อ่านแผนที่ศักย์ไฟฟ้าสถิตของโมเลกุลด้วยปลั๊กอิน MEP
คำตอบสั้น ๆ: ติดตั้ง Electrostatic Potential (MEP) จาก Settings › Plugins วาดโมเลกุลแล้วเปิดแท็บ MEP คุณจะได้ประจุย่อย Gasteiger ของอะตอมหนักทุกอะตอม กด Show in 3D เพื่อระบายสีพื้นผิวรอบโมเดล 3D: สีแดงคือมีอิเล็กตรอนมาก สีน้ำเงินคือมีอิเล็กตรอนน้อย เป็นแผนที่โดยประมาณสำหรับเปรียบเทียบบริเวณ ไม่ใช่การคำนวณควอนตัม
ทำไมต้องดูประจุ ไม่ใช่แค่โครงสร้าง
สูตรโครงสร้างแบบเส้นไม่ได้บอกว่าอิเล็กตรอนอยู่ที่ไหน แต่การกระจายประจุอธิบายเคมีได้มาก ทั้งทำไมน้ำจึงมีขั้ว พันธะไฮโดรเจนเกิดที่ใด และนิวคลีโอไฟล์เข้าทำคาร์บอนตัวใด
ตำราแสดงเรื่องนี้ด้วยแผนที่ศักย์ไฟฟ้าสถิตสีสันสดใส ซึ่งมักได้จากซอฟต์แวร์เคมีควอนตัมที่ต้องใช้เวลาตั้งค่าและคำนวณ ปลั๊กอิน MEP ให้ภาพแบบเดียวกันในรูปโดยประมาณอย่างรวดเร็วสำหรับโมเลกุลใดก็ได้ที่คุณวาด
แผนที่ MEP แสดงอะไร
ศักย์ไฟฟ้าสถิตของโมเลกุล (MEP) ที่จุดหนึ่งคือพลังงานที่ประจุทดสอบบวกขนาดเล็กจะรู้สึกที่จุดนั้น จากนิวเคลียสและอิเล็กตรอนทั้งหมดของโมเลกุล แผนที่แสดงค่านี้บนพื้นผิวรอบโมเลกุลด้วยสี:
- สีแดงหมายถึงศักย์เป็นลบ บริเวณนั้นมีอิเล็กตรอนมาก และดึงดูดประจุบวก โปรตอน และอิเล็กโทรไฟล์ อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนออกซิเจนและไนโตรเจนเป็นจุดสีแดงทั่วไป
- สีน้ำเงินหมายถึงศักย์เป็นบวก บริเวณนั้นมีอิเล็กตรอนน้อย และดึงดูดประจุลบและอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว ไฮโดรเจนบนหมู่ O–H และ N–H เป็นจุดสีน้ำเงินทั่วไป
- สีอ่อนที่อยู่ระหว่างกลางใกล้เคียงความเป็นกลาง เช่น บริเวณ C–H ส่วนใหญ่
MolDraw ประมาณค่าอย่างไร
ปลั๊กอินคำนวณประจุย่อย Gasteiger (Gasteiger–Marsili) วิธีนี้แบ่งประจุระหว่างอะตอมที่สร้างพันธะกันตามค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีทีละขั้นจนกระทั่งคงที่ ใช้เพียงอะตอมและพันธะ จึงรวดเร็วและทำงานในเบราว์เซอร์ของคุณ จากนั้นประจุจะใช้ระบายสีพื้นผิวที่ตัวทำละลายเข้าถึงได้รอบโมเดล 3D
นี่เป็นภาพเชิงคุณภาพ บอกลำดับว่าอะตอมใดเป็นลบหรือบวกมากกว่า แต่ไม่ได้ให้ค่าพลังงานศักย์ที่นำไปอ้างอิงได้
ปลั๊กอินแสดงอะไรบ้าง
| แถบสี | สีแดงสำหรับมีอิเล็กตรอนมาก (−) ถึงสีน้ำเงินสำหรับมีอิเล็กตรอนน้อย (+) |
|---|---|
| ตารางประจุ | หมายเลขอะตอม ธาตุ และประจุ Gasteiger ของอะตอมหนักทุกอะตอม เรียงจากลบมากที่สุดก่อน |
| แสดงแบบ 3 มิติ | ระบายพื้นผิวที่ใส่สีตามประจุลงบนโมเดล 3D |
| ความทึบ | ทำให้พื้นผิวโปร่งมากขึ้นหรือน้อยลง เพื่อให้เห็นโมเดลลูกบอลและแท่งด้านใน |
| Refresh charges / Turn surface off | คำนวณใหม่หลังแก้ไขภาพวาด หรือกลับไปที่มุมมอง 3D ธรรมดา |
วิธีติดตั้งปลั๊กอิน MEP
- เปิดตัวแก้ไข MolDraw แล้วลงชื่อเข้าใช้ บัญชีฟรีก็เพียงพอ
- คลิก Settings (ไอคอนเฟือง) แล้วคลิก Plugins
- คลิก Install ข้าง Electrostatic Potential (MEP) แท็บ MEP จะปรากฏในแผงวิเคราะห์
วิธีสร้างและอ่านแผนที่ MEP
- วาดโมเลกุล หรือโหลดด้วยชื่อผ่านช่องค้นหา PubChem
- เปิดแท็บ MEP ประจุจะถูกคำนวณทันที
- อ่านส่วนบนของตารางประจุ นี่คืออะตอมที่มีอิเล็กตรอนมากที่สุด
- กด Show in 3D มุมมอง 3D จะเปิดพร้อมพื้นผิวที่ระบายสี
- เลื่อนแถบ Opacity จนมองเห็นอะตอมใต้พื้นผิว หมุนโมเดลและจับคู่บริเวณสีแดงหรือสีน้ำเงินแต่ละจุดกับอะตอม
- ถ้าเปลี่ยนภาพวาด ให้กด Refresh charges กด Turn surface off เมื่อเสร็จแล้ว
วิธีใช้งานในชั้นเรียนและในห้องปฏิบัติการ
- สภาพขั้ว: แสดงน้ำ เมทานอล และไฮโดรคาร์บอนทีละตัว นักเรียนจะเห็นทันทีว่าโมเลกุลใดมีบริเวณที่มีสีเข้ม
- พันธะไฮโดรเจน: อะตอมออกซิเจนและไนโตรเจนสีแดงมักเป็นตัวรับ ไฮโดรเจนของ O–H และ N–H สีน้ำเงินมักเป็นตัวให้ หากต้องการแสดงอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวที่ทำให้อะตอมเป็นตัวรับ ให้เพิ่มอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวให้อะตอมเดียวหรือทั้งโมเลกุล
- ความว่องไวของคาร์บอนิล: วาดแอซีโทนหรือเอสเทอร์ ออกซิเจนเป็นลบและคาร์บอนของคาร์บอนิลเป็นบวก ซึ่งเป็นตำแหน่งที่นิวคลีโอไฟล์เข้าทำ
- ผลของหมู่แทนที่: เปรียบเทียบฟีนอลกับแอนิลีน หรือโมเลกุลที่มีและไม่มีหมู่ไนโตร เพื่อดูว่าประจุเปลี่ยนไปอย่างไร
- สไลด์และเอกสารประกอบ: พื้นผิวที่มีสีทำให้แนวคิดเชิงนามธรรมเห็นได้ง่ายในการบรรยาย สำหรับสไลด์แบบแบนที่เฮเทอโรอะตอมต้องเด่นจนคนแถวหลังมองเห็น ให้แสดงภาพวาด 2D เป็นลูกบอลและแท่งที่มีสี
เคล็ดลับและข้อจำกัดตามจริง
- เปรียบเทียบอะตอมภายในโมเลกุลเดียว หรือระหว่างโมเลกุลที่ใกล้เคียงกัน อย่าอ่านตัวเลขเป็นค่าพลังงาน
- ประจุ Gasteiger ขึ้นกับพันธะที่คุณวาด ไม่ใช่รูปร่าง 3D การหมุนพันธะไม่ทำให้เปลี่ยน และยังขึ้นกับสถานะการเติมโปรตอนที่คุณวาด จึงควรหารูปที่มีประจุหลักที่ pH ของคุณด้วยปลั๊กอิน pKaก่อน
- ประจุที่อยู่บนอะตอมแสดงลักษณะทุกอย่างของศักย์จริงไม่ได้ เช่น ด้านของวงแอโรมาติกที่มีอิเล็กตรอนมาก หรือบริเวณบวก (σ-hole) บนแฮโลเจนที่หนักกว่า
- สำหรับแผนที่คุณภาพระดับตีพิมพ์ ให้ใช้โปรแกรมเคมีควอนตัม ใช้ปลั๊กอินนี้เพื่อสร้างความเข้าใจและเปรียบเทียบอย่างรวดเร็ว
กำลังเตรียมพื้นฐานก่อนดูแผนที่ประจุ? เริ่มจากเครื่องสร้างโครงสร้าง Lewisและเครื่องคำนวณรูปร่างโมเลกุล VSEPR
คำถามและคำตอบ
สีแดงและสีน้ำเงินบนแผนที่ศักย์ไฟฟ้าสถิตหมายถึงอะไร
สีแดงแสดงบริเวณที่มีอิเล็กตรอนมากและมีศักย์เป็นลบ เช่น อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนออกซิเจนและไนโตรเจน สีน้ำเงินแสดงบริเวณที่มีอิเล็กตรอนน้อยและมีศักย์เป็นบวก เช่น ไฮโดรเจนบนหมู่ O-H และ N-H สีอ่อนที่อยู่ระหว่างกลางใกล้เคียงความเป็นกลาง
MEP ของ MolDraw เป็นการคำนวณทางเคมีควอนตัมหรือไม่
ไม่ใช่ ใช้ประจุย่อย Gasteiger ที่แมปลงบนพื้นผิวที่ตัวทำละลายเข้าถึงได้ รวดเร็วและเหมาะสำหรับเปรียบเทียบบริเวณต่าง ๆ แต่เป็นค่าประมาณ ไม่ใช่ศักย์ไฟฟ้าสถิตจากเคมีควอนตัม
ทำไมอะตอมไฮโดรเจนไม่อยู่ในตารางประจุ
ตารางแสดงเฉพาะอะตอมหนักและเรียงจากค่าลบมากที่สุดก่อน ตำแหน่งที่มีอิเล็กตรอนมากที่สุดจึงอยู่ด้านบน
ต้องมีบัญชีเพื่อใช้ปลั๊กอิน MEP หรือไม่
ต้องมี ปลั๊กอินใช้ฟรี แต่คุณต้องลงชื่อเข้าใช้ด้วยบัญชี MolDraw ฟรีเพื่อติดตั้งและคำนวณประจุ