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Green-Chemistry-Kennzahlen-Rechner
Kurz gesagt: Dieser Green-Chemistry-Rechner bestimmt die Atomökonomie aus einer ausgeglichenen Gleichung mit molaren Massen aus den Formeln und dann aus den eingesetzten Massen Ausbeute, E-Faktor, Prozessmassenintensität (PMI), Reaktionsmasseneffizienz (RME) und Kohlenstoffeffizienz. Enthalten sind die Ibuprofen-Routen nach Boots und BHC, eine Diels-Alder-Reaktion und eine Wittig-Reaktion. Das Tool ist kostenlos und läuft im Webbrowser.
Gib eine ausgeglichene Gleichung mit Formeln wie C5H6 + C4H2O3 → C9H8O3 ein und wähle das gewünschte Produkt, um die Atomökonomie zu erhalten. Ergänze die Masse jedes Edukts, die Masse des isolierten Produkts und alle Lösungsmittel, Wasser, Reagenzien oder Katalysatoren, um die Abfallkennzahlen zu erhalten.
Weitere eingesetzte Stoffe (Lösungsmittel, Wasser, Reagenzien, Katalysatoren)
Green-Chemistry-Kennzahlen und Formeln
Atomökonomie (%) = ν × M(gewünschtes Produkt) / Σ ν × M(Edukte) × 100
Ausbeute (%) = tatsächliche Masse / theoretische Masse × 100 RME (%) = Masse des Produkts / Σ Masse der Edukte × 100
E-Faktor = (gesamte eingesetzte Masse − Masse des Produkts) / Masse des Produkts PMI = gesamte eingesetzte Masse / Masse des Produkts = E-Faktor + 1
Kohlenstoffeffizienz (%) = mol C im Produkt / mol C in den Edukten × 100
| Kennzahl | Grundlage | Ideal | Was sie nicht erfasst |
|---|---|---|---|
| Atomökonomie | Ausgeglichene Gleichung | 100% | Ausbeute, Reagenzien im Überschuss, Lösungsmittel |
| Ausbeute | Laborergebnis | 100% | Nebenprodukte und sonstiger Abfall |
| Reaktionsmasseneffizienz | Massen von Edukten und Produkt | 100% | Lösungsmittel und Aufarbeitung |
| Kohlenstoffeffizienz | Kohlenstoffatome rein und raus | 100% | Abfall ohne Kohlenstoff, etwa Salze |
| E-Faktor (einfach) | Alle Einsatzstoffe außer Lösungsmitteln und Wasser | 0 | Lösungsmittelabfall |
| E-Faktor (vollständig) und PMI | Jeder eingesetzte Stoff | 0 und 1 | Gefahren und Energieverbrauch |
Typische E-Faktoren nach Branche
| Branche | Jahresproduktion (Tonnen) | E-Faktor (kg Abfall/kg Produkt) |
|---|---|---|
| Erdölraffination | 10⁶ bis 10⁸ | unter 0,1 |
| Grundchemikalien | 10⁴ bis 10⁶ | unter 1 bis 5 |
| Feinchemikalien | 10² bis 10⁴ | 5 bis über 50 |
| Arzneimittel | 10 bis 10³ | 25 bis über 100 |
Die 12 Prinzipien der grünen Chemie
- Vermeidung: Abfall vermeiden, statt ihn zu behandeln.
- Atomökonomie: möglichst viel der Edukte in das Produkt einbauen.
- Weniger gefährliche Synthesen: Stoffe mit geringer Toxizität verwenden und herstellen.
- Sicherere Chemikalien: Produkte entwickeln, die wirken, aber weniger giftig sind.
- Sicherere Lösungsmittel und Hilfsstoffe: weniger und sicherere Lösungsmittel verwenden.
- Energieeffizienz: Reaktionen nahe Raumtemperatur und Normaldruck durchführen.
- Nachwachsende Rohstoffe: wo sinnvoll Rohstoffe aus Biomasse verwenden.
- Derivate reduzieren: Schutzgruppen und andere vorübergehende Schritte vermeiden.
- Katalyse: Katalysatoren sind stöchiometrischen Reagenzien überlegen.
- Abbaubarkeit einplanen: Produkte sollen nach Gebrauch zu harmlosen Stoffen zerfallen.
- Echtzeitanalyse: Reaktionen überwachen, um Verschmutzung zu verhindern, bevor sie entsteht.
- Unfallvermeidung: Stoffe und Bedingungen wählen, die das Risiko von Bränden, Explosionen und Freisetzungen senken.
Rechenbeispiele
Veresterung
CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O. 60,05 + 46,07 = 106,12 g/mol rein, 88,11 g/mol Ester raus.
12,0 g Säure und 11,5 g Ethanol ergeben 13,2 g Ester (theoretisch 17,6 g).
AE 83,0 %, Ausbeute 75,0 %, RME 56,2 %
Diels-Alder
Cyclopentadien + Maleinsäureanhydrid → Addukt: C₅H₆ + C₄H₂O₃ → C₉H₈O₃.
66,10 + 98,06 = 164,16 g/mol, genauso viel wie das Produkt.
AE 100%
Wittig-Reaktion
Ph₃P=CH₂ + Cyclohexanon → Methylencyclohexan + Ph₃PO.
96,17 / (276,32 + 98,14) × 100. Triphenylphosphanoxid (278,29 g/mol) ist Abfall.
AE 25,7 %
Ibuprofen: Boots-Route (6 Stufen)
Reagenzien über alle Stufen: C₁₀H₁₄, C₄H₆O₃, C₄H₇ClO₂, C₂H₅ONa, H₃O⁺, NH₂OH und 2H₂O = 515,0 g pro 206,3 g Ibuprofen.
AE 40,1 %
Ibuprofen: BHC-Route (3 Stufen)
C₁₀H₁₄ + C₄H₆O₃ + H₂ + CO → C₁₃H₁₈O₂ + CH₃COOH. 266,3 g rein pro 206,3 g raus.
AE 77,5 % (oft als 77 % angegeben; etwa 99 % mit Rückgewinnung der Essigsäure)
E-Faktor und PMI
Obige Veresterung mit 1,0 g H₂SO₄, 20 g Carbonatlösung und 50 g Waschwasser: 94,5 g rein, 13,2 g raus.
Vollständiger E-Faktor 6,16, PMI 7,16
Häufige Fehler
- Eine nicht ausgeglichene Gleichung verwenden. Koeffizienten verändern die Eduktmasse. Gleiche zuerst aus.
- Atomökonomie mit Ausbeute verwechseln. Eine Wittig-Reaktion mit 95 % Ausbeute verschwendet trotzdem etwa drei Viertel der Eduktmasse.
- Katalysatoren und Lösungsmittel in die Atomökonomie einrechnen. Sie werden bei der AE weggelassen, gehören aber in E-Faktor und PMI.
- Den Koeffizienten des Produkts vergessen. Entstehen laut Gleichung 2 mol Produkt, verwende 2 × M im Zähler.
- Einfachen und vollständigen E-Faktor vermischen. Gib an, ob Lösungsmittel und Wasser enthalten sind. Sie machen oft den Großteil aus.
- Das Reagenz im Überschuss für die theoretische Ausbeute verwenden. Die theoretische Ausbeute ergibt sich aus dem limitierenden Reaktanten.
Du vergleichst Syntheserouten? Zeichne jede Route mit den Reagenzien über den Pfeilen in MolDraw, einem kostenlosen Online-Editor für chemische Strukturen.
MolDraw-Editor öffnenHäufig gestellte Fragen
Was ist die Atomökonomie und wie berechnet man sie?
Die Atomökonomie ist der Prozentsatz der Masse aller Edukte, der im gewünschten Produkt landet, bei 100 % Ausbeute. Atomökonomie = (Koeffizient × molare Masse des gewünschten Produkts) / (Summe aus Koeffizient × molare Masse aller Edukte) × 100. Für CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O beträgt sie 88,11 / 106,12 × 100 = 83,0 %.
Was ist der Unterschied zwischen Atomökonomie und Ausbeute?
Die Atomökonomie ergibt sich allein aus der ausgeglichenen Gleichung und sagt, wie viel der Eduktmasse im Produkt landen kann. Die Ausbeute wird im Labor gemessen und sagt, wie viel Produkt du im Vergleich zur theoretischen Ausbeute tatsächlich erhalten hast. Eine Reaktion kann 100 % Ausbeute und trotzdem eine niedrige Atomökonomie haben, wie die Wittig-Reaktion.
Was ist ein guter E-Faktor?
Je niedriger, desto besser; ideal ist 0. Typische Werte sind unter 0,1 für die Erdölraffination, unter 1 bis 5 für Grundchemikalien, 5 bis über 50 für Feinchemikalien und 25 bis über 100 für Arzneimittel. Der Großteil des Abfalls bei Feinchemikalien und Arzneimitteln ist Lösungsmittel.
Wie hängt die Prozessmassenintensität mit dem E-Faktor zusammen?
Die PMI ist die Gesamtmasse aller eingesetzten Stoffe geteilt durch die Produktmasse. Der vollständige E-Faktor ist die Abfallmasse geteilt durch die Produktmasse. Da Abfall = Gesamteinsatz − Produkt gilt, ist PMI = E-Faktor + 1.
Warum hat die Diels-Alder-Reaktion 100 % Atomökonomie?
Sie ist eine Addition: Dien und Dienophil verbinden sich zu einem Produkt, und nichts geht verloren. Für Cyclopentadien + Maleinsäureanhydrid gilt 66,10 + 98,06 = 164,16 g/mol, genau die molare Masse des Addukts. Umlagerungen und die meisten Additionen erreichen ebenfalls 100 %.
Warum ist die BHC-Synthese von Ibuprofen grüner als die Boots-Synthese?
Die Boots-Route umfasst sechs Stufen und hat eine Atomökonomie von etwa 40 %. Die BHC-Route kommt mit drei katalytischen Stufen aus und erreicht 77,5 %, bei Rückgewinnung des Nebenprodukts Essigsäure etwa 99 %. Außerdem entsteht viel weniger Abfallsalz und die Katalysatoren sind wiederverwendbar.
Was ist die Reaktionsmasseneffizienz?
Die RME ist die Masse des isolierten Produkts geteilt durch die Gesamtmasse der eingesetzten Edukte, mal 100. Sie vereint Atomökonomie, Ausbeute und den Einsatz von Reagenzien im Überschuss in einer Zahl: RME = Atomökonomie × Ausbeute ÷ Überschussfaktor.
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