Reazione complessiva
Fenossido di sodio + CO₂ (4–7 atm o più), 125 °C, poi H₃O⁺ → acido salicilico
Il fenossido si carbossila in posizione orto con CO₂ sotto pressione.
Reazione con nome · meccanismo
Reazione di Kolbe–Schmitt (reazione di Kolbe)
Nella reazione di Kolbe–Schmitt (spesso chiamata reazione di Kolbe nei programmi indiani) il fenossido di sodio viene riscaldato con anidride carbonica sotto pressione. Il carbonio dell'anello in orto rispetto a O⁻ attacca la CO₂, il dienone tautomerizza tornando a un anello aromatico e il trattamento acido dà acido salicilico, la via industriale all'aspirina.
Meccanismo passo per passo
- Attacco sulla CO₂. Il carbonio in orto attacca; si forma un dienone
- Tautomerizzazione. La perdita dell'H dell'anello ripristina l'aromaticità
- Trattamento acido. Entrambi gli ossigeni vengono protonati
Ogni passaggio è verificato elettrone per elettrone: le frecce curve danno esattamente le strutture disegnate.
Punti chiave
- Via industriale all'acido salicilico e quindi all'aspirina.
- Il fenossido di sodio dà principalmente il prodotto orto; il fenossido di potassio favorisce il para.
- La CO₂ è un elettrofilo debole: servono calore e pressione.
- Il fenossido è molto più reattivo del fenolo perché O⁻ dona fortemente elettroni.
Per JEE e NEET
- Reagisce il fenossido, non il fenolo: O⁻ rende l'anello molto più nucleofilo.
- Il fenossido di sodio dà principalmente il prodotto orto (acido salicilico); il fenossido di potassio a temperatura più alta favorisce il para.
- Acido salicilico + anidride acetica → aspirina (acido acetilsalicilico).
- Da non confondere con l'elettrolisi di Kolbe (sali carbossilati → alcani all'anodo).
FAQ
Perché il fenolo deve essere convertito in fenossido?
La CO₂ è un elettrofilo debole. L'ossigeno negativo dona fortemente elettroni all'anello, quindi solo il fenossido è abbastanza nucleofilo da attaccarla.
Qual è il prodotto della reazione di Kolbe?
Acido salicilico (acido 2-idrossibenzoico) dopo acidificazione; prima si forma il sale sodico.
Qual è la differenza tra Kolbe e Kolbe–Schmitt?
Di solito sono la stessa reazione (Schmitt aggiunse le condizioni di pressione). L'elettrolisi di Kolbe è una reazione diversa.
Disegnala in MolDraw
Il pulsante qui sopra apre la figura completa (reazione complessiva, meccanismo numerato e punti chiave) come normali strutture modificabili. Cambia i sostituenti, ricolora gli atomi o esporta un PNG, un SVG o codice chemfig per appunti e diapositive. La stessa figura si trova nel pannello Templates, sotto Name reactions.