Genel tepkime
R–O⁻ Na⁺ + R′–X → R–O–R′ + NaX (R′ = metil veya birincil)
Bir alkoksit veya fenoksit, metil ya da primer alkil halojenürden halojenürü yerinden eder (SN2).
Adlandırılmış tepkime · mekanizma
Williamson Eter Sentezi
Williamson eter sentezi, bir alkoksit (veya fenoksit) ile metil veya birincil alkil halojenür arasındaki SN2 tepkimesiyle eterler hazırlar. Buradaki örnekte fenol hidroksitle protonsuzlaştırılır ve fenoksit iyodometanla metillenerek anizol elde edilir.
Adım adım mekanizma
- Fenoksit. Hidroksit asidik O–H protonunu koparır
- SN2. Fenoksit metil karbonuna saldırır
Her adım elektron elektron denetlenmiştir: eğri oklar tam olarak çizilen yapıları verir.
Önemli noktalar
- Engelli eşi alkoksit olarak, metil veya 1° halojenürü elektrofil olarak kullanın.
- Üçüncül halojenürler sübstitüsyon yerine eliminasyona (E2) uğrar.
- Alkoller (pKa ≈ 16) NaH gibi daha güçlü bir baz gerektirir; fenoller (pKa 10) için NaOH yeterlidir.
- Molekül içi türleri halkalı eterler (epoksitler, THF) oluşturur.
Sınav notları
- Hacimli grubu alkoksite koyun ve metil/birincil halojenür kullanın.
- Üçüncül halojenürler eter yerine alken (E2) verir: tert-bütil metil eter CH₃O⁻ + (CH₃)₃CBr'den değil, (CH₃)₃CO⁻ + CH₃Br'den hazırlanır.
- Aril halojenürler elektrofil olamaz: aril eterleri fenoksit + alkil halojenürden hazırlayın.
- Mekanizma SN2'dir: saldırılan karbonda konfigürasyon dönüşümü olur.
SSS
Di-tert-bütil eter neden Williamson sentezi ile hazırlanamaz?
Her kombinasyon üçüncül bir halojenür gerektirir; bu da güçlü bazik alkoksitle E2 eliminasyonuna uğrar.
Hangi kombinasyon anizol verir?
Sodyum fenoksit + iyodometan (veya dimetil sülfat). Metoksit + bromobenzen tepkimeye girmez.
Williamson sentezinin mekanizması nedir?
Alkoksit oksijeninin halojenürü taşıyan karbona tek adımlı arkadan SN2 saldırısı.
MolDraw’da çizin
Yukarıdaki düğme, tüm şekli (genel tepkime, numaralandırılmış mekanizma ve önemli noktalar) sıradan düzenlenebilir yapılar olarak açar. Sübstitüentleri değiştirin, atomları yeniden renklendirin ya da notlar ve sunumlar için PNG, SVG veya chemfig kodu olarak dışa aktarın. Aynı şekil Templates panelinde Name reactions altında da bulunur.