Reaksi organik

Reaksi Heck

Reaksi Heck membentuk alkena tersubstitusi melalui kopling aril atau vinil halida dengan alkena yang dikatalisis paladium.

Skema Reaksi

aril halida + alkena -> alkena tersubstitusiKatalis Pd, basa, pemanasan; sering menghasilkan produk alkena E.

SMILES reaksi utama: Brc1ccccc1.C=CC(=O)OC>>COC(=O)C=Cc1ccccc1

Dua Contoh Umum

Bromobenzena + metil akrilat

Membentuk produk ester jenis sinamat.

Aril iodida + stirena

Membentuk turunan stilbena dalam kondisi Pd/basa.

Penggunaan MolDraw

Gunakan MolDraw untuk menyajikan regioselektivitas, geometri alkena, katalis, dan struktur produk.

Cara Kerjanya

Reaksi Heck (Mizoroki–Heck) mengikuti siklus katalitik Pd(0)/Pd(II). Pd(0) mengalami adisi oksidatif ke dalam ikatan aril–halida. Alkena berkoordinasi dan menyisip ke dalam ikatan Pd–aril (insersi migrasi, adisi syn). Eliminasi β-hidrida kemudian melepaskan alkena tersubstitusi, dan basa melepas HX dari paladium hidrida untuk meregenerasi Pd(0).

Kondisi dan Cakupan

Reaktivitas halida umumnya mengikuti I > Br ≫ Cl; aril triflat juga dapat digunakan.
Alkena miskin elektron seperti akrilat dan stirena bereaksi dengan baik, dan gugus aril biasanya masuk ke karbon alkena yang kurang tersubstitusi.
Produknya biasanya alkena E (trans).
Katalis yang umum termasuk Pd(OAc)₂ dengan ligan fosfin; basanya termasuk trietilamina atau karbonat.

FAQ

Apa bedanya dengan kopling Suzuki? Heck mengkopling aril halida dengan C–H alkena, tanpa pasangan organologam, sedangkan kopling Suzuki menggunakan asam boronat. Bagaimana cara menunjukkan katalisnya? Tulis "Pd(OAc)₂ (kat.), PPh₃, Et₃N, panas" di atas dan di bawah panah, atau gambar siklus katalitiknya sebagai lingkaran panah untuk pengajaran.