MolDraw › Химические инструменты › Калькулятор метрик зелёной химии
Калькулятор метрик зелёной химии
Коротко: этот калькулятор зелёной химии рассчитывает атомную экономию по уравнению реакции с молярными массами из формул, а затем выход, E-фактор, массовый индекс процесса (PMI), массовую эффективность реакции (RME) и углеродную эффективность по использованным массам. Включены пути синтеза ибупрофена Boots и BHC, реакция Дильса — Альдера и реакция Виттига. Бесплатно и работает в браузере.
Введите уравнение реакции с формулами, например C5H6 + C4H2O3 → C9H8O3, и выберите целевой продукт, чтобы получить атомную экономию. Добавьте массу каждого реагента, массу выделенного продукта и любые растворители, воду, реагенты или катализаторы, чтобы получить метрики отходов.
Другие использованные материалы (растворители, вода, реагенты, катализаторы)
Метрики зелёной химии и формулы
Атомная экономия (%) = ν × M(целевой продукт) / Σ ν × M(реагенты) × 100
Выход (%) = фактическая масса / теоретическая масса × 100 RME (%) = масса продукта / Σ масса реагентов × 100
E-фактор = (общая загрузка − масса продукта) / масса продукта PMI = общая загрузка / масса продукта = E-фактор + 1
Углеродная эффективность (%) = mol C в продукте / mol C в реагентах × 100
| Метрика | Основа | Идеал | Что не учитывает |
|---|---|---|---|
| Атомная экономия | Уравнение реакции | 100% | Выход, избыток реагентов, растворители |
| Выход продукта | Результат опыта | 100% | Побочные продукты и другие отходы |
| Массовая эффективность реакции | Массы реагентов и продукта | 100% | Растворители и обработка |
| Углеродная эффективность | Атомы углерода на входе и выходе | 100% | Неуглеродные отходы, например соли |
| E-фактор (простой) | Все входы, кроме растворителей и воды | 0 | Отходы растворителей |
| E-фактор (полный) и PMI | Все использованные материалы | 0 и 1 | Опасность и энергозатраты |
Типичные E-факторы по отраслям
| Отрасль | Годовой выпуск (тонн) | E-фактор (kg отходов/kg продукта) |
|---|---|---|
| Нефтепереработка | от 10⁶ до 10⁸ | менее 0,1 |
| Крупнотоннажная химия | от 10⁴ до 10⁶ | от менее 1 до 5 |
| Тонкая химия | от 10² до 10⁴ | от 5 до более 50 |
| Фармацевтика | от 10 до 10³ | от 25 до более 100 |
12 принципов зелёной химии
- Предотвращение: лучше не образовывать отходы, чем перерабатывать их.
- Атомная экономия: включайте в продукт как можно больше реагентов.
- Менее опасные синтезы: используйте и получайте вещества с низкой токсичностью.
- Более безопасные вещества: создавайте продукты, которые работают, но менее токсичны.
- Более безопасные растворители и вспомогательные вещества: используйте меньше растворителей и более безопасные.
- Энергоэффективность: проводите реакции при температуре и давлении, близких к комнатным.
- Возобновляемое сырьё: по возможности используйте сырьё из биомассы.
- Меньше производных: избегайте защитных групп и других временных стадий.
- Катализ: катализаторы лучше стехиометрических реагентов.
- Разработка с учётом разложения: после использования продукты должны безвредно разлагаться.
- Анализ в реальном времени: контролируйте реакции, чтобы остановить загрязнение до его образования.
- Предотвращение аварий: выбирайте вещества и условия, снижающие риск пожаров, взрывов и выбросов.
Разобранные примеры
Этерификация
CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O. На входе 60,05 + 46,07 = 106,12 g/mol, на выходе 88,11 g/mol сложного эфира.
12,0 g кислоты и 11,5 g этанола дают 13,2 g сложного эфира (теоретически 17,6 g).
АЭ 83,0 %, выход 75,0 %, RME 56,2 %
Дильс — Альдер
Циклопентадиен + малеиновый ангидрид → аддукт: C₅H₆ + C₄H₂O₃ → C₉H₈O₃.
66,10 + 98,06 = 164,16 g/mol — столько же, сколько у продукта.
AE 100%
Реакция Виттига
Ph₃P=CH₂ + циклогексанон → метиленциклогексан + Ph₃PO.
96,17 / (276,32 + 98,14) × 100. Трифенилфосфиноксид (278,29 g/mol) — отход.
АЭ 25,7 %
Ибупрофен: путь Boots (6 стадий)
Реагенты всех стадий: C₁₀H₁₄, C₄H₆O₃, C₄H₇ClO₂, C₂H₅ONa, H₃O⁺, NH₂OH и 2H₂O = 515,0 g на 206,3 g ибупрофена.
АЭ 40,1 %
Ибупрофен: путь BHC (3 стадии)
C₁₀H₁₄ + C₄H₆O₃ + H₂ + CO → C₁₃H₁₈O₂ + CH₃COOH. 266,3 g на входе на 206,3 g на выходе.
АЭ 77,5 % (часто указывают 77 %; около 99 % с улавливанием уксусной кислоты)
E-фактор и PMI
Этерификация выше с 1,0 g H₂SO₄, 20 g раствора карбоната и промывкой 50 g воды: 94,5 g на входе, 13,2 g на выходе.
Полный E-фактор 6,16, PMI 7,16
Частые ошибки
- Неуравненное уравнение. Коэффициенты меняют массу реагентов. Сначала уравняйте.
- Путаница атомной экономии и выхода. Реакция Виттига с выходом 95 % всё равно теряет около трёх четвертей массы реагентов.
- Учёт катализаторов и растворителей в атомной экономии. Они не входят в АЭ, но входят в E-фактор и PMI.
- Забытый коэффициент продукта. Если уравнение даёт 2 mol продукта, используйте 2 × M в числителе.
- Смешение простого и полного E-фактора. Укажите, включены ли растворители и вода. Часто именно они составляют большую часть.
- Расчёт теоретического выхода по реагенту в избытке. Теоретический выход определяется лимитирующим реагентом.
Сравниваете пути синтеза? Нарисуйте каждый путь с реагентами над стрелками в MolDraw — бесплатном онлайн-редакторе химических структур.
Открыть редактор MolDrawЧасто задаваемые вопросы
Что такое атомная экономия и как её рассчитать?
Атомная экономия — это доля (в процентах) массы всех реагентов, которая переходит в целевой продукт при 100 % выходе. Атомная экономия = (коэффициент × молярная масса целевого продукта) / (сумма коэффициент × молярная масса всех реагентов) × 100. Для CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O она равна 88,11 / 106,12 × 100 = 83,0 %.
Чем атомная экономия отличается от выхода продукта?
Атомная экономия определяется только уравнением реакции и показывает, какая часть массы реагентов может перейти в продукт. Выход измеряется в лаборатории и показывает, сколько продукта получено на самом деле по сравнению с теоретическим выходом. Реакция может иметь 100 % выход и при этом низкую атомную экономию, как реакция Виттига.
Какой E-фактор считается хорошим?
Чем меньше, тем лучше; идеал — 0. Типичные значения: менее 0,1 для нефтепереработки, от менее 1 до 5 для крупнотоннажной химии, от 5 до более 50 для тонкой химии и от 25 до более 100 для фармацевтики. Основная часть отходов в тонкой химии и производстве лекарств — растворители.
Как массовый индекс процесса связан с E-фактором?
PMI — это общая масса всех использованных веществ, делённая на массу продукта. Полный E-фактор — масса отходов, делённая на массу продукта. Поскольку отходы = общая загрузка − продукт, PMI = E-фактор + 1.
Почему у реакции Дильса — Альдера атомная экономия 100 %?
Это присоединение: диен и диенофил соединяются в один продукт, и ничего не теряется. Для циклопентадиена + малеинового ангидрида 66,10 + 98,06 = 164,16 g/mol — ровно молярная масса аддукта. Перегруппировки и большинство реакций присоединения тоже достигают 100 %.
Почему синтез ибупрофена по методу BHC «зеленее» синтеза Boots?
Путь Boots включает шесть стадий и имеет атомную экономию около 40 %. Путь BHC включает три каталитические стадии и достигает 77,5 %, а при улавливании побочной уксусной кислоты — около 99 %. Кроме того, он даёт гораздо меньше солевых отходов и использует регенерируемые катализаторы.
Что такое массовая эффективность реакции?
RME — это масса выделенного продукта, делённая на общую массу использованных реагентов, умноженная на 100. Она объединяет атомную экономию, выход и использование избытка реагентов в одном числе: RME = атомная экономия × выход ÷ коэффициент избытка.
Похожие химические инструменты
Нужен полный метод с дополнительными примерами? Прочитайте руководство по метрикам зелёной химии. Нужно нарисовать молекулы для отчёта? Рисуйте химические структуры онлайн в MolDraw.
Последнее обновление: