反應式
芳基鹵化物 + 烯類 -> 取代烯類Pd 催化劑、鹼、加熱；通常得到 E-烯類產物。
主要反應 SMILES：Brc1ccccc1.C=CC(=O)OC>>COC(=O)C=Cc1ccccc1
有機反應
Heck 反應
Heck 反應以鈀催化芳基或乙烯基鹵化物與烯類偶合，生成取代烯類。
兩個常見範例
溴苯 + 丙烯酸甲酯
生成肉桂酸酯類產物。
芳基碘 + 苯乙烯
在 Pd／鹼條件下生成二苯乙烯衍生物。
MolDraw 的用途
用 MolDraw 清楚呈現位向選擇性、烯類幾何構形、催化劑與產物結構。
反應原理
Heck（Mizoroki–Heck）反應依循 Pd(0)/Pd(II) 催化循環。Pd(0) 對芳基–鹵素鍵進行氧化加成；烯類配位後插入 Pd–芳基鍵（遷移插入，順式加成）；接著 β-氫脫去釋出取代烯類，鹼再從鈀氫化物上移去 HX，使 Pd(0) 再生。
條件與適用範圍
- 鹵化物的反應性一般為 I > Br ≫ Cl；芳基三氟甲磺酸酯也可使用。
- 丙烯酸酯與苯乙烯等缺電子烯類反應良好，芳基通常加到取代較少的烯碳上。
- 產物通常是 E（反式）烯類。
- 常用催化劑包括 Pd(OAc)2 搭配膦配位基；常用的鹼包括三乙胺或碳酸鹽。
常見問題
它和 Suzuki 偶合有什麼不同？Heck 反應讓芳基鹵化物與烯類的 C–H 偶合，不需要有機金屬反應物；Suzuki 偶合則使用硼酸。催化劑該怎麼標示？在箭頭上下寫「Pd(OAc)2 (cat.), PPh3, Et3N, 加熱」，教學時也可以把催化循環畫成一圈箭頭。