MolDraw › Scheikundetools › IR-spectroscopietabel

IR-spectroscopietabel (correlatietabel)

Kort gezegd: Interactieve IR-spectroscopietabel: zoek elke piek op (cm⁻¹), filter de IR-correlatietabel op functionele groep en lees intensiteit en vorm af voor C=O, O–H, N–H, C≡N en meer. Gratis, werkt in je webbrowser en zonder download.

Een doorzoekbare tabel van infraroodabsorpties voor organische functionele groepen. Typ een piekpositie om te zien welke groepen daar absorberen, of filter op klasse om carbonylverbindingen, aminen, alkynen en meer te vergelijken. Bij elke band staan het golfgetalbereik, de intensiteit, de vorm en de partnerpieken die hem bevestigen.

Snel antwoord: de belangrijkste IR-pieken zijn O–H 3400–3200 (breed), N–H 3500–3300, C–H 3000–2850 (sp³) of 3100–3000 (sp²), C≡N ≈2250, C≡C ≈2150, C=O ≈1715 (keton), C=C 1680–1600 en C–O 1300–1000 cm⁻¹.

· De balken lopen van 4000 cm⁻¹ (links) tot 400 cm⁻¹ (rechts), zoals in een echt spectrum. Donkerdere balken zijn sterkere banden.

IR-spectroscopie-correlatietabel
KlasseFunctionele groep / vibratieGolfgetal (cm⁻¹)Intensiteit / vormOpmerkingen
AlkanenC–H van alkaan
C–H-strekvibratie (sp³)
2850–3000Sterk
scherp
Bijna elke organische verbinding geeft pieken net onder 3000 cm⁻¹.
AlkanenCH₂-buigvibratie
C–H-buigvibratie (scharen)
1450–1470Middel
scherp
≈1465 cm⁻¹.
AlkanenCH₃-buigvibratie
C–H-buigvibratie (paraplu)
1370–1380Middel
scherp
≈1375 cm⁻¹. Een gem-dimethyl- of isopropylgroep splitst deze in een doublet.
Alkenen=C–H van alkeen
=C–H-strekvibratie (sp²)
3000–3100Middel
scherp
Net boven 3000 cm⁻¹, waardoor ze te onderscheiden is van alkaan-C–H.
AlkenenC=C van alkeen
C=C-strekvibratie
1600–1680Zwak–middel
scherp
Zwak of afwezig bij symmetrische trans- of viervoudig gesubstitueerde alkenen. Conjugatie verlaagt de frequentie.
Alkenen=C–H-buigvibratie van alkeen
=C–H-buigvibratie uit het vlak
650–1000Sterk
scherp
Het patroon toont de substitutie: monogesubstitueerd ≈990 en 910; trans ≈970; 1,1-digesubstitueerd ≈890.
AlkynenEindstandig alkyn ≡C–H
≡C–H-strekvibratie (sp)
3260–3330Sterk
scherp
Sterk en smal rond 3300 cm⁻¹. Smaller dan O–H of N–H.
AlkynenC≡C van alkyn
C≡C-strekvibratie
2100–2260Zwak–middel
scherp
Zwak. Afwezig bij symmetrische interne alkynen.
AromatenAromatische C–H
C–H-strekvibratie (sp²)
3000–3100Zwak–middel
scherp
Vaak meerdere kleine pieken net boven 3000 cm⁻¹.
AromatenAromatische C=C
C=C-ringstrekvibratie
1585–1600Middel
scherp
Meestal samen met een band rond 1500–1450 cm⁻¹.
AromatenAromatische C=C
C=C-ringstrekvibratie
1450–1500Middel
scherp
Tweede band van de ringstrekvibratie.
AromatenAromatische boventonen
Boventoon- / combinatiebanden
1667–2000Zwak
scherp
Zwak patroon van banden dat het substitutiepatroon van de ring verraadt.
AromatenAromatische C–H-buigvibratie
C–H-buigvibratie uit het vlak
690–900Sterk
scherp
Monogesubstitueerd: ≈750 en ≈690; ortho ≈750; para ≈830; meta ≈780 en ≈690 (plus ≈880).
Alcoholen en fenolenO–H van alcohol (waterstofbrug)
O–H-strekvibratie
3200–3400Sterk
breed
Brede, ronde band in zuivere vloeistoffen en vaste stoffen.
Alcoholen en fenolenO–H van alcohol (vrij)
O–H-strekvibratie
3600–3650Middel
scherp
Alleen in verdunde oplossing of in de gasfase.
Alcoholen en fenolenC–O van alcohol
C–O-strekvibratie
1000–1260Sterk
scherp
1° ≈1050, 2° ≈1100, 3° ≈1150; fenolen ≈1220 cm⁻¹.
EthersC–O van ether
C–O–C-strekvibratie
1000–1300Sterk
scherp
Dialkyl ≈1120. Arylalkylethers geven twee banden, ≈1250 en ≈1040. Geen O–H of C=O.
CarbonylverbindingenC=O van keton
C=O-strekvibratie
1705–1725Sterk
scherp
Verzadigd keton ≈1715 cm⁻¹. Conjugatie verlaagt dit tot 1685–1666. Ringspanning verhoogt het (cyclopentanon ≈1745, cyclobutanon ≈1780).
CarbonylverbindingenC=O van aldehyde
C=O-strekvibratie
1720–1740Sterk
scherp
Verzadigd aldehyde ≈1725. Geconjugeerd 1710–1685.
CarbonylverbindingenC–H van aldehyde
C–H-strekvibratie (Fermi-doublet)
2700–2860Zwak–middel
scherp
Twee pieken rond 2820 en 2720 cm⁻¹. De band bij 2720 is kenmerkend voor een aldehyde.
CarbonylverbindingenO–H van carbonzuur
O–H-strekvibratie
2400–3400Sterk
zeer breed
Extreem brede band (dimeer met waterstofbruggen) die over de C–H-strekvibraties heen valt.
CarbonylverbindingenC=O van carbonzuur
C=O-strekvibratie
1700–1730Sterk
scherp
Dimeer ≈1710. Geconjugeerd 1710–1680.
CarbonylverbindingenC–O van carbonzuur
C–O-strekvibratie
1210–1320Sterk
scherp
Samen met de brede O–H en de C=O bevestigt dit een carbonzuur.
CarbonylverbindingenC=O van ester
C=O-strekvibratie
1735–1750Sterk
scherp
Verzadigde ester ≈1735. Geconjugeerde of arylesters 1730–1715. δ-lacton ≈1735, γ-lacton ≈1770.
CarbonylverbindingenC–O van ester
C–O-strekvibratie
1000–1300Sterk
scherp
Twee of meer sterke banden, de "regel van drie" met de C=O.
CarbonylverbindingenC=O van zuurchloride
C=O-strekvibratie
1775–1810Sterk
scherp
≈1800 cm⁻¹: de hoogste gangbare enkele carbonylband.
CarbonylverbindingenC=O van anhydride
C=O-strekvibratie (asymmetrisch)
1800–1830Sterk
scherp
Anhydriden geven twee C=O-banden die ongeveer 60 cm⁻¹ uit elkaar liggen.
CarbonylverbindingenC=O van anhydride
C=O-strekvibratie (symmetrisch)
1740–1775Sterk
scherp
Tweede carbonylband van het anhydride.
CarbonylverbindingenC=O van amide (amide I)
C=O-strekvibratie
1630–1680Sterk
scherp
Laagste gangbare carbonylband, omdat resonantie van het vrije elektronenpaar van N de C=O verzwakt.
Aminen en amidenN–H van primair amine / amide
N–H-strekvibratie (twee banden)
3300–3500Middel
middel
Twee pieken (asymmetrisch + symmetrisch). Scherper en zwakker dan O–H.
Aminen en amidenN–H van secundair amine / amide
N–H-strekvibratie (één band)
3300–3350Middel
middel
Eén band. Tertiaire aminen geven er geen.
Aminen en amidenN–H-buigvibratie van amine
N–H-buigvibratie (scharen)
1560–1640Middel
middel
Primaire aminen. Amiden geven de amide II-band bij 1640–1550.
Aminen en amidenC–N van amine
C–N-strekvibratie
1000–1350Middel
scherp
Alifatisch 1250–1000. Aromatische aminen 1350–1250.
StikstofgroepenC≡N van nitril
C≡N-strekvibratie
2210–2260Middel
scherp
Alifatisch ≈2250. Geconjugeerd of aryl 2240–2220. Scherp en middelsterk.
StikstofgroepenN=C=O van isocyanaat
Asymmetrische N=C=O-strekvibratie
2240–2275Sterk
breed
Zeer sterk en breed rond 2270 cm⁻¹.
StikstofgroepenN=N=N van azide
Asymmetrische N₃-strekvibratie
2120–2160Sterk
scherp
Sterke band rond 2100–2160 cm⁻¹.
StikstofgroepenC=N van imine
C=N-strekvibratie
1640–1690Variabel
scherp
Wisselende intensiteit.
StikstofgroepenN=O van nitro
Asymmetrische N–O-strekvibratie
1515–1560Sterk
scherp
≈1550. Een sterk paar met de band bij 1380.
StikstofgroepenN=O van nitro
Symmetrische N–O-strekvibratie
1345–1385Sterk
scherp
≈1380 cm⁻¹.
Zwavel en fosforS–H van thiol
S–H-strekvibratie
2550–2600Zwak
scherp
Zwak, maar in een vrij gebied.
Zwavel en fosforS=O van sulfoxide
S=O-strekvibratie
1030–1070Sterk
scherp
≈1050 cm⁻¹.
Zwavel en fosforS=O van sulfon / sulfonyl
Asymmetrische S=O-strekvibratie
1300–1350Sterk
scherp
Samen met de symmetrische band bij 1160–1120.
Zwavel en fosforS=O van sulfon / sulfonyl
Symmetrische S=O-strekvibratie
1120–1160Sterk
scherp
Ook te zien bij sulfonamiden en sulfonaatesters.
Zwavel en fosforP–H van fosfine
P–H-strekvibratie
2350–2440Middel
scherp
Scherp, middelsterk.
Zwavel en fosforP=O van fosforyl
P=O-strekvibratie
1140–1300Sterk
scherp
Fosfaten en fosfineoxiden.
HalogenidenC–F
C–F-strekvibratie
1000–1400Sterk
scherp
Zeer sterk. CF₃ geeft meerdere sterke banden.
HalogenidenC–Cl
C–Cl-strekvibratie
540–785Sterk
scherp
Vaak verborgen in het vingerafdrukgebied.
HalogenidenC–Br
C–Br-strekvibratie
510–650Sterk
scherp
Onder het bereik van de meeste mid-IR-metingen.
HalogenidenC–I
C–I-strekvibratie
485–600Sterk
scherp
Onder het bereik van de meeste mid-IR-metingen.
Cumulenen en overigeC=C=C van alleen
Asymmetrische C=C=C-strekvibratie
1900–1950Middel
scherp
≈1950 cm⁻¹.
Cumulenen en overigeKoolstofdioxide (artefact)
Asymmetrische O=C=O-strekvibratie
2330–2360Middel
scherp
CO₂ uit de lucht rond 2350 cm⁻¹: meestal een achtergrondartefact, niet je monster.
Cumulenen en overigeC≡O van metaalcarbonyl
C≡O-strekvibratie
1800–2100Sterk
scherp
Eindstandig M–CO 2100–1850; brugvormend 1850–1750.

De vier gebieden van een IR-spectrum

Gebied (cm⁻¹)Wat daar absorbeertLet op
4000–2500Enkelvoudige bindingen met waterstof: O–H, N–H, C–HBrede O–H (3400, of 3300–2500 bij zuren), N–H-pieken, C–H net boven of onder 3000
2500–2000Drievoudige bindingen en gecumuleerde dubbele bindingenC≡N ≈2250, C≡C ≈2150, N=C=O ≈2270 (en het CO₂-artefact bij 2350)
2000–1500Dubbele bindingenC=O 1820–1630 (in de meeste spectra de sterkste piek), C=C 1680–1600, aromatisch 1600/1500
1500–400Vingerafdrukgebied: C–O-, C–N- en C–X-strekkingen en buigvibratiesSterke C–O 1300–1000. Het patroon als geheel is uniek voor elke verbinding.

Een IR-spectrum lezen in vijf stappen

  1. Controleer op C=O (1820–1630 cm⁻¹). Een sterke band hier wijst op een carbonylgroep. De positie maakt het onderscheid: zuurchloride ≈1800 > anhydride (twee banden) > ester ≈1735 > aldehyde ≈1725 > keton ≈1715 ≈ zuur ≈1710 > amide ≈1650.
  2. Is er een C=O, zoek dan naar partners. Een zeer brede O–H van 3300–2500 wijst op een carbonzuur. Twee zwakke banden bij 2820/2720 wijzen op een aldehyde. Sterke C–O bij 1300–1000 wijst op een ester. N–H bij 3500–3300 wijst op een amide.
  3. Geen C=O? Controleer 3600–3200. Een brede, afgeronde band wijst op een alcohol of fenol. Een of twee scherpere pieken wijzen op een amine (N–H). Een sterke, smalle band bij 3300 wijst op een eindstandig alkyn.
  4. Controleer 3000 cm⁻¹. Pieken net boven 3000 wijzen op sp²- of sp-C–H (alkeen of aromaat). Pieken net eronder wijzen op sp³-C–H. Bevestig aromaten met het paar 1600/1500 en sterke buigingen uit het vlak bij 900–690.
  5. Controleer 2300–2100 op nitrillen en alkynen, en gebruik daarna de onverzadigingsgraad om te controleren of ringen en π-bindingen kloppen.

Waarom carbonylposities verschillen

De C=O-frequentie volgt de bindingssterkte. Elektronenzuigende groepen zoals Cl en de tweede C=O van een anhydride versterken de dubbele binding en duwen hem hoger. Resonantiedonatie van N (amiden) of conjugatie met C=C of een aromatische ring geeft de binding meer enkelvoudig karakter, waardoor de frequentie ongeveer 25–40 cm⁻¹ daalt. Ringspanning verhoogt hem: cyclohexanon ≈1715, cyclopentanon ≈1745, cyclobutanon ≈1780.

Bronnen: typische bereiken verzameld uit D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz & J. R. Vyvyan, Introduction to Spectroscopy, 5e druk (Cengage, 2015), en R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle & D. L. Bryce, Spectrometric Identification of Organic Compounds, 8e druk (Wiley, 2014). Exacte posities verschuiven met fase, oplosmiddel, waterstofbruggen en conjugatie, dus bevestig altijd met partnerbanden.

Structuren tekenen voor je aantekeningen? MolDraw is een gratis online editor voor chemische structuren, voor moleculen, reacties en labschema's.

MolDraw-editor openen

Veelgestelde vragen

Waar ligt de C=O-piek in IR?

Tussen ongeveer 1820 en 1630 cm⁻¹, meestal de sterkste piek in het spectrum. Een verzadigd keton absorbeert bij ≈1715, een ester bij ≈1735, een aldehyde bij ≈1725, een zuurchloride bij ≈1800 en een amide bij ≈1650 cm⁻¹.

Hoe onderscheid je de O–H van een alcohol van die van een carbonzuur?

De O–H van een alcohol is een brede, afgeronde band bij 3400–3200 cm⁻¹. De O–H van een carbonzuur is veel breder, loopt van ongeveer 3300 tot 2500 cm⁻¹ over de C–H-pieken heen en gaat samen met een C=O bij ongeveer 1710 cm⁻¹.

Wat betekent een piek bij 3300 cm⁻¹?

Het kan een O–H (breed), een N–H (middelsterk, een of twee pieken) of een eindstandig alkyn ≡C–H (sterk en heel smal) zijn. De vorm maakt het verschil. Vul 3300 in bij de piekzoeker om alle mogelijkheden te zien.

Wat is het vingerafdrukgebied?

Het gebied onder ongeveer 1500 cm⁻¹, waar veel buig- en skeletvibraties overlappen. Het is lastig piek voor piek toe te wijzen, maar het totale patroon is uniek voor elke verbinding en wordt daarom gebruikt om te vergelijken met referentiespectra.

Waarom zit er een piek bij 2350 cm⁻¹ in mijn spectrum?

Bijna altijd is dat koolstofdioxide uit de lucht dat niet volledig is weggehaald bij de achtergrondmeting, en geen band van je monster.

Hoe onderscheid ik met IR een primair van een secundair amine?

Primaire aminen (R–NH₂) tonen twee N–H-strekbanden bij ongeveer 3400 en 3300 cm⁻¹. Secundaire aminen tonen er één. Tertiaire aminen tonen er geen.

Wat betekent golfgetal?

Het golfgetal (cm⁻¹) is 1/golflengte en is evenredig met energie en frequentie. Sterkere bindingen en lichtere atomen trillen bij hogere golfgetallen.

Verwante scheikundetools

Laatst bijgewerkt: