Genel tepkime
CH₃CH=CH₂ → (1. BH₃·THF; 2. H₂O₂, NaOH) CH₃CH₂CH₂OH
C=C üzerine H ve OH’nin anti-Markovnikov, sin katılması.
Adlandırılmış tepkime · mekanizma
Hidroborasyon–Yükseltgenme
Hidroborasyon–yükseltgenme, bir alkeni OH'nin daha az sübstitüe karbonda olduğu (anti-Markovnikov) ve H ile OH'nin syn katıldığı bir alkole dönüştürür. Boran, C=C üzerine H ve B'yi tek bir dört merkezli adımda katar; ardından bazik hidrojen peroksit boru, konfigürasyonu koruyarak OH ile değiştirir.
Adım adım mekanizma
- Hidroborasyon. B, CH₂ ucuna, H ise CH'ye aynı yüzden katılır
- Hidroperoksit katılır. HOO⁻, B'nin boş p orbitaline saldırır
- 1,2-Kayma. Alkil grubu B'den O'ya geçer; HO⁻ ayrılır
- Hidroksit katılır. Bora saldırı
- Alkoksit ayrılır. B–O bağı kırılır
- Protonlanma. Propan-1-ol
Her adım elektron elektron denetlenmiştir: eğri oklar tam olarak çizilen yapıları verir.
Önemli noktalar
- Anti-Markovnikov: OH daha az sübstitüe karbona bağlanır.
- Syn katılma; C–B → C–O adımı konfigürasyonu korur.
- Karbokatyon yok, dolayısıyla çevrilme de yok (asit katalizli hidratasyonun aksine).
- Uygulamada BH₃ üç kez katılır (R₃B); her alkil grubu alkole dönüşür.
Sınav notları
- Anti-Markovnikov: propen propan-1-ol verir (asit katalizli hidratasyon propan-2-ol verir).
- Syn katılma; karbokatyon yok, dolayısıyla çevrilme yok.
- C–B → C–O adımı konfigürasyonu korur.
- Her BH₃, yükseltgenmeden önce üç alkene katılır (trialkilboran).
SSS
Hidroborasyon neden anti-Markovnikov'dur?
B–H'nin daha büyük ve elektronca fakir ucu olan bor daha az engelli karbona bağlanır; geçiş durumundaki kısmi pozitif yük daha sübstitüe karbonda gelişir.
Neden çevrilme olmaz?
Katılma dört merkezli bir geçiş durumu üzerinden eş zamanlı gerçekleşir; serbest karbokatyon oluşmaz.
Yükseltgenme adımı ne işe yarar?
Hidroperoksit bora katılır, bir alkil grubu konfigürasyonunu koruyarak B'den O'ya kayar ve hidroliz alkolü serbest bırakır.
MolDraw’da çizin
Yukarıdaki düğme, tüm şekli (genel tepkime, numaralandırılmış mekanizma ve önemli noktalar) sıradan düzenlenebilir yapılar olarak açar. Sübstitüentleri değiştirin, atomları yeniden renklendirin ya da notlar ve sunumlar için PNG, SVG veya chemfig kodu olarak dışa aktarın. Aynı şekil Templates panelinde Name reactions altında da bulunur.