用 MEP 插件解读分子的静电势图
简答：在 Settings › Plugins 中安装 Electrostatic Potential (MEP)，画出分子并打开 MEP 标签页。你会得到每个重原子的 Gasteiger 部分电荷。点击 Show in 3D，即可在 3D 模型周围的表面上着色：红色为富电子，蓝色为缺电子。这是用于比较不同区域的近似图，不是量子计算结果。
为什么要看电荷，而不只是看结构？
键线式看不出电子在哪里。然而电荷分布能解释许多化学现象：水为什么是极性的、氢键在哪里形成、亲核试剂进攻哪个碳。
教科书用彩色的静电势图来展示这一点。这些图通常来自量子化学软件，设置和运行都很耗时。MEP 插件可以为你绘制的任何分子快速生成同类图像的近似版本。
MEP 图显示什么
某一点的分子静电势（MEP）是一个小的正试探电荷在该点所感受到的、来自分子所有原子核和电子的能量。MEP 图用颜色把这个值显示在分子周围的表面上：
- 红色表示电势为负。该区域富电子，吸引正电荷、质子和亲电试剂。氧和氮上的孤对电子是典型的红色区域。
- 蓝色表示电势为正。该区域缺电子，吸引负电荷和孤对电子。O–H 和 N–H 基团上的氢是典型的蓝色区域。
- 介于两者之间的浅色接近中性，例如大多数 C–H 区域。
MolDraw 如何近似计算
插件计算的是 Gasteiger（Gasteiger–Marsili）部分电荷。这种方法根据电负性在成键原子之间逐步分配电荷，直到收敛。它只用到原子和化学键，因此速度快，可以在浏览器中运行。随后用这些电荷给 3D 模型周围的溶剂可及表面着色。
这是一幅定性的图像。它能排出哪些原子更负、哪些更正，但不能给出可以引用的势能数值。
插件显示的内容
| 色标 | 从红色（富电子，−）到蓝色（缺电子，+）。 |
|---|---|
| 电荷表 | 每个重原子的原子编号、元素和 Gasteiger 电荷，按最负的排在前面。 |
| 3D 显示 | 在 3D 模型上绘制按电荷着色的表面。 |
| 不透明度 | 调节表面的透明程度，以便看到里面的球棍模型。 |
| Refresh charges / Turn surface off | 编辑绘图后重新计算，或返回普通 3D 视图。 |
如何安装 MEP 插件
- 打开 MolDraw 编辑器并登录。免费账户即可。
- 点击 Settings（齿轮图标），然后点击 Plugins。
- 点击 Electrostatic Potential (MEP) 旁边的 Install。分析面板中会出现 MEP 标签页。
如何生成和解读 MEP 图
- 画出一个分子，或用 PubChem 搜索框按名称载入。
- 打开 MEP 标签页。电荷会立即算出。
- 查看电荷表顶部。这些是最富电子的原子。
- 点击 Show in 3D。3D 视图会打开并显示着色表面。
- 移动 Opacity 滑块，直到能看到表面下的原子。旋转模型，把每个红色或蓝色区域对应到一个原子上。
- 如果修改了绘图，请点击 Refresh charges。完成后点击 Turn surface off。
课堂和实验室中的用法
- 极性：依次展示水、甲醇和一种烃。学生立刻就能看出哪些分子有颜色鲜明的区域。
- 氢键：红色的氧和氮原子很可能是氢键受体；蓝色的 O–H 和 N–H 氢很可能是供体。要显示使原子成为受体的孤对电子，可以给单个原子或整个分子添加孤对电子。
- 羰基反应性：画出丙酮或一种酯。氧带负电，羰基碳带正电，这正是亲核试剂进攻的位置。
- 取代基效应：比较苯酚和苯胺，或比较有无硝基的同一分子，观察电荷如何移动。
- 幻灯片和讲义：彩色表面能让抽象概念在课堂上一目了然。如果需要平面幻灯片，并让后排也能看清杂原子，可以把 2D 绘图显示为彩色球棍模型。
技巧与实际局限
- 在同一分子内或在结构相近的分子之间比较原子。不要把这些数值当作能量来解读。
- Gasteiger 电荷取决于你画的化学键，而不是 3D 形状。旋转化学键不会改变它们。它们还取决于你画的质子化状态，所以请先用 pKa 插件找出在你的 pH 下占主导的带电形式。
- 以原子为中心的电荷无法表现真实电势的所有特征，例如芳环富电子的环面，或较重卤素上的正电区（σ-空穴）。
- 如需达到发表质量的图，请使用量子化学程序。本插件用于建立直觉和快速比较。
正在逐步学习电荷图？可以先从 路易斯结构生成器和 VSEPR 几何构型计算器开始。
问题与解答
静电势图上的红色和蓝色代表什么？
红色表示电势为负的富电子区域，例如氧和氮上的孤对电子。蓝色表示电势为正的缺电子区域，例如 O-H 和 N-H 基团上的氢。两者之间的浅色区域接近中性。
MolDraw 的 MEP 是量子化学计算吗？
不是。它把 Gasteiger 部分电荷映射到溶剂可及表面上。它速度快，适合比较不同区域，但只是近似结果，不是量子化学计算得到的静电势。
为什么电荷表中没有氢原子？
该表只列出重原子，并按电荷从最负到最正排序，所以最富电子的位点排在最上面。
使用 MEP 插件需要账户吗？
需要。插件是免费的，但安装插件和计算电荷需要登录一个免费的 MolDraw 账户。