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Calculateur d'indicateurs de chimie verte
En bref : ce calculateur de chimie verte détermine l'économie d'atomes à partir d'une équation équilibrée, avec les masses molaires tirées des formules, puis le rendement, le facteur E, l'intensité massique du procédé (PMI), l'efficacité massique de réaction (RME) et l'efficacité carbone à partir des masses utilisées. Il inclut les voies Boots et BHC de l'ibuprofène, une réaction de Diels-Alder et une réaction de Wittig. Il est gratuit et fonctionne dans votre navigateur.
Saisissez une équation équilibrée avec des formules comme C5H6 + C4H2O3 → C9H8O3 et choisissez le produit désiré pour obtenir l'économie d'atomes. Ajoutez la masse de chaque réactif, la masse de produit isolé et les éventuels solvants, eau, réactifs ou catalyseurs pour obtenir les indicateurs de déchets.
Autres matières utilisées (solvants, eau, réactifs, catalyseurs)
Indicateurs et formules de la chimie verte
Économie d'atomes (%) = ν × M(produit désiré) / Σ ν × M(réactifs) × 100
Rendement (%) = masse réelle / masse théorique × 100 RME (%) = masse de produit / Σ masse des réactifs × 100
Facteur E = (masse totale entrée − masse de produit) / masse de produit PMI = masse totale entrée / masse de produit = facteur E + 1
Efficacité carbone (%) = mol de C dans le produit / mol de C dans les réactifs × 100
| Indicateur | Fondé sur | Idéal | Ce qu'il ignore |
|---|---|---|---|
| Économie d'atomes | Équation équilibrée | 100% | Rendement, réactifs en excès, solvants |
| Rendement | Résultat de laboratoire | 100% | Sous-produits et autres déchets |
| Efficacité massique de réaction | Masses des réactifs et du produit | 100% | Solvants et traitement |
| Efficacité carbone | Atomes de carbone entrants et sortants | 100% | Déchets non carbonés comme les sels |
| Facteur E (simple) | Toutes les entrées sauf solvants et eau | 0 | Déchets de solvants |
| Facteur E (complet) et PMI | Toutes les matières utilisées | 0 et 1 | Dangers et consommation d'énergie |
Facteurs E typiques par secteur
| Secteur | Production annuelle (tonnes) | Facteur E (kg de déchets/kg de produit) |
|---|---|---|
| Raffinage du pétrole | 10⁶ à 10⁸ | moins de 0,1 |
| Chimie de base | 10⁴ à 10⁶ | de moins de 1 à 5 |
| Chimie fine | 10² à 10⁴ | de 5 à plus de 50 |
| Pharmacie | 10 à 10³ | de 25 à plus de 100 |
Les 12 principes de la chimie verte
- Prévention : éviter de produire des déchets plutôt que de les traiter.
- Économie d'atomes : incorporer dans le produit le plus possible des réactifs.
- Synthèses moins dangereuses : utiliser et produire des substances peu toxiques.
- Produits chimiques plus sûrs : concevoir des produits efficaces mais moins toxiques.
- Solvants et auxiliaires plus sûrs : utiliser moins de solvants, et des solvants plus sûrs.
- Efficacité énergétique : mener les réactions près de la température et de la pression ambiantes.
- Matières premières renouvelables : utiliser des matières premières issues de la biomasse lorsque c'est possible.
- Réduire les dérivés : éviter les groupes protecteurs et autres étapes temporaires.
- Catalyse : les catalyseurs valent mieux que les réactifs stœchiométriques.
- Conception pour la dégradation : les produits doivent se dégrader sans danger après usage.
- Analyse en temps réel : suivre les réactions pour empêcher la pollution avant qu'elle ne se forme.
- Prévention des accidents : choisir des substances et des conditions qui réduisent les risques d'incendie, d'explosion et de rejets.
Exemples résolus
Estérification
CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O. 60,05 + 46,07 = 106,12 g/mol en entrée, 88,11 g/mol d'ester en sortie.
12,0 g d'acide et 11,5 g d'éthanol donnent 13,2 g d'ester (théorique : 17,6 g).
EA 83,0 %, rendement 75,0 %, RME 56,2 %
Diels-Alder
Cyclopentadiène + anhydride maléique → adduit : C₅H₆ + C₄H₂O₃ → C₉H₈O₃.
66,10 + 98,06 = 164,16 g/mol, comme le produit.
AE 100%
Réaction de Wittig
Ph₃P=CH₂ + cyclohexanone → méthylènecyclohexane + Ph₃PO.
96,17 / (276,32 + 98,14) × 100. L'oxyde de triphénylphosphine (278,29 g/mol) est un déchet.
EA 25,7 %
Ibuprofène : voie Boots (6 étapes)
Réactifs sur l'ensemble des étapes : C₁₀H₁₄, C₄H₆O₃, C₄H₇ClO₂, C₂H₅ONa, H₃O⁺, NH₂OH et 2H₂O = 515,0 g pour 206,3 g d'ibuprofène.
EA 40,1 %
Ibuprofène : voie BHC (3 étapes)
C₁₀H₁₄ + C₄H₆O₃ + H₂ + CO → C₁₃H₁₈O₂ + CH₃COOH. 266,3 g en entrée pour 206,3 g en sortie.
EA 77,5 % (souvent arrondie à 77 % ; environ 99 % avec récupération de l'acide acétique)
Facteur E et PMI
Estérification ci-dessus avec 1,0 g de H₂SO₄, 20 g de solution de carbonate et un lavage à l'eau de 50 g : 94,5 g en entrée, 13,2 g en sortie.
Facteur E complet 6,16, PMI 7,16
Erreurs courantes
- Utiliser une équation non équilibrée. Les coefficients modifient la masse des réactifs. Équilibrez d'abord.
- Confondre économie d'atomes et rendement. Une réaction de Wittig à 95 % de rendement gaspille encore environ les trois quarts de la masse des réactifs.
- Compter catalyseurs et solvants dans l'économie d'atomes. Ils sont exclus de l'EA mais comptent dans le facteur E et la PMI.
- Oublier le coefficient du produit. Si l'équation forme 2 mol de produit, utilisez 2 × M au numérateur.
- Confondre facteur E simple et complet. Précisez si les solvants et l'eau sont inclus. Ils représentent souvent l'essentiel du total.
- Calculer le rendement théorique avec le réactif en excès. Le rendement théorique se calcule à partir du réactif limitant.
Vous comparez des voies de synthèse ? Dessinez chaque voie, avec les réactifs au-dessus des flèches, dans MolDraw, éditeur de structures chimiques en ligne gratuit.
Ouvrir l'éditeur MolDrawQuestions fréquentes
Qu'est-ce que l'économie d'atomes et comment la calcule-t-on ?
L'économie d'atomes est le pourcentage de la masse de tous les réactifs qui se retrouve dans le produit désiré, en supposant un rendement de 100 %. Économie d'atomes = (coefficient × masse molaire du produit désiré) / (somme des coefficients × masses molaires de tous les réactifs) × 100. Pour CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O, elle vaut 88,11 / 106,12 × 100 = 83,0 %.
Quelle est la différence entre économie d'atomes et rendement ?
L'économie d'atomes se déduit de la seule équation équilibrée et indique quelle part de la masse des réactifs peut se retrouver dans le produit. Le rendement se mesure au laboratoire et indique quelle quantité de produit vous avez réellement obtenue par rapport au rendement théorique. Une réaction peut avoir un rendement de 100 % et une faible économie d'atomes, comme la réaction de Wittig.
Qu'est-ce qu'un bon facteur E ?
Plus il est bas, mieux c'est ; l'idéal est 0. Valeurs typiques : moins de 0,1 pour le raffinage du pétrole, de moins de 1 à 5 pour la chimie de base, de 5 à plus de 50 pour la chimie fine et de 25 à plus de 100 pour l'industrie pharmaceutique. L'essentiel des déchets de la chimie fine et des médicaments est constitué de solvants.
Quel est le lien entre l'intensité massique du procédé et le facteur E ?
La PMI est la masse totale de tout ce qui est utilisé divisée par la masse de produit. Le facteur E complet est la masse de déchets divisée par la masse de produit. Comme déchets = entrées totales − produit, PMI = facteur E + 1.
Pourquoi la réaction de Diels-Alder a-t-elle une économie d'atomes de 100 % ?
C'est une addition : le diène et le diénophile s'unissent en un seul produit et rien n'est perdu. Pour cyclopentadiène + anhydride maléique, 66,10 + 98,06 = 164,16 g/mol, soit exactement la masse molaire de l'adduit. Les réarrangements et la plupart des additions atteignent aussi 100 %.
Pourquoi la synthèse BHC de l'ibuprofène est-elle plus verte que la synthèse Boots ?
La voie Boots compte six étapes et a une économie d'atomes d'environ 40 %. La voie BHC compte trois étapes catalytiques et atteint 77,5 %, et environ 99 % lorsque son sous-produit, l'acide acétique, est récupéré. Elle produit aussi beaucoup moins de sels résiduaires et utilise des catalyseurs recyclables.
Qu'est-ce que l'efficacité massique de réaction ?
La RME est la masse de produit isolé divisée par la masse totale de réactifs utilisés, multipliée par 100. Elle combine en un seul nombre l'économie d'atomes, le rendement et l'emploi de réactifs en excès : RME = économie d'atomes × rendement ÷ facteur d'excès.
Outils de chimie associés
Vous voulez la méthode complète avec davantage d'exemples ? Lisez le guide des indicateurs de chimie verte. Besoin de dessiner des molécules pour un rapport ? Dessinez des structures chimiques en ligne avec MolDraw.
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