Reakcja sumaryczna
Fenolan sodu + CO₂ (4–7 atm lub więcej), 125 °C, następnie H₃O⁺ → kwas salicylowy
Fenolan ulega karboksylowaniu w pozycji orto działaniem CO₂ pod ciśnieniem.
Reakcja imienna · mechanizm
Reakcja Kolbego–Schmitta (reakcja Kolbego)
W reakcji Kolbego–Schmitta (w indyjskich programach nauczania często nazywanej reakcją Kolbego) fenolan sodu ogrzewa się z ditlenkiem węgla pod ciśnieniem. Atom węgla pierścienia w pozycji orto względem O⁻ atakuje CO₂, dienon tautomeryzuje z powrotem do pierścienia aromatycznego, a obróbka kwasem daje kwas salicylowy — przemysłową drogę do aspiryny.
Mechanizm krok po kroku
- Atak na CO₂. Atakuje atom węgla w pozycji orto; powstaje dienon
- Tautomeryzacja. Utrata H z pierścienia przywraca aromatyczność
- Obróbka kwasem. Oba atomy tlenu ulegają protonowaniu
Każdy etap sprawdzono elektron po elektronie: zakrzywione strzałki prowadzą dokładnie do narysowanych struktur.
Najważniejsze punkty
- Przemysłowa droga do kwasu salicylowego, a z niego do aspiryny.
- Fenolan sodu daje głównie produkt orto; fenolan potasu sprzyja produktowi para.
- CO₂ jest słabym elektrofilem: potrzebne są ogrzewanie i ciśnienie.
- Fenolan jest znacznie bardziej reaktywny niż fenol, bo O⁻ silnie oddaje elektrony.
Na egzaminy JEE i NEET
- Reaguje fenolan, a nie fenol: O⁻ czyni pierścień znacznie bardziej nukleofilowym.
- Fenolan sodu daje głównie produkt orto (kwas salicylowy); fenolan potasu w wyższej temperaturze sprzyja produktowi para.
- Kwas salicylowy + bezwodnik octowy → aspiryna (kwas acetylosalicylowy).
- Nie myl z elektrolizą Kolbego (sole kwasów karboksylowych → alkany na anodzie).
FAQ
Dlaczego fenol trzeba przekształcić w fenolan?
CO₂ jest słabym elektrofilem. Ujemnie naładowany tlen silnie oddaje elektrony do pierścienia, więc tylko fenolan jest wystarczająco nukleofilowy, by go zaatakować.
Jaki jest produkt reakcji Kolbego?
Po zakwaszeniu kwas salicylowy (kwas 2-hydroksybenzoesowy); najpierw powstaje sól sodowa.
Czym różni się reakcja Kolbego od reakcji Kolbego–Schmitta?
Zwykle chodzi o tę samą reakcję (Schmitt wprowadził warunki ciśnieniowe). Elektroliza Kolbego to inna reakcja.
Narysuj w MolDraw
Przycisk powyżej otwiera cały rysunek — reakcję sumaryczną, ponumerowany mechanizm i najważniejsze punkty — jako zwykłe, edytowalne struktury. Zmieniaj podstawniki, zmieniaj kolory atomów lub eksportuj PNG, SVG albo kod chemfig do notatek i prezentacji. Ten sam rysunek znajdziesz w panelu Templates w sekcji Name reactions.