Kennzahlen der grünen Chemie erklärt: Atomökonomie, E-Faktor, PMI und Reaktionsmasseneffizienz
Kurzantwort: Die Atomökonomie ist die Masse des gewünschten Produkts geteilt durch die Gesamtmasse der Edukte in der ausgeglichenen Gleichung, mal 100. Der E-Faktor gibt Kilogramm Abfall pro Kilogramm Produkt an, die Process Mass Intensity (PMI) die eingesetzten Kilogramm insgesamt pro Kilogramm Produkt, also PMI = E-Faktor + 1. Die Reaktionsmasseneffizienz (RME) vereint Ausbeute, Atomökonomie und überschüssige Reagenzien. Der kostenlose Green-Chemistry-Kennzahlen-Rechner berechnet alle aus einer ausgeglichenen Gleichung und deinen Massen.
Was Kennzahlen der grünen Chemie messen
Die grüne Chemie will Chemikalien mit weniger Abfall, weniger Gefahren und weniger Energie herstellen. Kennzahlen machen dieses Ziel in Zahlen fassbar, die man zwischen Syntheserouten vergleichen kann.
Die Atomökonomie wird aus der Gleichung berechnet, bevor du ins Labor gehst. Ausbeute, RME, Kohlenstoffeffizienz, E-Faktor und PMI brauchen echte Massen aus einem Experiment oder einer Anlage.
Die Formeln
- Atomökonomie (%) = (ν × M des gewünschten Produkts) / (Σ ν × M aller Edukte) × 100.
- Ausbeute (%) = tatsächliche Produktmasse / theoretische Masse × 100. Die theoretische Masse ergibt sich aus dem limitierenden Reaktanten.
- Reaktionsmasseneffizienz (%) = Masse des Produkts / Gesamtmasse der eingesetzten Edukte × 100. Außerdem gilt RME = Atomökonomie × Ausbeute ÷ Überschussfaktor.
- Kohlenstoffeffizienz (%) = Stoffmenge Kohlenstoff im Produkt / Stoffmenge Kohlenstoff in den Edukten × 100.
- E-Faktor = (gesamte eingesetzte Masse − Masse des Produkts) / Masse des Produkts. Der einfache E-Faktor lässt Lösungsmittel und Wasser weg, der vollständige E-Faktor berücksichtigt alles.
- Process Mass Intensity = gesamte eingesetzte Masse / Masse des Produkts = vollständiger E-Faktor + 1.
Katalysatoren und Lösungsmittel tauchen in der Atomökonomie nicht auf, wohl aber im E-Faktor und in der PMI.
So nutzt du den Rechner für Kennzahlen der grünen Chemie
- Öffne den Green-Chemistry-Kennzahlen-Rechner.
- Gib die Gleichung bei Ausgeglichene Gleichung mit Formeln ein, zum Beispiel
C5H6 + C4H2O3 → C9H8O3. Kennst du nur die Formeln, klicke auf Gleichung ausgleichen. - Wähle das Gewünschte Produkt. Die Atomökonomie erscheint sofort, mit molaren Massen aus den Formeln.
- Gib für jedes Edukt die Mass used (g) und die Masse des isolierten gewünschten Produkts (g) ein. Der Rechner ermittelt limitierenden Reaktanten, theoretische Ausbeute, Ausbeute, RME und Kohlenstoffeffizienz.
- Klicke für jedes Lösungsmittel, jede Wasserwäsche, jedes Reagenz und jeden Katalysator auf Stoff hinzufügen und lege den Type fest. So erhältst du den einfachen und den vollständigen E-Faktor sowie die PMI.
- Probiere die Schaltflächen Veresterung, Diels-Alder (100 % AE), Wittig-Reaktion, Ibuprofen: Boots-Route und Ibuprofen: BHC-Route aus.
Rechenbeispiele
1. Veresterung: Atomökonomie 83,0 %
CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O. Molare Massen: 60,05 + 46,07 = 106,12 g/mol hinein, 88,11 g/mol Ethylacetat heraus. AE = 88,11 / 106,12 × 100 = 83,0 %. Die übrigen 17 % gehen als Wasser verloren.
2. Dieselbe Reaktion im Labor
12,0 g Essigsäure (0,200 mol, limitierend) und 11,5 g Ethanol (0,250 mol) ergeben 13,2 g Ester. Theoretische Ausbeute = 0,1998 × 88,11 = 17,6 g, die Ausbeute beträgt also 75,0 %.
RME = 13,2 / 23,5 × 100 = 56,2 %. Kohlenstoffeffizienz = (0,150 mol × 4 C) / (0,200 × 2 + 0,250 × 2) × 100 = 66,7 %.
Kommen 1,0 g H₂SO₄, 20 g Carbonatlösung und eine Wasserwäsche mit 50 g hinzu, beträgt der gesamte Einsatz 94,5 g. Vollständiger E-Faktor = (94,5 − 13,2) / 13,2 = 6,16 und PMI = 7,16.
3. Diels-Alder: Atomökonomie 100 %
Cyclopentadien + Maleinsäureanhydrid → Addukt: C₅H₆ + C₄H₂O₃ → C₉H₈O₃. 66,10 + 98,06 = 164,16 g/mol, genau die molare Masse des Produkts. Jedes Atom landet im Produkt.
4. Wittig-Reaktion: Atomökonomie 25,7 %
Ph₃P=CH₂ + Cyclohexanon → Methylencyclohexan + Ph₃PO. AE = 96,17 / (276,32 + 98,14) × 100 = 25,7 %. Das schwere Nebenprodukt Triphenylphosphinoxid (278,29 g/mol) ist der Abfall. Selbst bei 100 % Ausbeute gehen drei Viertel der Masse verloren.
5. Ibuprofen: Boots-Route gegen BHC-Route
Die Boots-Route (1960er-Jahre) umfasst sechs Stufen. Ihre Reagenzien summieren sich auf 515,0 g pro 206,3 g Ibuprofen: AE = 40,1 %.
Die BHC-Route (1990er-Jahre) umfasst drei katalytische Stufen: C₁₀H₁₄ + C₄H₆O₃ + H₂ + CO → C₁₃H₁₈O₂ + CH₃COOH. 266,3 g hinein pro 206,3 g heraus: AE = 77,5 %, oft als 77 % angegeben. Wird das Nebenprodukt Essigsäure zurückgewonnen und verkauft, liegt die nutzbare Atomökonomie bei etwa 99 %.
Übersichtstabelle
| Reaktion | Art | Atomökonomie | Nebenprodukt |
|---|---|---|---|
| Diels-Alder (C₅H₆ + C₄H₂O₃) | Addition | 100% | Keine |
| N₂ + 3H₂ → 2NH₃ | Addition | 100% | Keine |
| Veresterung | Kondensation | 83.0% | Wasser |
| Ibuprofen, BHC-Route | Katalytisch, 3 Stufen | 77.5% | Essigsäure |
| Glucose → Ethanol | Fermentation | 51.1% | CO₂ |
| Ibuprofen, Boots-Route | Stöchiometrisch, 6 Stufen | 40.1% | Salze und Säuren |
| Wittig-Methylenierung | Eliminierung | 25.7% | Ph₃PO |
Typische vollständige E-Faktoren: Erdölraffination unter 0,1, Grundchemikalien unter 1 bis 5, Feinchemikalien 5 bis über 50, Arzneimittel 25 bis über 100.
Die 12 Prinzipien der grünen Chemie
- Abfall vermeiden statt behandeln.
- Atomökonomie maximieren.
- Weniger gefährliche Synthesen verwenden.
- Sicherere Chemikalien entwickeln.
- Sicherere Lösungsmittel und Hilfsstoffe verwenden.
- Auf Energieeffizienz auslegen.
- Nachwachsende Rohstoffe nutzen.
- Derivatisierungen wie Schutzgruppen reduzieren.
- Katalysatoren statt stöchiometrischer Reagenzien verwenden.
- Produkte so gestalten, dass sie nach Gebrauch abgebaut werden.
- In Echtzeit analysieren, um Umweltbelastung zu vermeiden.
- Inhärent sicherere Chemie wählen, um Unfälle zu vermeiden.
Häufige Fehler
- Eine nicht ausgeglichene Gleichung verwenden, wodurch sich die Gesamtmasse der Edukte ändert.
- Den Koeffizienten des Produkts weglassen, zum Beispiel 2NH₃.
- Atomökonomie und Ausbeute gleichsetzen.
- Katalysatoren oder Lösungsmittel in den Nenner der Atomökonomie aufnehmen.
- Einen E-Faktor angeben, ohne zu sagen, ob Lösungsmittel und Wasser enthalten sind.
- Die theoretische Ausbeute aus dem Reagenz im Überschuss berechnen.
Prüfungstipps
- A-Level (AQA, OCR, Edexcel): Aufgaben zur Atomökonomie liefern eine ausgeglichene Gleichung und Mr-Werte. Schreib zuerst die Formel, dann die Zahlen, und gib das Ergebnis auf 3 signifikante Stellen an.
- AP Chemistry und IB: Möglicherweise wird gefragt, warum eine Reaktion mit hoher Ausbeute trotzdem verschwenderisch ist. Verweise auf das Nebenprodukt und die niedrige Atomökonomie.
- NEET und JEE: Additions- und Umlagerungsreaktionen haben 100 % Atomökonomie, Substitutionen und Eliminierungen nicht.
- Merke dir PMI = E-Faktor + 1. Das ist eine schnelle Kontrolle deiner Rechnung.
Fragen und Antworten
Wie berechnet man die Atomökonomie?
Teile die Formelmasse des gewünschten Produkts (mal seinem Koeffizienten) durch die gesamte Formelmasse aller Edukte (mal ihren Koeffizienten) und multipliziere mit 100. Für CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O gilt: Atomökonomie = 88,11 / 106,12 × 100 = 83,0 %.
Was ist der Unterschied zwischen Atomökonomie und Ausbeute?
Die Atomökonomie ist ein theoretischer Wert aus der ausgeglichenen Reaktionsgleichung. Die Ausbeute wird gemessen und vergleicht das tatsächlich erhaltene Produkt mit der theoretischen Ausbeute. Eine Wittig-Reaktion kann eine hohe Ausbeute, aber nur etwa 26 % Atomökonomie haben.
Was ist der E-Faktor in der grünen Chemie?
Der E-Faktor ist die Masse des Abfalls geteilt durch die Masse des Produkts. Abfall ist alles, was eingesetzt wird, aber nicht im Produkt landet – beim vollständigen E-Faktor einschließlich der Lösungsmittel. Ideal ist 0.
Was ist die Process Mass Intensity?
Die Process Mass Intensity (PMI) ist die Gesamtmasse aller eingesetzten Stoffe, einschließlich Edukten, Lösungsmitteln, Reagenzien und Wasser, geteilt durch die Masse des Produkts. PMI = vollständiger E-Faktor + 1. Sie ist die in der Pharmaindustrie am häufigsten verwendete Kennzahl.
Welche Reaktionen haben 100 % Atomökonomie?
Reaktionen, bei denen alle Eduktatome in einem Produkt landen: Additionen wie Hydrierung und Diels-Alder-Reaktion sowie Umlagerungen. Auch N2 + 3H2 → 2NH3 erreicht 100 %.
Warum ist die BHC-Synthese von Ibuprofen grüner als die Boots-Synthese?
BHC braucht drei katalytische statt sechs stöchiometrischer Stufen. Ihre Atomökonomie beträgt 77,5 % gegenüber 40,1 %, ihr einziges Nebenprodukt ist Essigsäure, die zurückgewonnen werden kann, und ihre Katalysatoren werden wiederverwendet.
Was ist die Reaktionsmasseneffizienz?
Die RME ist die Masse des isolierten Produkts geteilt durch die Gesamtmasse der eingesetzten Edukte, mal 100. Sie berücksichtigt die Ausbeute und im Überschuss eingesetzte Reagenzien und ist daher immer kleiner oder gleich der Atomökonomie.