes Grundgerüst oder andere Substituenten
0,30 bis 0,50	Schwach ähnlich	Nur ein Ring oder eine funktionelle Gruppe gemeinsam
unter 0,30	Unähnlich	Wenig gemeinsam

Die Grenzwerte hängen vom Fingerprint ab. Dasselbe Paar kann mit einem zirkulären Fingerprint wie ECFP4 ganz anders abschneiden. Vergleiche nur Werte derselben Methode.

SMARTS-Grundlagen und Spickzettel

SMARTS ist eine auf SMILES aufbauende Mustersprache. Ein einfacher SMILES ist bereits eine gültige Abfrage. Eckige Klammern fügen einem Atom Bedingungen hinzu:

#7 Ordnungszahl 7 (beliebiger Stickstoff), c aromatischer Kohlenstoff, C aliphatischer Kohlenstoff, a beliebiges aromatisches Atom, * beliebiges Atom.
H1 genau ein gebundener Wasserstoff, !H0 mindestens ein Wasserstoff, X3 insgesamt drei Verknüpfungen, D2 zwei Schweratom-Nachbarn.
R im Ring, R0 nicht im Ring, r6 in einem Sechsring, + oder - Ladung.
Logik: , oder, ; und, ! nicht. Bindungen: - einfach, = doppelt, # dreifach, : aromatisch, ~ beliebig.

Gruppe	SMARTS	Trifft zu	Trifft nicht zu
Carbonsäure	`[CX3](=O)[OX2H1]`	Essigsäure, Aspirin	Methylacetat, Acetat-Anion
Carboxylat-Anion	`[CX3](=O)[O-]`	Natriumacetat	Essigsäure
Ester	`[#6][CX3](=O)[OX2][#6]`	Ethylacetat, Aspirin	Essigsäure
Amid	`[NX3][CX3]=O`	Paracetamol, Peptidbindungen	Essigsäure
Primäres Amin (Alkyl)	`[NX3;H2][CX4]`	Ethylamin, Amphetamin	Acetamid, Anilin
Sekundäres Amin (Alkyl)	`[NX3;H1]([CX4])[CX4]`	Diethylamin	Ethylamin
Aromatisches Amin (Anilin)	`[NX3;H2]c`	Anilin	Ethylamin
Alkohol	`[CX4][OX2H]`	Ethanol	Phenol
Phenol	`c[OX2H]`	Phenol, Paracetamol	Ethanol
Aldehyd	`[CX3H1](=O)[#6]`	Acetaldehyd, Vanillin	Aceton
Keton	`[#6][CX3](=O)[#6]`	Aceton	Acetaldehyd
Aromatisches Halogenid	`c[F,Cl,Br,I]`	Chlorbenzol, Diclofenac	Chlorethan
Alkylhalogenid	`[CX4][F,Cl,Br,I]`	Chlorethan	Chlorbenzol
Nitrogruppe	`[N+](=O)[O-]`	Nitrobenzol	Acetonitril
Nitril	`[CX2]#[NX1]`	Acetonitril	Ethylamin
Sulfonamid	`[SX4](=O)(=O)[NX3]`	Sulfanilamid, Celecoxib	Dimethylsulfon
Thiol	`[SX2H]`	Ethanthiol, Cystein	Dimethylsulfid
Benzolring	`c1ccccc1`	Toluol	Pyridin
Beliebiger aromatischer Sechsring	`a1aaaaa1`	Pyridin, Benzol	Cyclohexan
H-Brücken-Donor (Lipinski)	`[#7,#8;!H0]`	jedes OH und NH (Treffer zählen)	Diethylether
H-Brücken-Akzeptor (Lipinski)	`[#7,#8]`	jedes N- und O-Atom	Propan
Atom in einem Fünfring	`[r5]`	Cyclopentan, Furan	Cyclohexan
Kohlenstoff nicht im Ring	`[C;R0]`	Propan	Cyclohexan

Noch nicht unterstützt: rekursives SMARTS mit $( ) und durch Punkte getrennte Abfragen. Stereoangaben wie @ in einer Abfrage werden ignoriert.

Rechenbeispiele

Paracetamol vs. Phenacetin

Phenacetin hat eine Ethoxygruppe, wo Paracetamol eine OH-Gruppe hat. Gleicher Acetanilid-Kern.

Tanimoto 0,846, Dice 0,917: ähnlich

Morphin vs. Codein

Codein ist Morphin mit methylierter Phenol-OH-Gruppe. Ein zusätzlicher Ether.

Tanimoto 0,944: sehr ähnlich

Ibuprofen vs. Naproxen

Beide sind 2-Arylpropionsäuren, aber Naproxen hat ein Methoxynaphthalin statt eines Isobutylbenzols.

Tanimoto 0,711: ähnlich

Benzol vs. Cyclohexan

Beide sind C6-Ringe, aber aromatische und aliphatische Bindungen ergeben unterschiedliche Fragmente.

Tanimoto 0,000: unähnlich

Welche NSAR sind Carbonsäuren?

Abfrage [CX3](=O)[OX2H1] auf die 9 Beispiel-Arzneistoffe.

6 von 9 treffen zu: Ibuprofen, Naproxen, Ketoprofen, Flurbiprofen, Diclofenac, Aspirin

Lipinski-Donoren in Paracetamol

Die Abfrage [#7,#8;!H0] findet das Amid-N–H und das Phenol-O–H.

2 Treffer: HBD = 2

Häufige Fehler

Werte verschiedener Fingerprints vergleichen. Ein Tanimoto-Wert von 0,6 bedeutet bei verschiedenen Fingerprints Verschiedenes. Bleib in einem Projekt bei einer Methode.
Erwarten, dass sich Stereoisomere unterscheiden. Enantiomere und E/Z-Isomere erhalten 1,000, weil der Fingerprint die Stereochemie ignoriert.
Ähnlichkeit als Aktivität deuten. Ähnliche Strukturen haben oft, aber nicht immer, eine ähnliche Wirkung. Ein einziges geändertes Atom kann einen Wirkstoff unwirksam machen.
Wasserstoff in Abfragen vergessen. C(=O)O findet auch Ester. Verwende [OX2H1] für eine Säure-OH-Gruppe.
Versehentlich Kleinbuchstaben verwenden. In SMARTS ist c aromatischer und C aliphatischer Kohlenstoff. C1CCCCC1 findet kein Benzol.
Eine geladene Form mit einer neutralen Abfrage suchen. Ein als [O-] gezeichnetes Carboxylat passt nicht zu [OX2H1]. Suche nach beiden Formen, wenn Salze in deiner Liste sind.

Vergleichst du Analoga in deinen eigenen Zeichnungen? Öffne MolDraw, den kostenlosen Online-Struktureditor, und bewerte und überlagere Analoga mit dem Plugin „Moleküle vergleichen“ direkt neben deiner Skizze.

MolDraw-Editor öffnen

Häufig gestellte Fragen

Was ist die Tanimoto-Ähnlichkeit?

Die Tanimoto-Ähnlichkeit vergleicht zwei molekulare Fingerprints. Sie ist c / (a + b − c), wobei a und b die in jedem Molekül gesetzten Bits sind und c die in beiden gesetzten Bits. Sie reicht von 0 (nichts gemeinsam) bis 1 (identische Fingerprints).

Ab welchem Tanimoto-Wert gelten zwei Moleküle als ähnlich?

Beim 512-Bit-Fragment-Fingerprint dieses Tools gilt 0,85 oder mehr als sehr ähnlich, 0,70 bis 0,85 als ähnlich, 0,50 bis 0,70 als mäßig ähnlich und unter 0,30 als unähnlich. Die Grenzwerte hängen vom Fingerprint ab, vergleiche also nur Werte derselben Methode.

Was ist der Unterschied zwischen Tanimoto- und Dice-Ähnlichkeit?

Beide verwenden dieselben Bitzahlen. Dice ist 2c / (a + b) und gewichtet gemeinsame Bits daher stärker; der Wert ist immer gleich oder höher als Tanimoto. Für a = 74, b = 41 und c = 41 ist Tanimoto 0,554 und Dice 0,713.

Warum erhalten zwei Enantiomere einen Tanimoto-Wert von 1?

Der Fingerprint erfasst, welche Atome und Bindungen verknüpft sind, nicht ihre räumliche Anordnung. L-Alanin und D-Alanin haben dieselben Fragmente, daher ist der Wert 1,000. Das Tool weist dich darauf hin, wenn sich zwei Eingaben nur in der Stereochemie unterscheiden.

Was ist SMARTS?

SMARTS ist eine auf SMILES basierende Mustersprache zur Beschreibung von Substrukturen. Zum Beispiel bedeutet [CX3](=O)[OX2H1] ein Kohlenstoffatom mit drei Verknüpfungen, doppelt an O und einfach an eine OH-Gruppe gebunden – also eine Carbonsäure.

Kann ich einen SMILES-String als Substrukturabfrage verwenden?

Ja. Eine SMILES-Abfrage findet jedes Molekül, das diese Atome und Bindungen enthält. Wasserstoffatome sind nicht erforderlich, daher findet C(=O)O sowohl Säuren als auch Ester. Verwende [OH] oder [OX2H1], wenn der Wasserstoff wichtig ist.

Wie zähle ich Wasserstoffbrücken-Donoren nach Lipinski mit SMARTS?

Suche mit [#7,#8;!H0]. Das Muster findet jedes Stickstoff- oder Sauerstoffatom mit mindestens einem Wasserstoff, und die Zahl der Treffer ist die Donorzahl. Paracetamol ergibt 2: das Amid-NH und das Phenol-OH.

Ist das Tool für Ähnlichkeits- und Substruktursuche kostenlos?

Ja. Es ist kostenlos, braucht keine Registrierung und läuft im Webbrowser. Deine Moleküle werden nicht hochgeladen.

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Zuletzt aktualisiert: 19. Oktober 2026