Tepkime Şeması
aril halojenür + alken -> sübstitüe alkenPd katalizörü, baz, ısı; çoğunlukla E-alken ürünleri verir.
Ana tepkime SMILES'ı: Brc1ccccc1.C=CC(=O)OC>>COC(=O)C=Cc1ccccc1
Organik tepkime
Heck Tepkimesi
Heck tepkimesi, aril veya vinil halojenürlerin alkenlerle paladyum katalizli eşleşmesiyle sübstitüe alkenler oluşturur.
İki Yaygın Örnek
Bromobenzen + metil akrilat
Sinnamat türü ester ürünleri oluşturur.
Aril iyodür + stiren
Pd/baz koşullarında stilben türevleri oluşturur.
MolDraw Kullanımı
Rejiyoseçiciliği, alken geometrisini, katalizörleri ve ürün yapılarını göstermek için MolDraw'u kullanın.
Nasıl Gerçekleşir
Heck (Mizoroki–Heck) tepkimesi bir Pd(0)/Pd(II) katalitik döngüsü izler. Pd(0), aril–halojenür bağına oksidatif katılma yapar. Alken koordine olur ve Pd–aril bağına girer (göçmeli araya girme, syn katılma). Ardından β-hidrür eliminasyonu sübstitüe alkeni serbest bırakır ve baz, paladyum hidrürden HX'i uzaklaştırarak Pd(0)'ı yeniden oluşturur.
Koşullar ve Kapsam
- Halojenür reaktifliği genellikle I > Br ≫ Cl sırasını izler; aril triflatlar da kullanılabilir.
- Akrilatlar ve stiren gibi elektronca fakir alkenler iyi tepkime verir ve aril grubu genellikle daha az sübstitüe alken karbonuna bağlanır.
- Ürünler genellikle E (trans) alkendir.
- Yaygın katalizörler arasında fosfin ligandlı Pd(OAc)2 bulunur; bazlar trietilamin veya karbonatlardır.
SSS
Suzuki eşleşmesinden farkı nedir? Heck, bir aril halojenürü organometalik bir eş olmadan bir alken C–H'si ile eşleştirir; Suzuki eşleşmesi ise bir boronik asit kullanır. Katalizörü nasıl gösteririm? Okun üstüne ve altına "Pd(OAc)2 (kat.), PPh3, Et3N, ısı" yazın ya da öğretim için katalitik döngüyü oklardan oluşan bir halka olarak çizin.