InChIKey-in-SMILES-Konverter
Kurz gesagt: Löse InChIKeys in kanonische SMILES-Strings auf. Das Tool ist kostenlos, läuft im Webbrowser und braucht keinen Download.
Löse InChIKeys über PubChem PUG REST in kanonische SMILES auf.
Eingabe- und Ausgabeformate
| Eingabe: InChIKey | Ausgabe: SMILES | |
|---|---|---|
| Vollständiger Name | InChIKey | SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System) |
| Inhalt | Ein 27-stelliger Hash des InChI für die Suche im Web und in Datenbanken. Ohne Nachschlagedatenbank lässt er sich nicht in eine Struktur zurückverwandeln. | Atome, Bindungen, Ringe, Ladungen und Stereochemie als eine Textzeile. Keine Koordinaten. |
| Datei oder Form | Text wie XXXXXXXXXXXXXX-YYYYYYYYYY-Z | .smi oder Klartext |
Dateiformate erklärt
InChIKey ist eine kompakte, gehashte chemische Kennung, die oft für Datenbankabfragen und Websuche verwendet wird. Für sich genommen ist sie keine bearbeitbare Strukturnotation.
SMILES ist ein bearbeitbarer einzeiliger Struktur-String. Dieser Konverter sucht mit dem InChIKey einen passenden Verbindungseintrag und gibt dann eine SMILES-Darstellung zurück.
Da die InChIKey-Abfrage von Datenbankeinträgen abhängt, lassen sich ungewöhnliche Salze, Gemische, Stereoisomere oder nicht gelistete Verbindungen eventuell nicht sauber auflösen.
Warum SMILES aus einem InChIKey nachschlagen?
InChIKeys erscheinen in vielen Datenbanken, Patenten und Zusatzdateien, weil sie kurz und durchsuchbar sind. Um die Verbindung zu zeichnen oder zu verändern, brauchst du ein Strukturformat; SMILES ist am praktischsten. Dieses Tool findet den Eintrag, der zum Key passt, und gibt dessen SMILES zurück.
So funktioniert es
- Füge den vollständigen InChIKey ein, zum Beispiel
BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-Nfür Aspirin. - Wandle um, um den SMILES zu erhalten, hier
CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)O. - Füge den SMILES in MolDraw oder SMILES in Struktur ein, um ihn anzusehen.
FAQ
Warum ist die Abfrage manchmal leer? Der Key muss in einer öffentlichen Datenbank existieren. Keys unveröffentlichter oder proprietärer Verbindungen lassen sich nicht auflösen. Spielt der letzte Buchstabe eine Rolle? Ja. Er gibt den Protonierungszustand an, daher haben eine neutrale Säure und ihre deprotonierte Form unterschiedliche Keys. Was ist mit Stereoisomeren? Enantiomere teilen die ersten 14 Zeichen, unterscheiden sich aber im zweiten Block. Verwende daher den vollständigen Key, um das richtige Isomer zu erhalten.
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