反应式
芳基卤化物 + 烯烃 -> 取代烯烃Pd 催化剂、碱、加热；通常得到 E 型烯烃产物。
主要反应 SMILES：Brc1ccccc1.C=CC(=O)OC>>COC(=O)C=Cc1ccccc1
有机反应
赫克反应
赫克反应通过钯催化芳基或乙烯基卤化物与烯烃偶联，生成取代烯烃。
两个常见实例
溴苯 + 丙烯酸甲酯
生成肉桂酸酯类产物。
碘代芳烃 + 苯乙烯
在 Pd/碱条件下生成二苯乙烯（芪）衍生物。
MolDraw 用法
用 MolDraw 表达区域选择性、烯烃构型、催化剂和产物结构。
反应原理
赫克（沟吕木–赫克）反应遵循 Pd(0)/Pd(II) 催化循环。Pd(0) 对芳基–卤键进行氧化加成。烯烃配位并插入 Pd–芳基键（迁移插入，顺式加成）。随后 β-氢消除释放出取代烯烃，碱从钯氢化物上除去 HX，使 Pd(0) 再生。
条件与适用范围
- 卤化物的反应活性一般为 I > Br ≫ Cl；芳基三氟甲磺酸酯也可以使用。
- 丙烯酸酯和苯乙烯等缺电子烯烃反应良好，芳基通常加到取代较少的烯烃碳上。
- 产物通常为 E（反式）烯烃。
- 常用催化剂包括 Pd(OAc)2 配合膦配体；碱包括三乙胺或碳酸盐。
常见问题
它与铃木偶联有何不同？赫克反应将芳基卤化物与烯烃 C–H 偶联，不需要有机金属反应物；而铃木偶联使用硼酸。如何表示催化剂？在箭头上下写上“Pd(OAc)2（cat.）、PPh3、Et3N、加热”，或在教学中把催化循环画成箭头组成的环。