MolDraw › Alat kimia › Pencarian Kemiripan dan Substruktur Molekul

Pencarian Kemiripan dan Substruktur Molekul

Singkatnya: Tempel atau gambar dua molekul untuk mendapatkan kemiripan Tanimoto dan Dice, kesimpulan, dan substruktur bersama terbesar. Atau cari pola SMILES atau SMARTS pada satu atau banyak molekul dan lihat atom yang cocok disorot.

Gunakan untuk memeriksa seberapa dekat suatu analog dengan senyawa penuntun (lead), memeringkat daftar molekul terhadap referensi, atau menemukan molekul mana yang mengandung asam karboksilat, halida aromatik, atau donor ikatan hidrogen. Skor memakai sidik jari fragmen substruktur 512-bit, sama dengan plugin Compare molecules di editor MolDraw.

Jawaban singkat: Aspirin (CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O) dan asam salisilat (OC(=O)c1ccccc1O) mengaktifkan 74 dan 41 bit sidik jari dan berbagi seluruh 41 bit, sehingga Tanimoto = 41 / (74 + 41 − 41) = 0,554 (cukup mirip) dan Dice = 82 / 115 = 0,713. SMARTS [CX3](=O)[OX2H1] menemukan satu asam karboksilat pada masing-masing.

Gambar mengisi:

Memuat editor…

Molekul A (SMILES) Molekul B (SMILES)

Buka A di MolDraw Buka B di MolDraw

Contoh pasangan:

Memuat…

Peringkatkan daftar terhadap Molekul A

Tempel satu SMILES per baris, boleh diikuti nama. Setiap molekul diberi skor terhadap Molekul A dan diurutkan dari yang paling mirip hingga paling tidak mirip.

Molekul yang akan diperingkat

Cara menggunakan alat kemiripan dan substruktur

Kemiripan: ketik atau tempel SMILES untuk Molekul A dan Molekul B, lalu tekan Bandingkan. Untuk menggambar, pilih Molekul A atau Molekul B di atas editor lalu gambar.
Baca skor Tanimoto dan Dice, kesimpulan, dan batangnya. Atom yang diarsir pada kedua gambar adalah substruktur bersama terbesar.
Peringkat daftar: tempel banyak SMILES di bawah Peringkatkan daftar terhadap Molekul A lalu tekan Peringkatkan daftar. Simpan tabel dengan Unduh CSV.
Pencarian substruktur: buka tab Pencarian substruktur, ketik kueri atau pilih dari contekan, tempel target, lalu tekan Cari. Setiap kecocokan diarsir dengan warnanya sendiri.

Cara kerja kemiripan Tanimoto

Sidik jari adalah daftar bit. Alat ini memakai sidik jari 512-bit, dengan setiap bit mewakili satu fragmen kecil dari kamus tetap substruktur umum, seperti karbonil di sebelah oksigen atau karbon cincin aromatik di sebelah nitrogen. Bit aktif (1) jika molekul mengandung fragmen tersebut.

Tanimoto T = c / (a + b − c) Dice D = 2c / (a + b) D = 2T / (1 + T)

Di sini a adalah jumlah bit aktif di A, b di B, dan c di keduanya. T = 1 berarti sidik jari identik; T = 0 berarti tidak ada bit bersama. Tanimoto bersifat simetris: membandingkan A dengan B memberi angka yang sama dengan B dengan A.

Contoh perhitungan

Aspirin mengaktifkan a = 74 bit dan asam salisilat b = 41. Seluruh 41 bit asam salisilat juga aktif pada aspirin, sehingga c = 41. T = 41 / (74 + 41 − 41) = 41 / 74 = 0,554. D = 2 × 41 / (74 + 41) = 82 / 115 = 0,713. Skornya hanya sedang karena aspirin memiliki banyak bit tambahan dari ester asetilnya.

Skala kesimpulan yang digunakan di sini

Tanimoto	Kesimpulan	Makna umumnya
0,85 hingga 1,00	Sangat mirip	Analog dekat, atau identik (1,00)
0,70 hingga 0,85	Mirip	Inti sama, satu atau dua gugus berbeda
0,50 hingga 0,70	Cukup mirip	Ada fragmen bersama, kerangka atau substituen berbeda
0,30 hingga 0,50	Sedikit mirip	Hanya cincin atau gugus fungsi yang sama
di bawah 0,30	Tidak mirip	Sedikit kesamaan

Batas bergantung pada sidik jari. Pasangan yang sama bisa mendapat skor yang cukup berbeda dengan sidik jari sirkular seperti ECFP4. Bandingkan hanya skor dari metode yang sama.

Dasar-dasar dan contekan SMARTS

SMARTS adalah bahasa pola yang dibangun di atas SMILES. SMILES biasa sudah merupakan kueri yang valid. Kurung siku menambahkan syarat pada satu atom:

#7 nomor atom 7 (nitrogen apa pun), c karbon aromatik, C karbon alifatik, a atom aromatik apa pun, * atom apa pun.
H1 tepat satu hidrogen terikat, !H0 setidaknya satu hidrogen, X3 total tiga sambungan, D2 dua tetangga atom berat.
R di dalam cincin, R0 tidak di dalam cincin, r6 di dalam cincin beranggota 6, + atau - muatan.
Logika: , atau, ; dan, ! bukan. Ikatan: - tunggal, = rangkap dua, # rangkap tiga, : aromatik, ~ apa pun.

Grup	SMARTS	Cocok	Tidak cocok
Asam karboksilat	`[CX3](=O)[OX2H1]`	asam asetat, aspirin	metil asetat, anion asetat
Anion karboksilat	`[CX3](=O)[O-]`	natrium asetat	asam asetat
Ester	`[#6][CX3](=O)[OX2][#6]`	etil asetat, aspirin	asam asetat
Amida	`[NX3][CX3]=O`	parasetamol, ikatan peptida	asam asetat
Amina primer (alkil)	`[NX3;H2][CX4]`	etilamina, amfetamin	asetamida, anilina
Amina sekunder (alkil)	`[NX3;H1]([CX4])[CX4]`	dietilamina	etilamina
Amina aromatik (anilina)	`[NX3;H2]c`	anilina	etilamina
Alkohol	`[CX4][OX2H]`	etanol	fenol
Fenol	`c[OX2H]`	fenol, parasetamol	etanol
Aldehida	`[CX3H1](=O)[#6]`	asetaldehida, vanilin	aseton
Keton	`[#6][CX3](=O)[#6]`	aseton	asetaldehida
Halida aromatik	`c[F,Cl,Br,I]`	klorobenzena, diklofenak	kloroetana
Alkil halida	`[CX4][F,Cl,Br,I]`	kloroetana	klorobenzena
Gugus nitro	`[N+](=O)[O-]`	nitrobenzena	asetonitril
Nitril	`[CX2]#[NX1]`	asetonitril	etilamina
Sulfonamida	`[SX4](=O)(=O)[NX3]`	sulfanilamida, celecoxib	dimetil sulfon
Tiol	`[SX2H]`	etanatiol, sisteina	dimetil sulfida
Cincin benzena	`c1ccccc1`	toluena	piridina
Cincin aromatik beranggota 6 apa pun	`a1aaaaa1`	piridina, benzena	sikloheksana
Donor ikatan H Lipinski	`[#7,#8;!H0]`	setiap OH dan NH (hitung jumlah kecocokan)	dietil eter
Akseptor ikatan H Lipinski	`[#7,#8]`	setiap atom N dan O	propana
Atom dalam cincin beranggota 5	`[r5]`	siklopentana, furan	sikloheksana
Karbon yang tidak di dalam cincin	`[C;R0]`	propana	sikloheksana

Belum didukung: SMARTS rekursif yang ditulis dengan $( ) dan kueri yang dipisahkan titik. Tanda stereo seperti @ dalam kueri diabaikan.

Contoh soal

Parasetamol vs fenasetin

Fenasetin memiliki gugus etoksi di posisi OH pada parasetamol. Inti asetanilidanya sama.

Tanimoto 0,846, Dice 0,917: mirip

Morfin vs kodein

Kodein adalah morfin dengan OH fenol yang dimetilasi. Satu eter tambahan.

Tanimoto 0,944: sangat mirip

Ibuprofen vs naproksen

Keduanya asam 2-arilpropionat, tetapi naproksen memiliki metoksinaftalena alih-alih isobutilbenzena.

Tanimoto 0,711: mirip

Benzena vs sikloheksana

Keduanya cincin C6, tetapi ikatan aromatik dan alifatik menghasilkan fragmen yang berbeda.

Tanimoto 0,000: tidak mirip

NSAID mana yang merupakan asam karboksilat?

Kueri [CX3](=O)[OX2H1] pada 9 contoh obat.

6 dari 9 cocok: ibuprofen, naproksen, ketoprofen, flurbiprofen, diklofenak, aspirin

Donor Lipinski pada parasetamol

Kueri [#7,#8;!H0] menemukan N–H amida dan O–H fenol.

2 kecocokan: HBD = 2

Kesalahan umum

Membandingkan skor dari sidik jari yang berbeda. Tanimoto 0,6 bermakna berbeda untuk sidik jari yang berbeda. Gunakan satu metode untuk satu proyek.
Mengharapkan stereoisomer berbeda. Enansiomer dan isomer E/Z mendapat skor 1.000 karena sidik jari mengabaikan stereo.
Menganggap kemiripan sama dengan aktivitas. Struktur yang mirip sering, tetapi tidak selalu, memiliki aktivitas serupa. Satu atom yang berubah dapat mematikan kerja obat.
Melupakan hidrogen dalam kueri. C(=O)O juga cocok dengan ester. Gunakan [OX2H1] untuk OH asam.
Tidak sengaja memakai huruf kecil. Dalam SMARTS, c adalah karbon aromatik dan C karbon alifatik. C1CCCCC1 tidak cocok dengan benzena.
Mencari bentuk bermuatan dengan kueri netral. Karboksilat yang digambar sebagai [O-] tidak cocok dengan [OX2H1]. Cari kedua bentuk jika daftar Anda berisi garam.

Membandingkan analog pada gambar Anda sendiri? Buka MolDraw, editor struktur online gratis, dan gunakan plugin Compare molecules untuk memberi skor dan menyejajarkan analog di samping sketsa Anda.

Buka editor MolDraw

Pertanyaan yang sering diajukan

Apa itu kemiripan Tanimoto?

Kemiripan Tanimoto membandingkan dua sidik jari molekul. Rumusnya c / (a + b − c), dengan a dan b adalah jumlah bit yang aktif pada masing-masing molekul dan c adalah bit yang aktif pada keduanya. Nilainya berkisar dari 0 (tidak ada yang sama) hingga 1 (sidik jari identik).

Berapa nilai Tanimoto yang menandakan dua molekul mirip?

Pada sidik jari fragmen 512-bit alat ini, 0,85 atau lebih berarti sangat mirip, 0,70 hingga 0,85 mirip, 0,50 hingga 0,70 cukup mirip, dan di bawah 0,30 tidak mirip. Batasnya bergantung pada jenis sidik jari, jadi bandingkan hanya skor dari metode yang sama.

Apa perbedaan kemiripan Tanimoto dan Dice?

Keduanya memakai hitungan bit yang sama. Dice adalah 2c / (a + b), sehingga memberi bobot lebih pada bit bersama dan selalu sama dengan atau lebih tinggi dari Tanimoto. Untuk a = 74, b = 41, dan c = 41, Tanimoto 0,554 dan Dice 0,713.

Mengapa dua enansiomer mendapat skor Tanimoto 1?

Sidik jari mencatat atom dan ikatan mana yang terhubung, bukan susunan 3D-nya. L-alanina dan D-alanina memiliki fragmen yang sama, sehingga skornya 1.000. Alat akan memberi tahu jika dua masukan hanya berbeda dalam stereokimia.

Apa itu SMARTS?

SMARTS adalah bahasa pola berbasis SMILES untuk mendeskripsikan substruktur. Misalnya, [CX3](=O)[OX2H1] berarti karbon dengan tiga sambungan, berikatan rangkap dua dengan O dan berikatan tunggal dengan OH, yaitu asam karboksilat.

Bisakah saya memakai string SMILES sebagai kueri substruktur?

Bisa. Kueri SMILES cocok dengan molekul apa pun yang mengandung atom dan ikatan tersebut. Hidrogen tidak diwajibkan, sehingga C(=O)O cocok dengan asam maupun ester. Gunakan [OH] atau [OX2H1] jika hidrogen penting.

Bagaimana cara menghitung donor ikatan hidrogen Lipinski dengan SMARTS?

Cari dengan [#7,#8;!H0]. Pola ini cocok dengan setiap nitrogen atau oksigen yang mengikat setidaknya satu hidrogen, dan jumlah kecocokannya adalah jumlah donor. Parasetamol menghasilkan 2: NH amida dan OH fenol.

Apakah alat pencarian kemiripan dan substruktur ini gratis?

Ya. Gratis, tanpa perlu mendaftar, dan berjalan di peramban web Anda. Molekul Anda tidak diunggah.

Alat kimia terkait

Terakhir diperbarui: 19 Oktober 2026