Odczytaj mapę potencjału elektrostatycznego swojej cząsteczki za pomocą wtyczki MEP
Krótka odpowiedź: zainstaluj Electrostatic Potential (MEP) w Settings › Plugins, narysuj cząsteczkę i otwórz kartę MEP. Otrzymasz ładunek cząstkowy Gasteigera każdego atomu ciężkiego. Naciśnij Show in 3D, aby pokolorować powierzchnię wokół modelu 3D: czerwony oznacza obszary bogate w elektrony, niebieski – ubogie. To przybliżona mapa do porównywania obszarów, a nie obliczenie kwantowe.
Dlaczego patrzeć na ładunek, a nie tylko na strukturę?
Wzór szkieletowy ukrywa, gdzie są elektrony. A rozkład ładunku wyjaśnia wiele zjawisk chemicznych: dlaczego woda jest polarna, gdzie tworzy się wiązanie wodorowe i który atom węgla atakuje nukleofil.
Podręczniki pokazują to na kolorowych mapach potencjału elektrostatycznego. Zwykle pochodzą one z oprogramowania do chemii kwantowej, którego konfiguracja i obliczenia zajmują czas. Wtyczka MEP daje szybką, przybliżoną wersję tego samego obrazu dla każdej narysowanej cząsteczki.
Co pokazuje mapa MEP
Molekularny potencjał elektrostatyczny (MEP) w danym punkcie to energia, jaką odczuwałby tam mały dodatni ładunek próbny od wszystkich jąder i elektronów cząsteczki. Mapa pokazuje tę wartość kolorem na powierzchni wokół cząsteczki:
- Czerwony oznacza potencjał ujemny. Obszar jest bogaty w elektrony i przyciąga ładunki dodatnie, protony i elektrofile. Wolne pary elektronowe na tlenie i azocie to typowe czerwone plamy.
- Niebieski oznacza potencjał dodatni. Obszar jest ubogi w elektrony i przyciąga ładunki ujemne oraz wolne pary elektronowe. Atomy wodoru w grupach O–H i N–H to typowe niebieskie plamy.
- Blade kolory pośrodku są bliskie obojętności, np. większość obszarów C–H.
Jak MolDraw to przybliża
Wtyczka oblicza ładunki cząstkowe Gasteigera (Gasteigera–Marsiliego). Ta metoda krok po kroku rozdziela ładunek między związane atomy zgodnie z ich elektroujemnością, aż do ustalenia się wartości. Korzysta tylko z atomów i wiązań, więc jest szybka i działa w przeglądarce. Ładunki kolorują następnie powierzchnię dostępną dla rozpuszczalnika wokół modelu 3D.
To obraz jakościowy. Szereguje atomy według tego, które są bardziej ujemne lub bardziej dodatnie. Nie daje energii potencjału, które można cytować.
Co pokazuje wtyczka
| Skala barw | Od czerwonego dla obszarów bogatych w elektrony (−) do niebieskiego dla ubogich w elektrony (+). |
|---|---|
| Tabela ładunków | Numer atomu, pierwiastek i ładunek Gasteigera dla każdego atomu ciężkiego, od najbardziej ujemnego. |
| Pokaż w 3D | Nakłada pokolorowaną według ładunków powierzchnię na model 3D. |
| Krycie | Sprawia, że powierzchnia jest bardziej lub mniej przezroczysta, aby było widać model kulkowo-pręcikowy w środku. |
| Refresh charges / Turn surface off | Przelicz ponownie po edycji rysunku lub wróć do zwykłego widoku 3D. |
Jak zainstalować wtyczkę MEP
- Otwórz edytor MolDraw i zaloguj się. Wystarczy darmowe konto.
- Kliknij Settings (koło zębate), a potem Plugins.
- Kliknij Install obok Electrostatic Potential (MEP). W panelu analizy pojawi się karta MEP.
Jak utworzyć i odczytać mapę MEP
- Narysuj cząsteczkę lub wczytaj ją po nazwie za pomocą pola wyszukiwania PubChem.
- Otwórz kartę MEP. Ładunki zostaną obliczone od razu.
- Odczytaj górę tabeli ładunków. To atomy najbogatsze w elektrony.
- Naciśnij Show in 3D. Otworzy się widok 3D z pokolorowaną powierzchnią.
- Przesuwaj suwak Opacity, aż zobaczysz atomy pod powierzchnią. Obracaj model i przypisz każdą czerwoną lub niebieską plamę do atomu.
- Jeśli zmienisz rysunek, naciśnij Refresh charges. Gdy skończysz, naciśnij Turn surface off.
Jak używać jej na zajęciach i w laboratorium
- Polarność: pokaż kolejno wodę, metanol i węglowodór. Uczniowie od razu widzą, które cząsteczki mają mocno zabarwione obszary.
- Wiązania wodorowe: czerwone atomy tlenu i azotu to prawdopodobne akceptory, a niebieskie atomy wodoru w O–H i N–H – prawdopodobne donory. Aby pokazać wolne pary, które czynią atom akceptorem, dodaj wolne pary elektronowe do jednego atomu lub całej cząsteczki.
- Reaktywność grupy karbonylowej: narysuj aceton lub ester. Tlen jest ujemny, a atom węgla grupy karbonylowej dodatni – to tam atakuje nukleofil.
- Wpływ podstawników: porównaj fenol z aniliną albo cząsteczkę z grupą nitrową i bez niej, aby zobaczyć, jak przesuwa się ładunek.
- Slajdy i materiały: kolorowa powierzchnia sprawia, że abstrakcyjna idea staje się na wykładzie dobrze widoczna. Na płaskim slajdzie, na którym heteroatomy muszą być widoczne z ostatniego rzędu, pokaż rysunek 2D jako kolorowe kulki i pręciki.
Wskazówki i uczciwe ograniczenia
- Porównuj atomy w obrębie jednej cząsteczki lub w blisko spokrewnionych cząsteczkach. Nie odczytuj liczb jako energii.
- Ładunki Gasteigera zależą od narysowanych wiązań, a nie od kształtu 3D. Obrót wokół wiązania ich nie zmienia. Zależą też od narysowanego stanu protonowania, więc najpierw znajdź dominującą formę naładowaną przy danym pH za pomocą wtyczki pKa.
- Ładunki przypisane do atomów nie oddają wszystkich cech rzeczywistego potencjału, takich jak bogata w elektrony powierzchnia pierścienia aromatycznego czy dodatnia czapeczka (σ-dziura) na cięższych fluorowcach.
- Do map jakości publikacyjnej używaj programu do chemii kwantowej. Tej wtyczki używaj do budowania intuicji i szybkich porównań.
Dopiero zaczynasz z mapami ładunków? Zacznij od generatora wzorów Lewisa i kalkulatora geometrii VSEPR.
Pytania i odpowiedzi
Co oznaczają kolory czerwony i niebieski na mapie potencjału elektrostatycznego?
Czerwony oznacza obszary bogate w elektrony o ujemnym potencjale, np. wolne pary elektronowe na tlenie i azocie. Niebieski oznacza obszary ubogie w elektrony o dodatnim potencjale, np. atomy wodoru w grupach O-H i N-H. Blade kolory pośrodku są bliskie obojętności.
Czy MEP w MolDraw to obliczenie kwantowochemiczne?
Nie. Wykorzystuje ładunki cząstkowe Gasteigera naniesione na powierzchnię dostępną dla rozpuszczalnika. Jest szybki i dobry do porównywania obszarów, ale to przybliżenie, a nie kwantowochemiczny potencjał elektrostatyczny.
Dlaczego w tabeli ładunków brakuje atomów wodoru?
Tabela wymienia tylko atomy ciężkie i sortuje je od najbardziej ujemnego, więc miejsca najbogatsze w elektrony są na górze.
Czy potrzebuję konta, aby korzystać z wtyczki MEP?
Tak. Wtyczka jest darmowa, ale aby ją zainstalować i obliczać ładunki, logujesz się na darmowe konto MolDraw.