Reaksi keseluruhan
C₆H₅NH₂ → (NaNO₂, HCl, 0–5 °C) C₆H₅N₂⁺Cl⁻ → (CuCl/HCl) C₆H₅Cl + N₂
Tembaga(I) menggantikan N₂⁺ dengan Cl, Br, atau CN melalui radikal aril.
Reaksi bernama · mekanisme
Reaksi Sandmeyer
Reaksi Sandmeyer mengganti gugus diazonium pada garam arenadiazonium dengan Cl, Br, atau CN menggunakan garam tembaga(I). Tembaga(I) memberikan satu elektron ke ion diazonium, gas nitrogen lepas sehingga tersisa radikal aril, dan radikal mengambil halogen dari tembaga(II), meregenerasi tembaga(I). Garam diazonium dibuat terlebih dahulu dari anilina, NaNO₂, dan HCl pada 0–5 °C.
Mekanisme langkah demi langkah
- Transfer elektron. Cu(I) memberikan satu elektron; N₂ lepas dan terbentuk radikal aril
- Transfer klorin. Radikal mengambil Cl dari Cu(II), meregenerasi Cu(I)
Setiap tahap diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar.
Poin penting
- Garam diazonium berasal dari anilina, NaNO₂, dan HCl pada 0–5 °C (lihat Diazotisasi).
- CuCl → ArCl, CuBr → ArBr, CuCN → ArCN (jalur menuju asam benzoat dan benzilamina).
- Reaksi Gattermann: serbuk Cu dengan HCl/HBr melakukan fungsi yang sama.
- ArI tidak memerlukan tembaga (KI); ArF menggunakan HBF₄ (Balz–Schiemann).
- Produk samping biaril (Ar–Ar) menjadi bukti mekanisme radikal.
Untuk JEE dan NEET
- Sandmeyer menggunakan garam Cu(I); reaksi Gattermann menggunakan serbuk tembaga dengan HCl atau HBr.
- ArI dibuat hanya dengan KI (tanpa tembaga); ArF melalui reaksi Balz–Schiemann (HBF₄, panas).
- Garam diazonium harus dijaga pada 0–5 °C; penghangatan dalam air menghasilkan fenol.
- H₃PO₂ (atau etanol) mengganti N₂⁺ dengan H (deaminasi).
FAQ
Apa peran tembaga dalam reaksi Sandmeyer?
Tembaga(I) mentransfer satu elektron ke ion diazonium; setelah N₂ lepas, radikal aril mengambil Cl, Br, atau CN dari tembaga(II), sehingga tembaga(I) terbentuk kembali (secara prinsip katalitik).
Apa perbedaan reaksi Sandmeyer dan Gattermann?
Keduanya mengubah garam diazonium menjadi aril halida. Sandmeyer menggunakan CuCl/CuBr; Gattermann menggunakan serbuk tembaga dan asam halogen, biasanya dengan rendemen lebih rendah.
Mengapa diazotisasi dilakukan pada 0–5 °C?
Garam arenadiazonium terurai saat dihangatkan, melepas N₂ dan bereaksi dengan air menghasilkan fenol.
Gambar di MolDraw
Tombol di atas membuka gambar lengkap — reaksi keseluruhan, mekanisme bernomor, dan poin penting — sebagai struktur biasa yang dapat disunting. Ganti substituen, warnai ulang atom, atau ekspor PNG, SVG, atau kode chemfig untuk catatan dan slide. Gambar yang sama ada di panel Templates di bawah Name reactions.