Totaalreactie
Natriumfenolaat + CO₂ (4–7 atm of meer), 125 °C, daarna H₃O⁺ → salicylzuur
Fenoxide wordt met CO₂ onder druk op de ortho-positie gecarboxyleerd.
Naamreactie · mechanisme
Kolbe-Schmittreactie (Kolbe-reactie)
Bij de Kolbe-Schmittreactie (in Indiase lesprogramma's vaak de Kolbe-reactie genoemd) wordt natriumfenolaat onder druk met koolstofdioxide verhit. Het ringkoolstofatoom ortho ten opzichte van O⁻ valt CO₂ aan, het dienon tautomeriseert terug tot een aromatische ring, en zure opwerking geeft salicylzuur — de industriële route naar aspirine.
Mechanisme stap voor stap
- Aanval op CO₂. Het ortho-koolstofatoom valt aan; er ontstaat een dienon
- Tautomerisatie. Afsplitsing van de ring-H herstelt de aromaticiteit
- Zure opwerking. Beide zuurstofatomen worden geprotoneerd
Elke stap is elektron voor elektron gecontroleerd: de gebogen pijlen leveren precies de getekende structuren op.
Belangrijkste punten
- Industriële route naar salicylzuur en vervolgens aspirine.
- Natriumfenolaat geeft vooral ortho; kaliumfenolaat bevoordeelt para.
- CO₂ is een zwak elektrofiel: warmte en druk zijn nodig.
- Fenolaat is veel reactiever dan fenol, omdat O⁻ sterk elektronen afstaat.
Voor JEE en NEET
- Fenolaat reageert, niet fenol: O⁻ maakt de ring veel nucleofieler.
- Natriumfenolaat geeft vooral ortho (salicylzuur); kaliumfenolaat bij hogere temperatuur bevoordeelt para.
- Salicylzuur + azijnzuuranhydride → aspirine (acetylsalicylzuur).
- Niet verwarren met de Kolbe-elektrolyse (carboxylaatzouten → alkanen aan de anode).
FAQ
Waarom moet fenol worden omgezet in fenolaat?
CO₂ is een zwak elektrofiel. Het negatief geladen zuurstofatoom staat sterk elektronen af aan de ring, dus alleen fenolaat is nucleofiel genoeg om het aan te vallen.
Wat is het product van de Kolbe-reactie?
Salicylzuur (2-hydroxybenzoëzuur) na aanzuren; eerst ontstaat het natriumzout.
Wat is het verschil tussen Kolbe en Kolbe-Schmitt?
Meestal is het dezelfde reactie (Schmitt voegde de omstandigheden onder druk toe). De Kolbe-elektrolyse is een andere reactie.
Teken het in MolDraw
De knop hierboven opent de volledige figuur — totaalreactie, genummerd mechanisme en belangrijkste punten — als gewone, bewerkbare structuren. Wijzig substituenten, kleur atomen anders of exporteer een PNG, SVG of chemfig-code voor aantekeningen en dia's. Dezelfde figuur staat in het paneel Templates onder Name reactions.