Reaksi keseluruhan
Natrium fenoksida + CO₂ (4–7 atm atau lebih), 125 °C, lalu H₃O⁺ → asam salisilat
Fenoksida mengalami karboksilasi pada posisi orto dengan CO₂ bertekanan.
Reaksi bernama · mekanisme
Reaksi Kolbe–Schmitt (Reaksi Kolbe)
Pada reaksi Kolbe–Schmitt (sering disebut reaksi Kolbe dalam silabus India), natrium fenoksida dipanaskan dengan karbon dioksida di bawah tekanan. Karbon cincin yang orto terhadap O⁻ menyerang CO₂, dienon mengalami tautomerisasi kembali menjadi cincin aromatik, dan work-up asam menghasilkan asam salisilat — jalur industri menuju aspirin.
Mekanisme langkah demi langkah
- Serangan pada CO₂. Karbon orto menyerang; terbentuk dienon
- Tautomerisasi. Lepasnya H cincin memulihkan aromatisitas
- Work-up asam. Kedua oksigen terprotonasi
Setiap tahap diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar.
Poin penting
- Jalur industri menuju asam salisilat, lalu aspirin.
- Natrium fenoksida terutama menghasilkan produk orto; kalium fenoksida cenderung ke para.
- CO₂ adalah elektrofil lemah: diperlukan panas dan tekanan.
- Fenoksida jauh lebih reaktif daripada fenol karena O⁻ mendonorkan elektron dengan kuat.
Untuk JEE dan NEET
- Yang bereaksi adalah fenoksida, bukan fenol: O⁻ membuat cincin jauh lebih nukleofilik.
- Natrium fenoksida terutama menghasilkan produk orto (asam salisilat); kalium fenoksida pada suhu lebih tinggi cenderung ke para.
- Asam salisilat + anhidrida asetat → aspirin (asam asetilsalisilat).
- Jangan tertukar dengan elektrolisis Kolbe (garam karboksilat → alkana di anode).
FAQ
Mengapa fenol perlu diubah menjadi fenoksida?
CO₂ adalah elektrofil lemah. Oksigen bermuatan negatif mendonorkan elektron dengan kuat ke dalam cincin, sehingga hanya fenoksida yang cukup nukleofilik untuk menyerangnya.
Apa produk reaksi Kolbe?
Asam salisilat (asam 2-hidroksibenzoat) setelah pengasaman; garam natriumnya terbentuk lebih dulu.
Apa perbedaan Kolbe dan Kolbe–Schmitt?
Biasanya keduanya reaksi yang sama (Schmitt menambahkan kondisi bertekanan). Elektrolisis Kolbe adalah reaksi yang berbeda.
Gambar di MolDraw
Tombol di atas membuka gambar lengkap — reaksi keseluruhan, mekanisme bernomor, dan poin penting — sebagai struktur biasa yang dapat disunting. Ganti substituen, warnai ulang atom, atau ekspor PNG, SVG, atau kode chemfig untuk catatan dan slide. Gambar yang sama ada di panel Templates di bawah Name reactions.