Genel tepkime
C₆H₅N₂⁺ + C₆H₅O⁻ (pH 9–10, 0–5 °C) → p-HO–C₆H₄–N=N–C₆H₅ (turuncu)
Bir diazonyum iyonu aktifleşmiş bir halkaya saldırır: azo boyaları.
Adlandırılmış tepkime · mekanizma
Azo Kenetlenmesi
Azo kenetlenmesinde bir arendiazonyum iyonu, güçlü biçimde aktifleşmiş halkalara (fenoksitler ve anilinler) karşı zayıf bir elektrofil gibi davranır. Para karbonuna (para doluysa ortoya) saldırı ve ardından halka protonunun ayrılmasıyla Ar–N=N–Ar′ azo bileşiği oluşur; genişlemiş konjugasyonu onu renkli yapar.
Adım adım mekanizma
- Elektrofilik saldırı. Fenoksit para karbonu üzerinden saldırır
- Yeniden aromatikleşme. Hidroksit para C–H protonunu koparır
Her adım elektron elektron denetlenmiştir: eğri oklar tam olarak çizilen yapıları verir.
Önemli noktalar
- Diazonyum tuzu, anilinden 0–5 °C'de NaNO₂/HCl ile hazırlanır (diazolama).
- Zayıf bir elektrofil: yalnızca fenoksitler ve anilinler, çoğunlukla para konumundan tepkimeye girer.
- Fenoller pH 9–10'da, anilinler pH 4–5'te kenetlenir.
- Genişlemiş konjugasyon (Ar–N=N–Ar) görünür ışığı soğurur: metil oranj, Sudan boyaları.
Sınav notları
- Fenol p-hidroksiazobenzen (turuncu), anilin p-aminoazobenzen (anilin sarısı), β-naftol turuncu-kırmızı bir boya verir.
- Elektrofilik aromatik sübstitüsyon; elektrofil, Ar–N₂⁺'nın uçtaki N atomudur.
- Fenoller en iyi fenoksit hâlinde kenetlenir (pH 9–10); ortam çok bazik olursa diazonyum tuzu diazotata dönüşür.
- Boyalarda ve metil oranj gibi indikatörlerde kullanılır.
SSS
Kenetlenme neden para konumunda olur?
Para karbonu O⁻ (veya NH₂) tarafından aktifleştirilir ve ortoya göre daha az engellidir; orto saldırısı yalnızca para konumu doluysa gerçekleşir.
pH neden önemlidir?
Fenolün yeterince reaktif olması için fenoksite iyonlaşması gerekir; ancak çok yüksek pH'ta diazonyum iyonu reaktif olmayan bir diazotata dönüşür.
Azo bileşikleri neden renklidir?
–N=N– grubu iki aromatik halkayı görünür ışığı soğuran uzun, tek bir konjuge sistemde birleştirir.
MolDraw’da çizin
Yukarıdaki düğme, tüm şekli (genel tepkime, numaralandırılmış mekanizma ve önemli noktalar) sıradan düzenlenebilir yapılar olarak açar. Sübstitüentleri değiştirin, atomları yeniden renklendirin ya da notlar ve sunumlar için PNG, SVG veya chemfig kodu olarak dışa aktarın. Aynı şekil Templates panelinde Name reactions altında da bulunur.