Adlandırılmış tepkime · mekanizma

Diazolama Tepkimesi

Diazolama, birincil aromatik bir amini 0–5 °C'de sodyum nitrit ve bir mineral asitle arendiazonyum tuzuna dönüştürür. Nitröz asit nitrozonyum iyonunu (NO⁺) oluşturur, amin ona saldırır ve bir dizi proton aktarımı ile su kaybı Ar–N⁺≡N'yi verir.

Tam mekanizmayı MolDraw'da aç Tepkimeyi düzenleyin Sandmeyer mekanizmasını aç Azo kenetlenmesi mekanizmasını aç

Diazolama tepkimesi mekanizması: Nitröz asit nitrozonyum iyonunu verir, anilin ona saldırır, tautomerleşme diazohidroksiti verir ve su kaybıyla benzendiazonyum oluşur. — Diazolama: genel tepkime, her eğri ok adımı ve önemli noktalar. MolDraw'da açıp düzenlemek için tıklayın.

Genel tepkime

C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2 HCl (0–5 °C) → C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + NaCl + 2 H₂O

0–5 °C’de anilin + nitröz asit: arendiazonyum iyonu.

Adım adım mekanizma

Protonlanma. HNO₂ (NaNO₂ + HCl'den) protonlanır
Nitrozonyum iyonu. Su ayrılır: N≡O⁺
N-Nitrozolama. Amin NO⁺'ya saldırır
Proton kaybı. N-nitrozamin
O-Protonlanma. Tautomerleşme başlar
Diazohidroksit. N–H protonunun kaybı N=N'yi verir
Protonlanma. OH ayrılan gruba dönüşür
Diazonyum iyonu. Su ayrılır: Ar–N⁺≡N

Her adım elektron elektron denetlenmiştir: eğri oklar tam olarak çizilen yapıları verir.

Bu mekanizmayı açın ve düzenleyin

Önemli noktalar

0–5 °C'de tutulur: bunun üzerinde diazonyum tuzu N₂ kaybeder ve fenol verir.
Aril diazonyum iyonları halka tarafından kararlı kılınır; alkil olanlar hemen bozunur.
Ürünler: Sandmeyer (CuCl, CuBr, CuCN), KI → ArI, H₂O/ısı → ArOH, HBF₄ → ArF (Balz–Schiemann), H₃PO₂ → ArH.
Fenoller veya anilinlerle azo kenetlenmesi azo boyalarını verir.

Sınav notları

Elektrofil: nitrozonyum iyonu NO⁺.
Alifatik birincil aminler hemen N₂ kaybeden kararsız diazonyum iyonları verir (alkoller, alkenler).
Diazonyum tuzları: Sandmeyer (CuX), KI, H₂O/ısı (fenol), HBF₄ (Balz–Schiemann), H₃PO₂ (ArH), azo kenetlenmesi.
Benzendiazonyum, halkayla rezonans sayesinde kararlıdır.

SSS

Diazolama neden 0–5 °C'de yapılmalıdır?

Arendiazonyum tuzları ısıtıldığında N₂ kaybeder ve aril katyonu suyla tepkimeye girerek fenol verir.

Diazolamada elektrofil nedir?

HNO₂'nin protonlanması ve su kaybıyla oluşan nitrozonyum iyonu, N≡O⁺.

Aril diazonyum tuzları neden alkil olanlardan daha kararlıdır?

sp² halka karbonuna bağlı C–N bağı daha güçlüdür, aril katyonu çok kararsızdır ve N₂⁺ grubu halkayla konjugedir.

MolDraw’da çizin

Yukarıdaki düğme, tüm şekli (genel tepkime, numaralandırılmış mekanizma ve önemli noktalar) sıradan düzenlenebilir yapılar olarak açar. Sübstitüentleri değiştirin, atomları yeniden renklendirin ya da notlar ve sunumlar için PNG, SVG veya chemfig kodu olarak dışa aktarın. Aynı şekil Templates panelinde Name reactions altında da bulunur.