绿色化学指标计算器
简而言之：这个绿色化学计算器由配平方程式计算原子经济性（摩尔质量取自化学式），再根据你使用的质量计算产率、E 因子、过程质量强度（PMI）、反应质量效率（RME）和碳效率。内置 Boots 和 BHC 布洛芬合成路线、第尔斯-阿尔德反应和维蒂希反应。免费使用，在网页浏览器中运行。
输入配平的方程式，化学式如 C5H6 + C4H2O3 → C9H8O3，然后选择目标产物，即可得到原子经济性。再填入每种反应物的质量、分离得到的产物质量以及所用的溶剂、水、试剂或催化剂，即可得到废物指标。
其他所用物料（溶剂、水、试剂、催化剂）
绿色化学指标与公式
原子经济性 (%) = ν × M(目标产物) / Σ ν × M(反应物) × 100
产率 (%) = 实际质量 / 理论质量 × 100 RME (%) = 产物质量 / Σ 反应物质量 × 100
E 因子 = (总投入质量 − 产物质量) / 产物质量 PMI = 总投入质量 / 产物质量 = E 因子 + 1
碳效率 (%) = 产物中 C 的物质的量 / 反应物中 C 的物质的量 × 100
| 指标 | 依据 | 理想值 | 未考虑的方面 |
|---|---|---|---|
| 原子经济性 | 配平方程式 | 100% | 产率、过量试剂、溶剂 |
| 产率 | 实验结果 | 100% | 副产物及其他废物 |
| 反应质量效率 | 反应物和产物的质量 | 100% | 溶剂与后处理 |
| 碳效率 | 投入和产出的碳原子 | 100% | 盐等非碳废物 |
| E 因子（简单） | 除溶剂和水以外的全部投入 | 0 | 溶剂废物 |
| E 因子（完整）与 PMI | 所用的全部物料 | 0 和 1 | 危害性与能耗 |
各行业的典型 E 因子
| 行业 | 年产量（吨） | E 因子（kg 废物/kg 产物） |
|---|---|---|
| 炼油 | 10⁶ 至 10⁸ | 低于 0.1 |
| 大宗化学品 | 10⁴ 至 10⁶ | 低于 1 至 5 |
| 精细化学品 | 10² 至 10⁴ | 5 至 50 以上 |
| 制药 | 10 至 10³ | 25 至 100 以上 |
绿色化学十二原则
- 预防：避免产生废物，而不是产生后再处理。
- 原子经济性：使反应物尽可能多地进入产物。
- 低危害合成：使用和生成毒性低的物质。
- 更安全的化学品：设计有效但毒性更低的产品。
- 更安全的溶剂和助剂：少用溶剂，并使用更安全的溶剂。
- 能源效率：在接近室温和常压的条件下进行反应。
- 可再生原料：在可行时使用来自生物质的原料。
- 减少衍生物：避免使用保护基和其他临时步骤。
- 催化：催化剂优于化学计量试剂。
- 可降解设计：产品使用后应能无害地分解。
- 实时分析：监测反应，在污染形成之前加以阻止。
- 防止事故：选择能降低火灾、爆炸和泄漏风险的物质和条件。
例题
酯化反应
CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O。投入 60.05 + 46.07 = 106.12 g/mol，得到 88.11 g/mol 的酯。
12.0 g 乙酸和 11.5 g 乙醇得到 13.2 g 酯（理论值 17.6 g）。
AE 83.0%，产率 75.0%，RME 56.2%
第尔斯-阿尔德反应
环戊二烯 + 马来酸酐 → 加合物：C₅H₆ + C₄H₂O₃ → C₉H₈O₃。
66.10 + 98.06 = 164.16 g/mol，与产物相同。
AE 100%
维蒂希反应
Ph₃P=CH₂ + 环己酮 → 亚甲基环己烷 + Ph₃PO。
96.17 / (276.32 + 98.14) × 100。三苯基氧化膦（278.29 g/mol）是废物。
AE 25.7%
布洛芬：Boots 路线（6 步）
各步所用试剂：C₁₀H₁₄、C₄H₆O₃、C₄H₇ClO₂、C₂H₅ONa、H₃O⁺、NH₂OH 和 2H₂O，每得到 206.3 g 布洛芬共投入 515.0 g。
AE 40.1%
布洛芬：BHC 路线（3 步）
C₁₀H₁₄ + C₄H₆O₃ + H₂ + CO → C₁₃H₁₈O₂ + CH₃COOH。投入 266.3 g，得到 206.3 g。
AE 77.5%（常记为 77%；回收乙酸后约为 99%）
E 因子与 PMI
上述酯化反应另用 1.0 g H₂SO₄、20 g 碳酸盐溶液和 50 g 水洗：投入 94.5 g，得到 13.2 g。
完整 E 因子 6.16，PMI 7.16
常见错误
- 使用未配平的方程式。化学计量数会改变反应物质量。先配平。
- 混淆原子经济性和产率。产率 95% 的维蒂希反应仍然浪费了约四分之三的反应物质量。
- 把催化剂和溶剂算入原子经济性。它们不计入 AE，但应计入 E 因子和 PMI。
- 忘记产物的化学计量数。如果方程式生成 2 mol 产物，分子上要用 2 × M。
- 混用简单 E 因子和完整 E 因子。要说明是否包括溶剂和水，它们往往占总量的大部分。
- 用过量试剂计算理论产量。理论产量应由限量试剂计算。
要比较合成路线？在免费的在线化学结构编辑器 MolDraw 中画出每条路线，把试剂写在箭头上方。
打开 MolDraw 编辑器常见问题
什么是原子经济性？如何计算？
原子经济性是在产率为 100% 的假设下，全部反应物的质量中进入目标产物的百分比。原子经济性 = (化学计量数 × 目标产物的摩尔质量) / (各反应物化学计量数 × 摩尔质量之和) × 100。对于 CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O，原子经济性为 88.11 / 106.12 × 100 = 83.0%。
原子经济性和产率有什么区别？
原子经济性仅由配平方程式决定，表示反应物质量中最多有多少能进入产物。产率是在实验中测得的，表示实际得到的产物与理论产量相比有多少。一个反应可以产率 100% 而原子经济性仍然很低，维蒂希反应就是如此。
怎样的 E 因子算好？
越低越好，理想值为 0。典型值：炼油低于 0.1，大宗化学品低于 1 至 5，精细化学品 5 至 50 以上，制药 25 至 100 以上。精细化学品和药物生产中的废物大部分是溶剂。
过程质量强度与 E 因子有什么关系？
PMI 是所用全部物料的总质量除以产物质量。完整 E 因子是废物质量除以产物质量。由于废物 = 总投入 − 产物，所以 PMI = E 因子 + 1。
为什么第尔斯-阿尔德反应的原子经济性是 100%？
它是加成反应：二烯和亲二烯体结合成一个产物，没有任何损失。对于环戊二烯 + 马来酸酐，66.10 + 98.06 = 164.16 g/mol，正好等于加合物的摩尔质量。重排反应和大多数加成反应也能达到 100%。
为什么 BHC 法合成布洛芬比 Boots 法更绿色？
Boots 路线需要六步，原子经济性约为 40%。BHC 路线只需三步催化反应，原子经济性达到 77.5%，回收副产物乙酸后约为 99%。它产生的废盐也少得多，并且使用可回收的催化剂。
什么是反应质量效率？
RME 是分离得到的产物质量除以所用反应物的总质量，再乘以 100。它把原子经济性、产率和过量试剂的使用综合为一个数字：RME = 原子经济性 × 产率 ÷ 过量因子。
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