MolDraw › Scheikundetools › IR-spectroscopietabel
IR-spectroscopietabel (correlatietabel)
Kort gezegd: Interactieve IR-spectroscopietabel: zoek elke piek op (cm⁻¹), filter de IR-correlatietabel op functionele groep en lees intensiteit en vorm af voor C=O, O–H, N–H, C≡N en meer. Gratis, werkt in je webbrowser en zonder download.
Een doorzoekbare tabel van infraroodabsorpties voor organische functionele groepen. Typ een piekpositie om te zien welke groepen daar absorberen, of filter op klasse om carbonylverbindingen, aminen, alkynen en meer te vergelijken. Bij elke band staan het golfgetalbereik, de intensiteit, de vorm en de partnerpieken die hem bevestigen.
· De balken lopen van 4000 cm⁻¹ (links) tot 400 cm⁻¹ (rechts), zoals in een echt spectrum. Donkerdere balken zijn sterkere banden.
| Klasse | Functionele groep / vibratie | Golfgetal (cm⁻¹) | Intensiteit / vorm | Opmerkingen |
|---|---|---|---|---|
| Alkanen | C–H van alkaan C–H-strekvibratie (sp³) | 2850–3000 | Sterk scherp | Bijna elke organische verbinding geeft pieken net onder 3000 cm⁻¹. |
| Alkanen | CH₂-buigvibratie C–H-buigvibratie (scharen) | 1450–1470 | Middel scherp | ≈1465 cm⁻¹. |
| Alkanen | CH₃-buigvibratie C–H-buigvibratie (paraplu) | 1370–1380 | Middel scherp | ≈1375 cm⁻¹. Een gem-dimethyl- of isopropylgroep splitst deze in een doublet. |
| Alkenen | =C–H van alkeen =C–H-strekvibratie (sp²) | 3000–3100 | Middel scherp | Net boven 3000 cm⁻¹, waardoor ze te onderscheiden is van alkaan-C–H. |
| Alkenen | C=C van alkeen C=C-strekvibratie | 1600–1680 | Zwak–middel scherp | Zwak of afwezig bij symmetrische trans- of viervoudig gesubstitueerde alkenen. Conjugatie verlaagt de frequentie. |
| Alkenen | =C–H-buigvibratie van alkeen =C–H-buigvibratie uit het vlak | 650–1000 | Sterk scherp | Het patroon toont de substitutie: monogesubstitueerd ≈990 en 910; trans ≈970; 1,1-digesubstitueerd ≈890. |
| Alkynen | Eindstandig alkyn ≡C–H ≡C–H-strekvibratie (sp) | 3260–3330 | Sterk scherp | Sterk en smal rond 3300 cm⁻¹. Smaller dan O–H of N–H. |
| Alkynen | C≡C van alkyn C≡C-strekvibratie | 2100–2260 | Zwak–middel scherp | Zwak. Afwezig bij symmetrische interne alkynen. |
| Aromaten | Aromatische C–H C–H-strekvibratie (sp²) | 3000–3100 | Zwak–middel scherp | Vaak meerdere kleine pieken net boven 3000 cm⁻¹. |
| Aromaten | Aromatische C=C C=C-ringstrekvibratie | 1585–1600 | Middel scherp | Meestal samen met een band rond 1500–1450 cm⁻¹. |
| Aromaten | Aromatische C=C C=C-ringstrekvibratie | 1450–1500 | Middel scherp | Tweede band van de ringstrekvibratie. |
| Aromaten | Aromatische boventonen Boventoon- / combinatiebanden | 1667–2000 | Zwak scherp | Zwak patroon van banden dat het substitutiepatroon van de ring verraadt. |
| Aromaten | Aromatische C–H-buigvibratie C–H-buigvibratie uit het vlak | 690–900 | Sterk scherp | Monogesubstitueerd: ≈750 en ≈690; ortho ≈750; para ≈830; meta ≈780 en ≈690 (plus ≈880). |
| Alcoholen en fenolen | O–H van alcohol (waterstofbrug) O–H-strekvibratie | 3200–3400 | Sterk breed | Brede, ronde band in zuivere vloeistoffen en vaste stoffen. |
| Alcoholen en fenolen | O–H van alcohol (vrij) O–H-strekvibratie | 3600–3650 | Middel scherp | Alleen in verdunde oplossing of in de gasfase. |
| Alcoholen en fenolen | C–O van alcohol C–O-strekvibratie | 1000–1260 | Sterk scherp | 1° ≈1050, 2° ≈1100, 3° ≈1150; fenolen ≈1220 cm⁻¹. |
| Ethers | C–O van ether C–O–C-strekvibratie | 1000–1300 | Sterk scherp | Dialkyl ≈1120. Arylalkylethers geven twee banden, ≈1250 en ≈1040. Geen O–H of C=O. |
| Carbonylverbindingen | C=O van keton C=O-strekvibratie | 1705–1725 | Sterk scherp | Verzadigd keton ≈1715 cm⁻¹. Conjugatie verlaagt dit tot 1685–1666. Ringspanning verhoogt het (cyclopentanon ≈1745, cyclobutanon ≈1780). |
| Carbonylverbindingen | C=O van aldehyde C=O-strekvibratie | 1720–1740 | Sterk scherp | Verzadigd aldehyde ≈1725. Geconjugeerd 1710–1685. |
| Carbonylverbindingen | C–H van aldehyde C–H-strekvibratie (Fermi-doublet) | 2700–2860 | Zwak–middel scherp | Twee pieken rond 2820 en 2720 cm⁻¹. De band bij 2720 is kenmerkend voor een aldehyde. |
| Carbonylverbindingen | O–H van carbonzuur O–H-strekvibratie | 2400–3400 | Sterk zeer breed | Extreem brede band (dimeer met waterstofbruggen) die over de C–H-strekvibraties heen valt. |
| Carbonylverbindingen | C=O van carbonzuur C=O-strekvibratie | 1700–1730 | Sterk scherp | Dimeer ≈1710. Geconjugeerd 1710–1680. |
| Carbonylverbindingen | C–O van carbonzuur C–O-strekvibratie | 1210–1320 | Sterk scherp | Samen met de brede O–H en de C=O bevestigt dit een carbonzuur. |
| Carbonylverbindingen | C=O van ester C=O-strekvibratie | 1735–1750 | Sterk scherp | Verzadigde ester ≈1735. Geconjugeerde of arylesters 1730–1715. δ-lacton ≈1735, γ-lacton ≈1770. |
| Carbonylverbindingen | C–O van ester C–O-strekvibratie | 1000–1300 | Sterk scherp | Twee of meer sterke banden, de "regel van drie" met de C=O. |
| Carbonylverbindingen | C=O van zuurchloride C=O-strekvibratie | 1775–1810 | Sterk scherp | ≈1800 cm⁻¹: de hoogste gangbare enkele carbonylband. |
| Carbonylverbindingen | C=O van anhydride C=O-strekvibratie (asymmetrisch) | 1800–1830 | Sterk scherp | Anhydriden geven twee C=O-banden die ongeveer 60 cm⁻¹ uit elkaar liggen. |
| Carbonylverbindingen | C=O van anhydride C=O-strekvibratie (symmetrisch) | 1740–1775 | Sterk scherp | Tweede carbonylband van het anhydride. |
| Carbonylverbindingen | C=O van amide (amide I) C=O-strekvibratie | 1630–1680 | Sterk scherp | Laagste gangbare carbonylband, omdat resonantie van het vrije elektronenpaar van N de C=O verzwakt. |
| Aminen en amiden | N–H van primair amine / amide N–H-strekvibratie (twee banden) | 3300–3500 | Middel middel | Twee pieken (asymmetrisch + symmetrisch). Scherper en zwakker dan O–H. |
| Aminen en amiden | N–H van secundair amine / amide N–H-strekvibratie (één band) | 3300–3350 | Middel middel | Eén band. Tertiaire aminen geven er geen. |
| Aminen en amiden | N–H-buigvibratie van amine N–H-buigvibratie (scharen) | 1560–1640 | Middel middel | Primaire aminen. Amiden geven de amide II-band bij 1640–1550. |
| Aminen en amiden | C–N van amine C–N-strekvibratie | 1000–1350 | Middel scherp | Alifatisch 1250–1000. Aromatische aminen 1350–1250. |
| Stikstofgroepen | C≡N van nitril C≡N-strekvibratie | 2210–2260 | Middel scherp | Alifatisch ≈2250. Geconjugeerd of aryl 2240–2220. Scherp en middelsterk. |
| Stikstofgroepen | N=C=O van isocyanaat Asymmetrische N=C=O-strekvibratie | 2240–2275 | Sterk breed | Zeer sterk en breed rond 2270 cm⁻¹. |
| Stikstofgroepen | N=N=N van azide Asymmetrische N₃-strekvibratie | 2120–2160 | Sterk scherp | Sterke band rond 2100–2160 cm⁻¹. |
| Stikstofgroepen | C=N van imine C=N-strekvibratie | 1640–1690 | Variabel scherp | Wisselende intensiteit. |
| Stikstofgroepen | N=O van nitro Asymmetrische N–O-strekvibratie | 1515–1560 | Sterk scherp | ≈1550. Een sterk paar met de band bij 1380. |
| Stikstofgroepen | N=O van nitro Symmetrische N–O-strekvibratie | 1345–1385 | Sterk scherp | ≈1380 cm⁻¹. |
| Zwavel en fosfor | S–H van thiol S–H-strekvibratie | 2550–2600 | Zwak scherp | Zwak, maar in een vrij gebied. |
| Zwavel en fosfor | S=O van sulfoxide S=O-strekvibratie | 1030–1070 | Sterk scherp | ≈1050 cm⁻¹. |
| Zwavel en fosfor | S=O van sulfon / sulfonyl Asymmetrische S=O-strekvibratie | 1300–1350 | Sterk scherp | Samen met de symmetrische band bij 1160–1120. |
| Zwavel en fosfor | S=O van sulfon / sulfonyl Symmetrische S=O-strekvibratie | 1120–1160 | Sterk scherp | Ook te zien bij sulfonamiden en sulfonaatesters. |
| Zwavel en fosfor | P–H van fosfine P–H-strekvibratie | 2350–2440 | Middel scherp | Scherp, middelsterk. |
| Zwavel en fosfor | P=O van fosforyl P=O-strekvibratie | 1140–1300 | Sterk scherp | Fosfaten en fosfineoxiden. |
| Halogeniden | C–F C–F-strekvibratie | 1000–1400 | Sterk scherp | Zeer sterk. CF₃ geeft meerdere sterke banden. |
| Halogeniden | C–Cl C–Cl-strekvibratie | 540–785 | Sterk scherp | Vaak verborgen in het vingerafdrukgebied. |
| Halogeniden | C–Br C–Br-strekvibratie | 510–650 | Sterk scherp | Onder het bereik van de meeste mid-IR-metingen. |
| Halogeniden | C–I C–I-strekvibratie | 485–600 | Sterk scherp | Onder het bereik van de meeste mid-IR-metingen. |
| Cumulenen en overige | C=C=C van alleen Asymmetrische C=C=C-strekvibratie | 1900–1950 | Middel scherp | ≈1950 cm⁻¹. |
| Cumulenen en overige | Koolstofdioxide (artefact) Asymmetrische O=C=O-strekvibratie | 2330–2360 | Middel scherp | CO₂ uit de lucht rond 2350 cm⁻¹: meestal een achtergrondartefact, niet je monster. |
| Cumulenen en overige | C≡O van metaalcarbonyl C≡O-strekvibratie | 1800–2100 | Sterk scherp | Eindstandig M–CO 2100–1850; brugvormend 1850–1750. |
De vier gebieden van een IR-spectrum
| Gebied (cm⁻¹) | Wat daar absorbeert | Let op |
|---|---|---|
| 4000–2500 | Enkelvoudige bindingen met waterstof: O–H, N–H, C–H | Brede O–H (3400, of 3300–2500 bij zuren), N–H-pieken, C–H net boven of onder 3000 |
| 2500–2000 | Drievoudige bindingen en gecumuleerde dubbele bindingen | C≡N ≈2250, C≡C ≈2150, N=C=O ≈2270 (en het CO₂-artefact bij 2350) |
| 2000–1500 | Dubbele bindingen | C=O 1820–1630 (in de meeste spectra de sterkste piek), C=C 1680–1600, aromatisch 1600/1500 |
| 1500–400 | Vingerafdrukgebied: C–O-, C–N- en C–X-strekkingen en buigvibraties | Sterke C–O 1300–1000. Het patroon als geheel is uniek voor elke verbinding. |
Een IR-spectrum lezen in vijf stappen
- Controleer op C=O (1820–1630 cm⁻¹). Een sterke band hier wijst op een carbonylgroep. De positie maakt het onderscheid: zuurchloride ≈1800 > anhydride (twee banden) > ester ≈1735 > aldehyde ≈1725 > keton ≈1715 ≈ zuur ≈1710 > amide ≈1650.
- Is er een C=O, zoek dan naar partners. Een zeer brede O–H van 3300–2500 wijst op een carbonzuur. Twee zwakke banden bij 2820/2720 wijzen op een aldehyde. Sterke C–O bij 1300–1000 wijst op een ester. N–H bij 3500–3300 wijst op een amide.
- Geen C=O? Controleer 3600–3200. Een brede, afgeronde band wijst op een alcohol of fenol. Een of twee scherpere pieken wijzen op een amine (N–H). Een sterke, smalle band bij 3300 wijst op een eindstandig alkyn.
- Controleer 3000 cm⁻¹. Pieken net boven 3000 wijzen op sp²- of sp-C–H (alkeen of aromaat). Pieken net eronder wijzen op sp³-C–H. Bevestig aromaten met het paar 1600/1500 en sterke buigingen uit het vlak bij 900–690.
- Controleer 2300–2100 op nitrillen en alkynen, en gebruik daarna de onverzadigingsgraad om te controleren of ringen en π-bindingen kloppen.
Waarom carbonylposities verschillen
De C=O-frequentie volgt de bindingssterkte. Elektronenzuigende groepen zoals Cl en de tweede C=O van een anhydride versterken de dubbele binding en duwen hem hoger. Resonantiedonatie van N (amiden) of conjugatie met C=C of een aromatische ring geeft de binding meer enkelvoudig karakter, waardoor de frequentie ongeveer 25–40 cm⁻¹ daalt. Ringspanning verhoogt hem: cyclohexanon ≈1715, cyclopentanon ≈1745, cyclobutanon ≈1780.
Bronnen: typische bereiken verzameld uit D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz & J. R. Vyvyan, Introduction to Spectroscopy, 5e druk (Cengage, 2015), en R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle & D. L. Bryce, Spectrometric Identification of Organic Compounds, 8e druk (Wiley, 2014). Exacte posities verschuiven met fase, oplosmiddel, waterstofbruggen en conjugatie, dus bevestig altijd met partnerbanden.
Structuren tekenen voor je aantekeningen? MolDraw is een gratis online editor voor chemische structuren, voor moleculen, reacties en labschema's.
MolDraw-editor openenVeelgestelde vragen
Waar ligt de C=O-piek in IR?
Tussen ongeveer 1820 en 1630 cm⁻¹, meestal de sterkste piek in het spectrum. Een verzadigd keton absorbeert bij ≈1715, een ester bij ≈1735, een aldehyde bij ≈1725, een zuurchloride bij ≈1800 en een amide bij ≈1650 cm⁻¹.
Hoe onderscheid je de O–H van een alcohol van die van een carbonzuur?
De O–H van een alcohol is een brede, afgeronde band bij 3400–3200 cm⁻¹. De O–H van een carbonzuur is veel breder, loopt van ongeveer 3300 tot 2500 cm⁻¹ over de C–H-pieken heen en gaat samen met een C=O bij ongeveer 1710 cm⁻¹.
Wat betekent een piek bij 3300 cm⁻¹?
Het kan een O–H (breed), een N–H (middelsterk, een of twee pieken) of een eindstandig alkyn ≡C–H (sterk en heel smal) zijn. De vorm maakt het verschil. Vul 3300 in bij de piekzoeker om alle mogelijkheden te zien.
Wat is het vingerafdrukgebied?
Het gebied onder ongeveer 1500 cm⁻¹, waar veel buig- en skeletvibraties overlappen. Het is lastig piek voor piek toe te wijzen, maar het totale patroon is uniek voor elke verbinding en wordt daarom gebruikt om te vergelijken met referentiespectra.
Waarom zit er een piek bij 2350 cm⁻¹ in mijn spectrum?
Bijna altijd is dat koolstofdioxide uit de lucht dat niet volledig is weggehaald bij de achtergrondmeting, en geen band van je monster.
Hoe onderscheid ik met IR een primair van een secundair amine?
Primaire aminen (R–NH₂) tonen twee N–H-strekbanden bij ongeveer 3400 en 3300 cm⁻¹. Secundaire aminen tonen er één. Tertiaire aminen tonen er geen.
Wat betekent golfgetal?
Het golfgetal (cm⁻¹) is 1/golflengte en is evenredig met energie en frequentie. Sterkere bindingen en lichtere atomen trillen bij hogere golfgetallen.
Verwante scheikundetools
Laatst bijgewerkt: