Reaksi keseluruhan
R–CONH₂ + Br₂ + 4 NaOH → R–NH₂ + Na₂CO₃ + 2 NaBr + 2 H₂O
Amida primer kehilangan karbon karbonilnya sehingga menghasilkan amina dengan satu karbon lebih sedikit.
Reaksi bernama · mekanisme
Reaksi Hofmann Bromamida (Penataan Ulang Hofmann)
Reaksi Hofmann bromamida mengubah amida primer menjadi amina primer dengan satu karbon lebih sedikit, menggunakan bromin dan natrium hidroksida. Amida mengalami N-brominasi, anion N-bromoamida tertata ulang menjadi isosianat seiring gugus alkil berpindah dari karbon ke nitrogen, lalu isosianat dihidrolisis dan mengalami dekarboksilasi.
Mekanisme langkah demi langkah
- Deprotonasi. Hidroksida melepas N–H
- N-Brominasi. Anion amida menyerang Br₂
- Deprotonasi kedua. N–H pada N-bromoamida bersifat asam
- Penataan ulang. CH₃ berpindah ke N seiring lepasnya Br⁻: isosianat
- Adisi hidroksida. Serangan pada karbon isosianat
- Transfer proton. Anion karbamat
- Dekarboksilasi. CO₂ lepas; air kemudian memprotonasi N
Setiap tahap diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar.
Poin penting
- Amina produk memiliki satu karbon lebih sedikit daripada amidanya.
- Gugus yang bermigrasi mempertahankan konfigurasinya.
- Kegunaan: amina aromatik (benzamida → anilina) dan memperpendek rantai karbon.
- Terkait: penataan ulang Curtius (asil azida) dan Lossen melalui isosianat yang sama.
Untuk JEE dan NEET
- Amina produk memiliki satu karbon lebih sedikit daripada amidanya (misalnya asetamida → metilamina, benzamida → anilina).
- Zat antara: isosianat, R–N=C=O; gugus yang bermigrasi mempertahankan konfigurasinya.
- Hanya amida primer (–CONH₂) yang bereaksi.
- Penataan ulang terkait melalui isosianat yang sama: Curtius (asil azida) dan Lossen (asam hidroksamat).
FAQ
Mengapa aminanya memiliki satu karbon lebih sedikit?
Karbon karbonil menjadi karbon isosianat, yang hilang sebagai CO₂ (karbonat) setelah hidrolisis.
Apa zat antara kuncinya?
Isosianat R–N=C=O, yang terbentuk ketika R bermigrasi dari karbon ke nitrogen seiring lepasnya bromida dari anion N-bromoamida.
Apa yang dihasilkan benzamida?
Anilina (C₆H₅NH₂).
Gambar di MolDraw
Tombol di atas membuka gambar lengkap — reaksi keseluruhan, mekanisme bernomor, dan poin penting — sebagai struktur biasa yang dapat disunting. Ganti substituen, warnai ulang atom, atau ekspor PNG, SVG, atau kode chemfig untuk catatan dan slide. Gambar yang sama ada di panel Templates di bawah Name reactions.