Genel tepkime
R–CH₂–COOH + Br₂ (kırmızı P veya PBr₃) → R–CHBr–COOH + HBr
Bir karboksilik asidin açil bromür enolü üzerinden α-bromlanması.
Adlandırılmış tepkime · mekanizma
Hell–Volhard–Zelinsky Tepkimesi
Hell–Volhard–Zelinsky (HVZ) tepkimesi bir karboksilik asidi α-karbonundan bromlar. Fosfor tribromür (veya kırmızı fosfor + Br₂) asidi açil bromüre dönüştürür; açil bromür asitten çok daha kolay enolleşir. Enol broma saldırır ve son olarak su α-bromo açil bromürü yeniden asite dönüştürür.
Adım adım mekanizma
- Protonlanma. PBr₃ açil bromürü oluşturmuştur; HBr onun C=O'sunu protonlar
- Enol. Bir α-H'nin kaybı
- α-Bromlanma. Enol Br₂'ye saldırır
- Proton kaybı. α-Bromo açil bromür
Her adım elektron elektron denetlenmiştir: eğri oklar tam olarak çizilen yapıları verir.
Önemli noktalar
- Karboksilik asitler çok az enolleşir; açil bromür ise kolayca enolleşir.
- α-Bromo açil bromür, daha fazla asitle Br'yi OH ile değiştirir; bu yüzden PBr₃ katalitiktir.
- Sondaki su, açil bromürü asite hidrolizler (katılma–ayrılma).
- α-Bromo asit, α-amino asitlere (NH₃) ve α-hidroksi asitlere giden bir yoldur.
Sınav notları
- En az bir α-hidrojen gerekir.
- Yalnızca α-konumu halojenlenir (Cl₂ de benzer şekilde çalışır).
- Ürünler α-amino asitlere (NH₃) ve α-hidroksi asitlere (sulu baz) giden yollardır.
- Kırmızı fosfor + Br₂ ortamda PBr₃ oluşturur.
SSS
PBr₃ neden gereklidir?
Karboksilik asitler çok az enolleşir. PBr₃ asidi açil bromüre dönüştürür; onun enolü kolayca oluşur ve Br₂ ile tepkimeye girer.
HVZ, α-hidrojeni olmayan asitlerde çalışır mı?
Hayır; örneğin (CH₃)₃CCOOH veya benzoik asit HVZ ürünü vermez.
Propanoik asitten hangi ürün oluşur?
2-Bromopropanoik asit, CH₃CHBrCOOH.
MolDraw’da çizin
Yukarıdaki düğme, tüm şekli (genel tepkime, numaralandırılmış mekanizma ve önemli noktalar) sıradan düzenlenebilir yapılar olarak açar. Sübstitüentleri değiştirin, atomları yeniden renklendirin ya da notlar ve sunumlar için PNG, SVG veya chemfig kodu olarak dışa aktarın. Aynı şekil Templates panelinde Name reactions altında da bulunur.