MolDraw › أدوات الكيمياء › جدول مطيافية الأشعة تحت الحمراء IR
جدول مطيافية الأشعة تحت الحمراء IR (جدول الارتباط)
باختصار: جدول تفاعلي لمطيافية الأشعة تحت الحمراء: ابحث عن أي قمة (cm⁻¹)، وصفِّ جدول ارتباط IR حسب المجموعة الوظيفية، واقرأ الشدة والشكل لـ C=O وO–H وN–H وC≡N وغيرها. الأداة مجانية وتعمل في متصفح الويب دون الحاجة إلى تنزيل.
جدول امتصاص للأشعة تحت الحمراء قابل للبحث للمجموعات الوظيفية العضوية. اكتب موضع قمة لترى المجموعات التي تمتص عندها، أو صفِّ حسب الفئة لتقارن الكربونيلات والأمينات والألكاينات وغيرها. ولكل حزمة يُذكر مدى العدد الموجي والشدة والشكل والقمم المصاحبة التي تؤكدها.
· تمتد الأعمدة من 4000 cm⁻¹ (يسارًا) إلى 400 cm⁻¹ (يمينًا)، كما في الطيف الحقيقي. والأعمدة الأغمق حزم أقوى.
| الفئة | المجموعة الوظيفية / الاهتزاز | العدد الموجي (cm⁻¹) | الشدة / الشكل | ملاحظات |
|---|---|---|---|---|
| الألكانات | C–H في الألكانات اهتزاز شد C–H (sp³) | 2850–3000 | قوية حادة | يُظهر كل مركب عضوي تقريبًا قممًا تحت 3000 cm⁻¹ مباشرة. |
| الألكانات | انثناء CH₂ انثناء C–H (مقصّي) | 1450–1470 | متوسطة حادة | ≈1465 cm⁻¹. |
| الألكانات | انثناء CH₃ انثناء C–H (مظلّي) | 1370–1380 | متوسطة حادة | ≈1375 cm⁻¹. وتشطرها مجموعة ثنائي ميثيل توأمية (gem) أو أيزوبروبيل إلى قمة مزدوجة. |
| الألكينات | =C–H في الألكينات اهتزاز شد =C–H (sp²) | 3000–3100 | متوسطة حادة | فوق 3000 cm⁻¹ مباشرة، وهذا ما يميّزها عن C–H في الألكانات. |
| الألكينات | C=C في الألكينات اهتزاز شد C=C | 1600–1680 | ضعيفة–متوسطة حادة | ضعيفة أو غائبة في الألكينات trans المتماثلة أو رباعية الاستبدال. والاقتران يخفضها. |
| الألكينات | انثناء =C–H في الألكينات انثناء =C–H خارج المستوى | 650–1000 | قوية حادة | يدل النمط على الاستبدال: أحادي الاستبدال ≈990 و910؛ وtrans ≈970؛ وثنائي الاستبدال 1,1 ≈890. |
| الألكاينات | ≡C–H في الألكاين الطرفي اهتزاز شد ≡C–H (sp) | 3260–3330 | قوية حادة | قوية وضيقة قرب 3300 cm⁻¹. أضيق من O–H أو N–H. |
| الألكاينات | C≡C في الألكاينات اهتزاز شد C≡C | 2100–2260 | ضعيفة–متوسطة حادة | ضعيفة. وغائبة في الألكاينات الداخلية المتماثلة. |
| المركبات العطرية | C–H العطرية اهتزاز شد C–H (sp²) | 3000–3100 | ضعيفة–متوسطة حادة | غالبًا عدة قمم صغيرة فوق 3000 cm⁻¹ مباشرة. |
| المركبات العطرية | C=C العطرية اهتزاز شد C=C في الحلقة | 1585–1600 | متوسطة حادة | تقترن عادةً بحزمة قرب 1500–1450 cm⁻¹. |
| المركبات العطرية | C=C العطرية اهتزاز شد C=C في الحلقة | 1450–1500 | متوسطة حادة | حزمة شد الحلقة الثانية. |
| المركبات العطرية | النغمات التوافقية العطرية حزم توافقية / تركيبية | 1667–2000 | ضعيفة حادة | نمط ضعيف من الحزم يكشف نمط الاستبدال على الحلقة. |
| المركبات العطرية | انثناء C–H العطرية انثناء C–H خارج المستوى | 690–900 | قوية حادة | أحادي الاستبدال: ≈750 و≈690؛ أورثو ≈750؛ بارا ≈830؛ ميتا ≈780 و≈690 (إضافة إلى ≈880). |
| الكحولات والفينولات | O–H في الكحولات (مرتبطة هيدروجينيًا) اهتزاز شد O–H | 3200–3400 | قوية عريضة | حزمة عريضة مستديرة في السوائل النقية والمواد الصلبة. |
| الكحولات والفينولات | O–H في الكحولات (حرة) اهتزاز شد O–H | 3600–3650 | متوسطة حادة | في المحاليل المخففة أو الطور الغازي فقط. |
| الكحولات والفينولات | C–O في الكحولات اهتزاز شد C–O | 1000–1260 | قوية حادة | 1° ≈1050، 2° ≈1100، 3° ≈1150؛ الفينولات ≈1220 cm⁻¹. |
| الإيثرات | C–O في الإيثرات اهتزاز شد C–O–C | 1000–1300 | قوية حادة | ثنائي الألكيل ≈1120. وتُظهر إيثرات الأريل ألكيل حزمتين، ≈1250 و≈1040. ولا O–H ولا C=O. |
| الكربونيلات | C=O في الكيتونات اهتزاز شد C=O | 1705–1725 | قوية حادة | الكيتون المشبع ≈1715 cm⁻¹. يخفضها الاقتران إلى 1685–1666، ويرفعها الإجهاد الحلقي (البنتانون الحلقي ≈1745، البيوتانون الحلقي ≈1780). |
| الكربونيلات | C=O في الألدهيدات اهتزاز شد C=O | 1720–1740 | قوية حادة | الألدهيد المشبع ≈1725. والمقترن 1710–1685. |
| الكربونيلات | C–H في الألدهيدات اهتزاز شد C–H (ثنائية فيرمي) | 2700–2860 | ضعيفة–متوسطة حادة | قمتان قرب 2820 و2720 cm⁻¹. وحزمة 2720 مميِّزة للألدهيد. |
| الكربونيلات | O–H في الأحماض الكربوكسيلية اهتزاز شد O–H | 2400–3400 | قوية عريضة جدًا | حزمة عريضة جدًا (ثنائي مرتبط هيدروجينيًا) تتداخل مع اهتزازات شد C–H. |
| الكربونيلات | C=O في الأحماض الكربوكسيلية اهتزاز شد C=O | 1700–1730 | قوية حادة | الثنائي ≈1710. والمقترن 1710–1680. |
| الكربونيلات | C–O في الأحماض الكربوكسيلية اهتزاز شد C–O | 1210–1320 | قوية حادة | مع O–H العريضة وC=O تؤكد وجود حمض كربوكسيلي. |
| الكربونيلات | C=O في الإسترات اهتزاز شد C=O | 1735–1750 | قوية حادة | الإستر المشبع ≈1735. والإسترات المقترنة أو الأريلية 1730–1715. δ-لاكتون ≈1735، γ-لاكتون ≈1770. |
| الكربونيلات | C–O في الإسترات اهتزاز شد C–O | 1000–1300 | قوية حادة | حزمتان قويتان أو أكثر، «قاعدة الثلاث» مع C=O. |
| الكربونيلات | C=O في كلوريدات الأحماض اهتزاز شد C=O | 1775–1810 | قوية حادة | ≈1800 cm⁻¹: أعلى حزمة كربونيل مفردة شائعة. |
| الكربونيلات | C=O في الأنهيدريدات اهتزاز شد C=O (غير متماثل) | 1800–1830 | قوية حادة | تُظهر الأنهيدريدات حزمتي C=O يفصل بينهما نحو 60 cm⁻¹. |
| الكربونيلات | C=O في الأنهيدريدات اهتزاز شد C=O (متماثل) | 1740–1775 | قوية حادة | حزمة الكربونيل الثانية للأنهيدريد. |
| الكربونيلات | C=O في الأميدات (أميد I) اهتزاز شد C=O | 1630–1680 | قوية حادة | أدنى كربونيل شائع، لأن رنين الزوج الحر على N يضعف C=O. |
| الأمينات والأميدات | N–H في الأمين / الأميد الأولي اهتزاز شد N–H (حزمتان) | 3300–3500 | متوسطة متوسطة | قمتان حادتان (غير متماثلة + متماثلة). أحدّ وأضعف من O–H. |
| الأمينات والأميدات | N–H في الأمين / الأميد الثانوي اهتزاز شد N–H (حزمة واحدة) | 3300–3350 | متوسطة متوسطة | حزمة واحدة. ولا تُظهر الأمينات الثالثية أي حزمة. |
| الأمينات والأميدات | انثناء N–H في الأمينات انثناء N–H (مقصّي) | 1560–1640 | متوسطة متوسطة | الأمينات الأولية. وتُظهر الأميدات حزمة أميد II عند 1640–1550. |
| الأمينات والأميدات | C–N في الأمينات اهتزاز شد C–N | 1000–1350 | متوسطة حادة | الأليفاتية 1250–1000. والأمينات العطرية 1350–1250. |
| المجموعات النيتروجينية | C≡N في النتريلات اهتزاز شد C≡N | 2210–2260 | متوسطة حادة | الأليفاتية ≈2250. والمقترنة أو الأريلية 2240–2220. حادة ومتوسطة. |
| المجموعات النيتروجينية | N=C=O في الأيزوسيانات اهتزاز شد N=C=O غير المتماثل | 2240–2275 | قوية عريضة | قوية جدًا وعريضة قرب 2270 cm⁻¹. |
| المجموعات النيتروجينية | N=N=N في الأزيدات اهتزاز شد N₃ غير المتماثل | 2120–2160 | قوية حادة | حزمة قوية نحو 2100–2160 cm⁻¹. |
| المجموعات النيتروجينية | C=N في الإيمينات اهتزاز شد C=N | 1640–1690 | متغيرة حادة | شدة متغيرة. |
| المجموعات النيتروجينية | N=O في النيترو اهتزاز شد N–O غير المتماثل | 1515–1560 | قوية حادة | ≈1550. زوج قوي مع حزمة 1380. |
| المجموعات النيتروجينية | N=O في النيترو اهتزاز شد N–O المتماثل | 1345–1385 | قوية حادة | ≈1380 cm⁻¹. |
| الكبريت والفوسفور | S–H في الثيولات اهتزاز شد S–H | 2550–2600 | ضعيفة حادة | ضعيفة لكنها في منطقة خالية. |
| الكبريت والفوسفور | S=O في السلفوكسيدات اهتزاز شد S=O | 1030–1070 | قوية حادة | ≈1050 cm⁻¹. |
| الكبريت والفوسفور | S=O في السلفونات / السلفونيل اهتزاز شد S=O غير المتماثل | 1300–1350 | قوية حادة | تقترن بالحزمة المتماثلة عند 1160–1120. |
| الكبريت والفوسفور | S=O في السلفونات / السلفونيل اهتزاز شد S=O المتماثل | 1120–1160 | قوية حادة | تُرى أيضًا في السلفوناميدات وإسترات السلفونات. |
| الكبريت والفوسفور | P–H في الفوسفينات اهتزاز شد P–H | 2350–2440 | متوسطة حادة | حادة، متوسطة. |
| الكبريت والفوسفور | P=O في الفوسفوريل اهتزاز شد P=O | 1140–1300 | قوية حادة | الفوسفات وأكاسيد الفوسفين. |
| الهاليدات | C–F اهتزاز شد C–F | 1000–1400 | قوية حادة | قوية جدًا. وتعطي CF₃ عدة حزم قوية. |
| الهاليدات | C–Cl اهتزاز شد C–Cl | 540–785 | قوية حادة | غالبًا مخفية في منطقة البصمة. |
| الهاليدات | C–Br اهتزاز شد C–Br | 510–650 | قوية حادة | تحت مدى معظم مسوح الأشعة تحت الحمراء المتوسطة. |
| الهاليدات | C–I اهتزاز شد C–I | 485–600 | قوية حادة | تحت مدى معظم مسوح الأشعة تحت الحمراء المتوسطة. |
| الكيوميولينات وغيرها | C=C=C في الألينات اهتزاز شد C=C=C غير المتماثل | 1900–1950 | متوسطة حادة | ≈1950 cm⁻¹. |
| الكيوميولينات وغيرها | ثاني أكسيد الكربون (شائبة قياس) اهتزاز شد O=C=O غير المتماثل | 2330–2360 | متوسطة حادة | CO₂ الجوي قرب 2350 cm⁻¹: عادةً شائبة من الخلفية، لا من عينتك. |
| الكيوميولينات وغيرها | C≡O في كربونيلات الفلزات اهتزاز شد C≡O | 1800–2100 | قوية حادة | M–CO الطرفية 2100–1850؛ والجسرية 1850–1750. |
المناطق الأربع لطيف IR
| المنطقة (cm⁻¹) | ما الذي يمتص فيها | ما الذي تبحث عنه |
|---|---|---|
| 4000–2500 | الروابط الأحادية مع الهيدروجين: O–H، N–H، C–H | O–H عريضة (3400، أو 3300–2500 للأحماض)، وقمم N–H حادة، وC–H فوق 3000 أو تحتها مباشرة |
| 2500–2000 | الروابط الثلاثية والروابط الثنائية المتراكمة | C≡N ≈2250، C≡C ≈2150، N=C=O ≈2270 (وأثر CO₂ عند 2350) |
| 2000–1500 | الروابط الثنائية | C=O 1820–1630 (أقوى قمة في معظم الأطياف)، C=C 1680–1600، العطرية 1600/1500 |
| 1500–400 | منطقة البصمة: اهتزازات شد C–O وC–N وC–X وأنماط الانثناء | C–O قوية عند 1300–1000. والنمط ككل فريد لكل مركب. |
كيف تقرأ طيف IR في خمس خطوات
- ابحث عن C=O (1820–1630 cm⁻¹). الحزمة القوية هنا تعني كربونيل. وموضعها يحدد نوعه: كلوريد الحمض ≈1800 > الأنهيدريد (حزمتان) > الإستر ≈1735 > الألدهيد ≈1725 > الكيتون ≈1715 ≈ الحمض ≈1710 > الأميد ≈1650.
- إذا وُجدت C=O فابحث عن القمم المصاحبة. قمة O–H عريضة جدًا من 3300–2500 تعني حمضًا كربوكسيليًا. وحزمتان ضعيفتان عند 2820/2720 تعنيان ألدهيدًا. وC–O قوية عند 1300–1000 تعني إسترًا. وN–H عند 3500–3300 تعني أميدًا.
- لا توجد C=O؟ افحص 3600–3200. الحزمة العريضة المستديرة تعني كحولًا أو فينولًا. وقمة أو قمتان أحدّ تعنيان أمينًا (N–H). والحزمة القوية الضيقة عند 3300 تعني ألكاينًا طرفيًا.
- افحص 3000 cm⁻¹. القمم فوق 3000 مباشرة تعني C–H من نوع sp² أو sp (ألكين أو مركب عطري). والقمم تحتها مباشرة تعني C–H من نوع sp³. وللمركبات العطرية تأكد بالزوج 1600/1500 وانثناءات قوية خارج المستوى عند 900–690.
- افحص 2300–2100 بحثًا عن النتريلات والألكاينات، ثم استخدم درجة عدم التشبع لتتأكد من اتساق عدد الحلقات وروابط π.
لماذا تختلف مواضع الكربونيل
يتبع تردد C=O قوة الرابطة. فالمجموعات الساحبة للإلكترونات مثل Cl وC=O الثانية في الأنهيدريد تقوّي الرابطة الثنائية وترفع ترددها. أما منح الرنين من N (في الأميدات) أو الاقتران مع C=C أو حلقة عطرية فيمنح الرابطة طابع رابطة أحادية أكبر، فيخفض التردد بنحو 25–40 cm⁻¹. ويرفعه إجهاد الحلقة: الهكسانون الحلقي ≈1715، والبنتانون الحلقي ≈1745، والبيوتانون الحلقي ≈1780.
المصادر: مدى القيم النموذجية مجمّع من D. L. Pavia وG. M. Lampman وG. S. Kriz & J. R. Vyvyan، Introduction to Spectroscopy، الطبعة الخامسة (Cengage، 2015)، ومن R. M. Silverstein وF. X. Webster وD. J. Kiemle & D. L. Bryce، Spectrometric Identification of Organic Compounds، الطبعة الثامنة (Wiley، 2014). وتتغير المواضع الدقيقة مع الطور والمذيب والروابط الهيدروجينية والاقتران، لذا تأكد دائمًا بالحزم المصاحبة.
هل ترسم بنى لملاحظاتك؟ MolDraw محرر مجاني عبر الإنترنت للبنى الكيميائية والجزيئات والتفاعلات والمخططات المخبرية.
افتح محرر MolDrawالأسئلة الشائعة
أين تقع قمة C=O في طيف IR؟
بين نحو 1820 و1630 cm⁻¹، وهي عادةً أقوى قمة في الطيف. يمتص الكيتون المشبع عند ≈1715، والإستر عند ≈1735، والألدهيد عند ≈1725، وكلوريد الحمض عند ≈1800، والأميد عند ≈1650 cm⁻¹.
كيف تميّز O–H الكحول من O–H الحمض الكربوكسيلي؟
O–H الكحول حزمة عريضة مستديرة عند 3400–3200 cm⁻¹. أما O–H الحمض الكربوكسيلي فأعرض بكثير، تمتد من نحو 3300 إلى 2500 cm⁻¹ فوق قمم C–H، وتصاحبها قمة C=O قرب 1710 cm⁻¹.
ماذا تعني قمة عند 3300 cm⁻¹؟
قد تكون O–H (عريضة)، أو N–H (متوسطة، بقمة أو قمتين حادتين)، أو ≡C–H لألكاين طرفي (قوية وضيقة جدًا). والشكل هو ما يميّز بينها. أدخل 3300 في أداة البحث عن القمم لترى كل الاحتمالات.
ما منطقة البصمة؟
المنطقة الواقعة تحت نحو 1500 cm⁻¹، حيث تتداخل اهتزازات انثناء وهيكلية كثيرة. يصعب تعيينها قمةً قمة، لكن النمط الكلي فريد لكل مركب، لذا تُستخدم للمطابقة مع الأطياف المرجعية.
لماذا توجد قمة عند 2350 cm⁻¹ في طيفي؟
تكون في الغالب من ثاني أكسيد الكربون الجوي الذي لم يُطرح بالكامل في مسح الخلفية، وليست حزمة من عيّنتك.
كيف أميّز الأمين الأولي من الثانوي بطيف IR؟
تُظهر الأمينات الأولية (R–NH₂) حزمتي شد N–H قرب 3400 و3300 cm⁻¹. وتُظهر الأمينات الثانوية حزمة واحدة. ولا تُظهر الأمينات الثالثية أيًا منها.
ماذا يعني العدد الموجي؟
العدد الموجي (cm⁻¹) هو 1/الطول الموجي، وهو يتناسب مع الطاقة والتردد. وتهتز الروابط الأقوى والذرات الأخف عند أعداد موجية أعلى.
أدوات كيمياء ذات صلة
آخر تحديث: