MolDraw › Kimya araçları › IR Spektroskopisi Tablosu

IR Spektroskopisi Tablosu (Korelasyon Tablosu)

Kısaca: Etkileşimli IR spektroskopisi tablosu: herhangi bir piki (cm⁻¹) arayın, IR korelasyon tablosunu fonksiyonel gruba göre filtreleyin; C=O, O–H, N–H, C≡N ve diğerleri için şiddet ve şekli görün. Ücretsizdir, web tarayıcınızda çalışır ve indirme gerektirmez.

Organik fonksiyonel gruplar için aranabilir bir kızılötesi soğurma tablosu. Hangi grupların orada soğurduğunu görmek için bir pik konumu yazın ya da karboniller, aminler, alkinler ve diğerlerini karşılaştırmak için sınıfa göre filtreleyin. Her bant için dalga sayısı aralığı, şiddeti, şekli ve onu doğrulayan eşlik eden pikler listelenir.

Kısa cevap: temel IR pikleri O–H 3400–3200 (geniş), N–H 3500–3300, C–H 3000–2850 (sp³) veya 3100–3000 (sp²), C≡N ≈2250, C≡C ≈2150, C=O ≈1715 (keton), C=C 1680–1600 ve C–O 1300–1000 cm⁻¹’dir.

· Çubuklar, gerçek bir spektrumdaki gibi 4000 cm⁻¹’den (sol) 400 cm⁻¹’e (sağ) uzanır. Koyu çubuklar daha şiddetli bantlardır.

IR spektroskopisi korelasyon tablosu
SınıfFonksiyonel grup / titreşimDalga sayısı (cm⁻¹)Şiddet / şekilNotlar
AlkanlarAlkan C–H
C–H gerilmesi (sp³)
2850–3000Şiddetli
keskin
Neredeyse her organik bileşik 3000 cm⁻¹’in hemen altında pikler gösterir.
AlkanlarCH₂ eğilmesi
C–H eğilmesi (makaslama)
1450–1470Orta
keskin
≈1465 cm⁻¹.
AlkanlarCH₃ eğilmesi
C–H eğilmesi (şemsiye)
1370–1380Orta
keskin
≈1375 cm⁻¹. Gem-dimetil veya izopropil grubu bunu bir dublete ayırır.
AlkenlerAlken =C–H
=C–H gerilmesi (sp²)
3000–3100Orta
keskin
3000 cm⁻¹’in hemen üstündedir; bu, onu alkan C–H’sinden ayırır.
AlkenlerAlken C=C
C=C gerilmesi
1600–1680Zayıf–orta
keskin
Simetrik trans veya dört sübstitüentli alkenlerde zayıftır ya da yoktur. Konjugasyon değerini düşürür.
AlkenlerAlken =C–H eğilmesi
=C–H düzlem dışı eğilmesi
650–1000Şiddetli
keskin
Desen sübstitüsyonu gösterir: monosübstitüe ≈990 ve 910; trans ≈970; 1,1-disübstitüe ≈890.
AlkinlerUç alkin ≡C–H
≡C–H gerilmesi (sp)
3260–3330Şiddetli
keskin
3300 cm⁻¹ civarında şiddetli ve dar. O–H veya N–H’den daha dardır.
AlkinlerAlkin C≡C
C≡C gerilmesi
2100–2260Zayıf–orta
keskin
Zayıf. Simetrik iç alkinlerde görülmez.
AromatiklerAromatik C–H
C–H gerilmesi (sp²)
3000–3100Zayıf–orta
keskin
Genellikle 3000 cm⁻¹’in hemen üstünde birkaç küçük pik.
AromatiklerAromatik C=C
C=C halka gerilmesi
1585–1600Orta
keskin
Genellikle 1500–1450 cm⁻¹ civarındaki bir bantla birlikte görülür.
AromatiklerAromatik C=C
C=C halka gerilmesi
1450–1500Orta
keskin
İkinci halka gerilme bandı.
AromatiklerAromatik üst tonlar
Üst ton / kombinasyon bantları
1667–2000Zayıf
keskin
Halkanın sübstitüsyon desenini ortaya koyan zayıf bant deseni.
AromatiklerAromatik C–H eğilmesi
C–H düzlem dışı eğilmesi
690–900Şiddetli
keskin
Monosübstitüe: ≈750 ve ≈690; orto ≈750; para ≈830; meta ≈780 ve ≈690 (artı ≈880).
Alkoller ve fenollerAlkol O–H (H bağlı)
O–H gerilmesi
3200–3400Şiddetli
geniş
Saf sıvılarda ve katılarda geniş, yuvarlak bant.
Alkoller ve fenollerAlkol O–H (serbest)
O–H gerilmesi
3600–3650Orta
keskin
Yalnızca seyreltik çözeltide veya gaz fazında.
Alkoller ve fenollerAlkol C–O
C–O gerilmesi
1000–1260Şiddetli
keskin
1° ≈1050, 2° ≈1100, 3° ≈1150; fenoller ≈1220 cm⁻¹.
EterlerEter C–O
C–O–C gerilmesi
1000–1300Şiddetli
keskin
Dialkil ≈1120. Aril alkil eterler ≈1250 ve ≈1040’ta iki bant gösterir. O–H veya C=O yoktur.
KarbonillerKeton C=O
C=O gerilmesi
1705–1725Şiddetli
keskin
Doymuş keton ≈1715 cm⁻¹. Konjugasyon değeri 1685–1666’ya düşürür. Halka gerginliği yükseltir (siklopentanon ≈1745, siklobütanon ≈1780).
KarbonillerAldehit C=O
C=O gerilmesi
1720–1740Şiddetli
keskin
Doymuş aldehit ≈1725. Konjuge 1710–1685.
KarbonillerAldehit C–H
C–H gerilmesi (Fermi dubleti)
2700–2860Zayıf–orta
keskin
2820 ve 2720 cm⁻¹ civarında iki pik. 2720 bandı aldehit için tanı koydurucudur.
KarbonillerKarboksilik asit O–H
O–H gerilmesi
2400–3400Şiddetli
çok geniş
C–H gerilmeleriyle örtüşen son derece geniş bant (H bağlı dimer).
KarbonillerKarboksilik asit C=O
C=O gerilmesi
1700–1730Şiddetli
keskin
Dimer ≈1710. Konjuge 1710–1680.
KarbonillerKarboksilik asit C–O
C–O gerilmesi
1210–1320Şiddetli
keskin
Geniş O–H ve C=O ile birlikte karboksilik asidi doğrular.
KarbonillerEster C=O
C=O gerilmesi
1735–1750Şiddetli
keskin
Doymuş ester ≈1735. Konjuge veya aril esterler 1730–1715. δ-lakton ≈1735, γ-lakton ≈1770.
KarbonillerEster C–O
C–O gerilmesi
1000–1300Şiddetli
keskin
İki veya daha fazla şiddetli bant; C=O ile birlikte "üçler kuralı".
KarbonillerAçil klorür C=O
C=O gerilmesi
1775–1810Şiddetli
keskin
≈1800 cm⁻¹: yaygın tekli karboniller arasında en yükseği.
KarbonillerAnhidrit C=O
C=O gerilmesi (asimetrik)
1800–1830Şiddetli
keskin
Anhidritler yaklaşık 60 cm⁻¹ arayla iki C=O bandı gösterir.
KarbonillerAnhidrit C=O
C=O gerilmesi (simetrik)
1740–1775Şiddetli
keskin
İkinci anhidrit karbonil bandı.
KarbonillerAmid C=O (amid I)
C=O gerilmesi
1630–1680Şiddetli
keskin
Yaygın karboniller arasında en düşüğü; çünkü N ortaklanmamış çift rezonansı C=O’yu zayıflatır.
Aminler ve amidlerPrimer amin / amid N–H
N–H gerilmesi (iki bant)
3300–3500Orta
orta
İki sivri pik (asimetrik + simetrik). O–H’den daha keskin ve daha zayıf.
Aminler ve amidlerSekonder amin / amid N–H
N–H gerilmesi (bir bant)
3300–3350Orta
orta
Bir bant. Tersiyer aminlerde görülmez.
Aminler ve amidlerAmin N–H eğilmesi
N–H eğilmesi (makaslama)
1560–1640Orta
orta
Primer aminler. Amidler 1640–1550’de amid II bandını gösterir.
Aminler ve amidlerAmin C–N
C–N gerilmesi
1000–1350Orta
keskin
Alifatik 1250–1000. Aromatik aminler 1350–1250.
Azotlu gruplarNitril C≡N
C≡N gerilmesi
2210–2260Orta
keskin
Alifatik ≈2250. Konjuge veya aril 2240–2220. Keskin ve orta.
Azotlu gruplarİzosiyanat N=C=O
N=C=O asimetrik gerilmesi
2240–2275Şiddetli
geniş
2270 cm⁻¹ civarında çok şiddetli ve geniş.
Azotlu gruplarAzit N=N=N
N₃ asimetrik gerilmesi
2120–2160Şiddetli
keskin
Yaklaşık 2100–2160 cm⁻¹’de şiddetli bant.
Azotlu gruplarİmin C=N
C=N gerilmesi
1640–1690Değişken
keskin
Değişken şiddet.
Azotlu gruplarNitro N=O
N–O asimetrik gerilmesi
1515–1560Şiddetli
keskin
≈1550. 1380 bandıyla birlikte şiddetli bir çift.
Azotlu gruplarNitro N=O
N–O simetrik gerilmesi
1345–1385Şiddetli
keskin
≈1380 cm⁻¹.
Kükürt ve fosforTiyol S–H
S–H gerilmesi
2550–2600Zayıf
keskin
Zayıf ama belirgin bir bölgede.
Kükürt ve fosforSülfoksit S=O
S=O gerilmesi
1030–1070Şiddetli
keskin
≈1050 cm⁻¹.
Kükürt ve fosforSülfon / sülfonil S=O
S=O asimetrik gerilmesi
1300–1350Şiddetli
keskin
1160–1120’deki simetrik bantla birlikte görülür.
Kükürt ve fosforSülfon / sülfonil S=O
S=O simetrik gerilmesi
1120–1160Şiddetli
keskin
Sülfonamitlerde ve sülfonat esterlerinde de görülür.
Kükürt ve fosforFosfin P–H
P–H gerilmesi
2350–2440Orta
keskin
Keskin, orta.
Kükürt ve fosforFosforil P=O
P=O gerilmesi
1140–1300Şiddetli
keskin
Fosfatlar ve fosfin oksitler.
HalojenürlerC–F
C–F gerilmesi
1000–1400Şiddetli
keskin
Çok şiddetli. CF₃ birkaç şiddetli bant verir.
HalojenürlerC–Cl
C–Cl gerilmesi
540–785Şiddetli
keskin
Çoğunlukla parmak izi bölgesinde gizlidir.
HalojenürlerC–Br
C–Br gerilmesi
510–650Şiddetli
keskin
Çoğu orta IR taramasının altında.
HalojenürlerC–I
C–I gerilmesi
485–600Şiddetli
keskin
Çoğu orta IR taramasının altında.
Kümülenler ve diğerleriAllen C=C=C
C=C=C asimetrik gerilmesi
1900–1950Orta
keskin
≈1950 cm⁻¹.
Kümülenler ve diğerleriKarbondioksit (yapay pik)
O=C=O asimetrik gerilmesi
2330–2360Orta
keskin
2350 cm⁻¹ civarında atmosferik CO₂: genellikle numunenizden değil, arka plandan gelen yapay bir piktir.
Kümülenler ve diğerleriMetal karbonil C≡O
C≡O gerilmesi
1800–2100Şiddetli
keskin
Uç M–CO 2100–1850; köprü 1850–1750.

Bir IR spektrumunun dört bölgesi

Bölge (cm⁻¹)Orada ne soğururNeye bakılır
4000–2500Hidrojene tekli bağlar: O–H, N–H, C–HGeniş O–H (3400 veya asitler için 3300–2500), N–H sivri pikleri, 3000’in hemen üstünde veya altında C–H
2500–2000Üçlü bağlar ve kümüle çift bağlarC≡N ≈2250, C≡C ≈2150, N=C=O ≈2270 (ve 2350’deki CO₂ yapay piki)
2000–1500Çift bağlarC=O 1820–1630 (çoğu spektrumdaki en şiddetli pik), C=C 1680–1600, aromatik 1600/1500
1500–400Parmak izi bölgesi: C–O, C–N, C–X gerilmeleri ve eğilme titreşimleriŞiddetli C–O 1300–1000. Desenin bütünü her bileşiğe özgüdür.

Bir IR spektrumu beş adımda nasıl okunur

  1. C=O olup olmadığını kontrol edin (1820–1630 cm⁻¹). Burada şiddetli bir bant karbonil demektir. Konumu türünü belirler: açil klorür ≈1800 > anhidrit (iki bant) > ester ≈1735 > aldehit ≈1725 > keton ≈1715 ≈ asit ≈1710 > amid ≈1650.
  2. C=O varsa eşlik eden piklere bakın. 3300–2500 arasında çok geniş bir O–H karboksilik asit demektir. 2820/2720’de iki zayıf bant aldehit demektir. 1300–1000’de şiddetli C–O ester demektir. 3500–3300’de N–H amid demektir.
  3. C=O yok mu? 3600–3200’ü kontrol edin. Geniş, yuvarlak bir bant alkol veya fenol demektir. Bir veya iki daha keskin sivri pik amin (N–H) demektir. 3300’de şiddetli, dar bir bant uç alkin demektir.
  4. 3000 cm⁻¹’i kontrol edin. 3000’in hemen üstündeki pikler sp² veya sp C–H (alken veya aromatik) demektir. Hemen altındakiler sp³ C–H demektir. Aromatikler için 1600/1500 çiftiyle ve 900–690’daki şiddetli düzlem dışı eğilmelerle doğrulayın.
  5. Nitriller ve alkinler için 2300–2100’ü kontrol edin, ardından halkaların ve π bağlarının tuttuğundan emin olmak için doymamışlık derecesini kullanın.

Karbonil konumları neden farklıdır

C=O frekansı bağ kuvvetini izler. Cl gibi elektron çeken gruplar ve anhidritteki ikinci C=O çift bağı güçlendirir ve frekansı yükseltir. N’den rezonansla elektron verilmesi (amidler) veya C=C ya da aromatik halkayla konjugasyon bağa daha fazla tekli bağ karakteri kazandırır ve frekansı yaklaşık 25–40 cm⁻¹ düşürür. Halka gerginliği frekansı yükseltir: sikloheksanon ≈1715, siklopentanon ≈1745, siklobütanon ≈1780.

Kaynaklar: tipik aralıklar D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kriz & J. R. Vyvyan, Introduction to Spectroscopy, 5. baskı (Cengage, 2015) ve R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle & D. L. Bryce, Spectrometric Identification of Organic Compounds, 8. baskı (Wiley, 2014) kaynaklarından derlenmiştir. Kesin konumlar faz, çözücü, hidrojen bağı ve konjugasyonla kayar; bu nedenle her zaman eşlik eden bantlarla doğrulayın.

Notlarınız için yapı mı çiziyorsunuz? MolDraw; moleküller, tepkimeler ve laboratuvar diyagramları için ücretsiz bir çevrimiçi kimyasal yapı editörüdür.

MolDraw editörünü aç

Sık sorulan sorular

IR’de C=O piki nerededir?

Yaklaşık 1820 ile 1630 cm⁻¹ arasında; genellikle spektrumdaki en şiddetli piktir. Doymuş bir keton ≈1715, ester ≈1735, aldehit ≈1725, açil klorür ≈1800 ve amid ≈1650 cm⁻¹’de soğurur.

Alkol O–H’si karboksilik asit O–H’sinden nasıl ayırt edilir?

Alkol O–H’si 3400–3200 cm⁻¹’de geniş, yuvarlak bir banttır. Karboksilik asit O–H’si çok daha geniştir; yaklaşık 3300’den 2500 cm⁻¹’e kadar C–H piklerinin üzerine yayılır ve 1710 cm⁻¹ civarında bir C=O ile birlikte görülür.

3300 cm⁻¹’deki bir pik ne anlama gelir?

Bir O–H (geniş), bir N–H (orta, bir veya iki sivri pik) ya da uç alkin ≡C–H (şiddetli ve çok dar) olabilir. Şekil bunları ayırt eder. Tüm seçenekleri görmek için pik bulucuya 3300 girin.

Parmak izi bölgesi nedir?

Birçok eğilme ve iskelet titreşiminin üst üste bindiği, yaklaşık 1500 cm⁻¹’in altındaki bölgedir. Pikleri tek tek atamak zordur, ancak genel desen her bileşiğe özgüdür; bu nedenle referans spektrumlarla karşılaştırmada kullanılır.

Spektrumumda neden 2350 cm⁻¹’de bir pik var?

Neredeyse her zaman, arka plan taramasında tam çıkarılmamış atmosferik karbondioksittir; numunenizden gelen bir bant değildir.

IR ile primer ve sekonder amin nasıl ayırt edilir?

Primer aminler (R–NH₂) 3400 ve 3300 cm⁻¹ civarında iki N–H gerilme bandı gösterir. Sekonder aminler bir tane gösterir. Tersiyer aminler hiç göstermez.

Dalga sayısı ne demektir?

Dalga sayısı (cm⁻¹), 1/dalga boyudur ve enerji ile frekansla orantılıdır. Daha güçlü bağlar ve daha hafif atomlar daha yüksek dalga sayılarında titreşir.

İlgili kimya araçları

Son güncelleme: