MolDraw › Scheikundetools › Calculator voor groene-chemiemetrieken
Calculator voor groene-chemiemetrieken
Kort gezegd: deze groene-chemiecalculator berekent de atoomeconomie uit een kloppende vergelijking, met molaire massa's uit de formules, en daarna rendement, E-factor, procesmassa-intensiteit (PMI), reactiemassa-efficiëntie (RME) en koolstofefficiëntie uit de massa's die je gebruikte. Inclusief de Boots- en BHC-route voor ibuprofen, een diels-alderreactie en een wittigreactie. Het is gratis en werkt in je webbrowser.
Typ een kloppende vergelijking met formules zoals C5H6 + C4H2O3 → C9H8O3 en kies het gewenste product voor de atoomeconomie. Voeg de massa van elke beginstof toe, de massa geïsoleerd product en eventuele oplosmiddelen, water, reagentia of katalysatoren voor de afvalmetrieken.
Andere gebruikte stoffen (oplosmiddelen, water, reagentia, katalysatoren)
Groene-chemiemetrieken en formules
Atoomeconomie (%) = ν × M(gewenst product) / Σ ν × M(beginstoffen) × 100
Rendement (%) = werkelijke massa / theoretische massa × 100 RME (%) = massa product / Σ massa beginstoffen × 100
E-factor = (totale massa in − massa product) / massa product PMI = totale massa in / massa product = E-factor + 1
Koolstofefficiëntie (%) = mol C in product / mol C in beginstoffen × 100
| Metriek | Gebaseerd op | Ideaal | Wat ontbreekt |
|---|---|---|---|
| Atoomeconomie | Kloppende vergelijking | 100% | Rendement, reagentia in overmaat, oplosmiddelen |
| Rendement | Labresultaat | 100% | Bijproducten en ander afval |
| Reactiemassa-efficiëntie | Massa's van beginstoffen en product | 100% | Oplosmiddelen en opwerking |
| Koolstofefficiëntie | Koolstofatomen in en uit | 100% | Afval zonder koolstof, zoals zouten |
| E-factor (eenvoudig) | Alle invoer behalve oplosmiddelen en water | 0 | Oplosmiddelafval |
| E-factor (volledig) en PMI | Elke gebruikte stof | 0 en 1 | Gevaren en energieverbruik |
Typische E-factoren per sector
| Sector | Jaarproductie (ton) | E-factor (kg afval/kg product) |
|---|---|---|
| Olieraffinage | 10⁶ tot 10⁸ | onder 0,1 |
| Bulkchemicaliën | 10⁴ tot 10⁶ | onder 1 tot 5 |
| Fijnchemicaliën | 10² tot 10⁴ | 5 tot meer dan 50 |
| Geneesmiddelen | 10 tot 10³ | 25 tot meer dan 100 |
De 12 principes van de groene chemie
- Preventie: voorkom afval in plaats van het te verwerken.
- Atoomeconomie: bouw zoveel mogelijk van de beginstoffen in het product in.
- Minder gevaarlijke syntheses: gebruik en maak stoffen met weinig giftigheid.
- Veiliger chemicaliën: ontwerp producten die werken maar minder giftig zijn.
- Veiliger oplosmiddelen en hulpstoffen: gebruik minder en veiliger oplosmiddelen.
- Energie-efficiëntie: voer reacties uit bij ongeveer kamertemperatuur en normale druk.
- Hernieuwbare grondstoffen: gebruik waar mogelijk grondstoffen uit biomassa.
- Minder derivaten: vermijd beschermende groepen en andere tijdelijke stappen.
- Katalyse: katalysatoren zijn beter dan stoichiometrische reagentia.
- Ontwerp voor afbreekbaarheid: producten moeten na gebruik onschadelijk afbreken.
- Realtime analyse: volg reacties om vervuiling te stoppen voordat die ontstaat.
- Ongevallenpreventie: kies stoffen en omstandigheden die het risico op brand, explosies en lekken verkleinen.
Uitgewerkte voorbeelden
Verestering
CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O. 60,05 + 46,07 = 106,12 g/mol in, 88,11 g/mol ester uit.
12,0 g zuur en 11,5 g ethanol geven 13,2 g ester (theoretisch 17,6 g).
AE 83,0%, rendement 75,0%, RME 56,2%
Diels-alder
Cyclopentadieen + maleïnezuuranhydride → adduct: C₅H₆ + C₄H₂O₃ → C₉H₈O₃.
66,10 + 98,06 = 164,16 g/mol, hetzelfde als het product.
AE 100%
Wittigreactie
Ph₃P=CH₂ + cyclohexanon → methyleencyclohexaan + Ph₃PO.
96,17 / (276,32 + 98,14) × 100. Trifenylfosfineoxide (278,29 g/mol) is afval.
AE 25,7%
Ibuprofen: Boots-route (6 stappen)
Reagentia over alle stappen: C₁₀H₁₄, C₄H₆O₃, C₄H₇ClO₂, C₂H₅ONa, H₃O⁺, NH₂OH en 2H₂O = 515,0 g per 206,3 g ibuprofen.
AE 40,1%
Ibuprofen: BHC-route (3 stappen)
C₁₀H₁₄ + C₄H₆O₃ + H₂ + CO → C₁₃H₁₈O₂ + CH₃COOH. 266,3 g in per 206,3 g uit.
AE 77,5% (vaak afgerond tot 77%; ongeveer 99% als het azijnzuur wordt teruggewonnen)
E-factor en PMI
Bovenstaande verestering met 1,0 g H₂SO₄, 20 g carbonaatoplossing en 50 g waswater: 94,5 g in, 13,2 g uit.
Volledige E-factor 6,16, PMI 7,16
Veelgemaakte fouten
- Een niet-kloppende vergelijking gebruiken. Coëfficiënten veranderen de massa van de beginstoffen. Maak de vergelijking eerst kloppend.
- Atoomeconomie verwarren met rendement. Een wittigreactie met 95% rendement verspilt nog steeds ongeveer driekwart van de massa van de beginstoffen.
- Katalysatoren en oplosmiddelen meetellen in de atoomeconomie. Die laat je weg uit de AE, maar ze horen wel in de E-factor en de PMI.
- De coëfficiënt van het product vergeten. Als de vergelijking 2 mol product oplevert, gebruik dan 2 × M in de teller.
- Eenvoudige en volledige E-factoren door elkaar halen. Vermeld of oplosmiddelen en water zijn meegeteld. Die bepalen vaak het grootste deel van het totaal.
- Het reagens in overmaat gebruiken voor de theoretische opbrengst. De theoretische opbrengst volgt uit de beperkende reactant.
Syntheseroutes vergelijken? Teken elke route, met reagentia boven de pijlen, in MolDraw, een gratis online editor voor chemische structuren.
MolDraw-editor openenVeelgestelde vragen
Wat is atoomeconomie en hoe bereken je die?
Atoomeconomie is het percentage van de massa van alle beginstoffen dat in het gewenste product terechtkomt, uitgaande van 100% rendement. Atoomeconomie = (coëfficiënt × molaire massa van het gewenste product) / (som van coëfficiënt × molaire massa van alle beginstoffen) × 100. Voor CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O is dat 88,11 / 106,12 × 100 = 83,0%.
Wat is het verschil tussen atoomeconomie en rendement?
Atoomeconomie volgt alleen uit de kloppende vergelijking en zegt hoeveel van de massa van de beginstoffen in het product kan terechtkomen. Het rendement meet je in het lab en zegt hoeveel product je werkelijk kreeg vergeleken met de theoretische opbrengst. Een reactie kan 100% rendement hebben en toch een lage atoomeconomie, zoals de wittigreactie.
Wat is een goede E-factor?
Lager is beter en het ideaal is 0. Typische waarden zijn onder 0,1 voor olieraffinage, onder 1 tot 5 voor bulkchemicaliën, 5 tot meer dan 50 voor fijnchemicaliën en 25 tot meer dan 100 voor geneesmiddelen. Het meeste afval bij fijnchemicaliën en geneesmiddelen is oplosmiddel.
Hoe hangt de procesmassa-intensiteit samen met de E-factor?
PMI is de totale massa van alles wat je gebruikt gedeeld door de massa van het product. De volledige E-factor is de massa afval gedeeld door de massa product. Omdat afval = totale invoer − product, geldt PMI = E-factor + 1.
Waarom heeft de diels-alderreactie 100% atoomeconomie?
Het is een additie: het dieen en het dienofiel vormen samen één product en er gaat niets verloren. Voor cyclopentadieen + maleïnezuuranhydride is 66,10 + 98,06 = 164,16 g/mol, precies de molaire massa van het adduct. Omleggingen en de meeste addities halen ook 100%.
Waarom is de BHC-synthese van ibuprofen groener dan de Boots-synthese?
De Boots-route telt zes stappen en heeft een atoomeconomie van ongeveer 40%. De BHC-route telt drie katalytische stappen en haalt 77,5%, en ongeveer 99% als het bijproduct azijnzuur wordt teruggewonnen. Ze levert ook veel minder afvalzout en gebruikt herbruikbare katalysatoren.
Wat is reactiemassa-efficiëntie?
RME is de massa geïsoleerd product gedeeld door de totale massa gebruikte beginstoffen, maal 100. Ze combineert atoomeconomie, rendement en het gebruik van reagentia in overmaat in één getal: RME = atoomeconomie × rendement ÷ overmaatfactor.
Gerelateerde scheikundetools
Wil je de volledige methode met meer voorbeelden? Lees de gids voor groene-chemiemetrieken. Moleculen schetsen voor een verslag? Teken chemische structuren online met MolDraw.
Laatst bijgewerkt: