InChI-in-SMILES-Konverter
Kurz gesagt: Wandle InChI-Kennungen in kanonische SMILES-Strings um. Das Tool ist kostenlos, läuft im Webbrowser und braucht keinen Download.
Wandle InChI-Strings aus Literatur und Datenbanken in das SMILES-Format um.
Eingabe- und Ausgabeformate
| Eingabe: InChI | Ausgabe: SMILES | |
|---|---|---|
| Vollständiger Name | InChI (IUPAC International Chemical Identifier) | SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System) |
| Inhalt | Eine schichtweise aufgebaute Textkennung, die aus der Struktur erzeugt wird. Der Standard-InChI ist in jedem Programm gleich. | Atome, Bindungen, Ringe, Ladungen und Stereochemie als eine Textzeile. Keine Koordinaten. |
| Datei oder Form | Text, der mit InChI=1S/ beginnt | .smi oder Klartext |
Dateiformate erklärt
InChI ist der IUPAC International Chemical Identifier. Er ist schichtweise aufgebaut, eindeutig reproduzierbar und beschreibt Summenformel, Verknüpfung, Wasserstoffatome, Ladung, Stereochemie und Isotope.
SMILES ist kürzer und lässt sich leichter in viele Zeichen-, Such- und Cheminformatik-Tools einfügen. Die Umwandlung von InChI in SMILES hilft, wenn eine Datenbank InChI liefert, dein Workflow aber SMILES erwartet.
Verschiedene Dienste können für denselben InChI unterschiedliche kanonische SMILES liefern. Gleichwertige SMILES-Strings sind gültig, wenn sie dasselbe Molekül beschreiben.
Wann man InChI in SMILES umwandelt
InChI eignet sich hervorragend, um eine Verbindung eindeutig zu identifizieren, aber die meisten Zeichenprogramme, Cheminformatik-Skripte und Suchfelder erwarten SMILES. Durch die Umwandlung machst du aus einer Kennung aus einem Datenbankeintrag oder den Zusatzdaten eines Papers etwas, das du bearbeiten und zeichnen kannst.
So funktioniert es
- Füge einen vollständigen InChI-String ein, einschließlich des Präfixes
InChI=1S/. - Wandle um und kopiere dann die SMILES-Ausgabe.
- Füge den SMILES in MolDraw ein, um die Struktur zu sehen und zu bearbeiten.
Beispiel
Ethanol: Aus InChI=1S/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3 wird CCO. Der InChI enthält die Summenformel, die Verknüpfungsschicht (Atome 1–2–3) und die Positionen der Wasserstoffatome; SMILES beschreibt dasselbe Molekül mit drei Zeichen.
FAQ
Bleibt die Stereochemie erhalten? Enthält der InChI Stereo-Schichten (/t, /m, /s oder /b), werden sie in die SMILES-Symbole @ bzw. / und \ übersetzt. Warum unterscheidet sich mein SMILES von dem eines anderen Tools? Ein Molekül kann mehrere gültige SMILES haben; vergleiche sie, indem du beide mit SMILES in InChIKey in einen InChIKey umwandelst.
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