Genel tepkime
Sodyum fenoksit + CO₂ (4–7 atm veya daha fazla), 125 °C, ardından H₃O⁺ → salisilik asit
Fenoksit, basınç altında CO₂ ile orto konumunda karboksillenir.
Adlandırılmış tepkime · mekanizma
Kolbe–Schmitt Tepkimesi (Kolbe Tepkimesi)
Kolbe–Schmitt tepkimesinde (birçok ders kitabında kısaca Kolbe tepkimesi olarak anılır) sodyum fenoksit basınç altında karbon dioksitle ısıtılır. O⁻'ye göre orto konumdaki halka karbonu CO₂'ye saldırır, dienon yeniden aromatik halkaya tautomerleşir ve asitli işlem salisilik asidi verir; bu, aspirinin endüstriyel üretim yoludur.
Adım adım mekanizma
- CO₂'ye saldırı. Orto karbonu saldırır; bir dienon oluşur
- Tautomerleşme. Halka H'sinin kaybı aromatikliği geri kazandırır
- Asitli işlem. Her iki oksijen de protonlanır
Her adım elektron elektron denetlenmiştir: eğri oklar tam olarak çizilen yapıları verir.
Önemli noktalar
- Salisilik aside, oradan da aspirine giden endüstriyel yol.
- Sodyum fenoksit çoğunlukla orto ürün verir; potasyum fenoksit parayı tercih eder.
- CO₂ zayıf bir elektrofildir: ısı ve basınç gerekir.
- O⁻ güçlü elektron verdiği için fenoksit fenolden çok daha reaktiftir.
Sınav notları
- Fenol değil fenoksit tepkimeye girer: O⁻ halkayı çok daha nükleofilik yapar.
- Sodyum fenoksit çoğunlukla orto ürün (salisilik asit) verir; daha yüksek sıcaklıkta potasyum fenoksit parayı tercih eder.
- Salisilik asit + asetik anhidrit → aspirin (asetilsalisilik asit).
- Kolbe elektrolizi (karboksilat tuzları → anotta alkanlar) ile karıştırmayın.
SSS
Fenol neden fenoksite dönüştürülmelidir?
CO₂ zayıf bir elektrofildir. Negatif oksijen halkaya güçlü biçimde elektron verir; bu yüzden yalnızca fenoksit ona saldıracak kadar nükleofiliktir.
Kolbe tepkimesinin ürünü nedir?
Asitlendirmeden sonra salisilik asit (2-hidroksibenzoik asit); önce sodyum tuzu oluşur.
Kolbe ile Kolbe–Schmitt arasındaki fark nedir?
Genellikle aynı tepkimedir (Schmitt basınç koşullarını eklemiştir). Kolbe elektrolizi ise farklı bir tepkimedir.
MolDraw’da çizin
Yukarıdaki düğme, tüm şekli (genel tepkime, numaralandırılmış mekanizma ve önemli noktalar) sıradan düzenlenebilir yapılar olarak açar. Sübstitüentleri değiştirin, atomları yeniden renklendirin ya da notlar ve sunumlar için PNG, SVG veya chemfig kodu olarak dışa aktarın. Aynı şekil Templates panelinde Name reactions altında da bulunur.