Een elektrostatische-potentiaalkaart van je molecuul lezen met de MEP-plug-in
Kort antwoord: Installeer Electrostatic Potential (MEP) via Settings › Plugins, teken een molecuul en open het tabblad MEP. Je krijgt de partiële Gasteiger-lading van elk zwaar atoom. Klik op Show in 3D om een oppervlak rond het 3D-model te kleuren: rood is elektronrijk, blauw is elektronarm. Het is een benaderde kaart om gebieden te vergelijken, geen kwantumberekening.
Waarom naar lading kijken en niet alleen naar structuur?
Een skeletformule verbergt waar de elektronen zitten. Toch verklaart de ladingsverdeling veel chemie: waarom water polair is, waar een waterstofbrug ontstaat en welk koolstofatoom een nucleofiel aanvalt.
Leerboeken tonen dit met kleurrijke elektrostatische-potentiaalkaarten. Die komen meestal uit kwantumchemische software, die tijd kost om in te stellen en te draaien. De MEP-plug-in geeft je een snelle, benaderde versie van hetzelfde beeld voor elk molecuul dat je tekent.
Wat een MEP-kaart toont
De moleculaire elektrostatische potentiaal (MEP) in een punt is de energie die een kleine positieve testlading daar zou voelen door alle kernen en elektronen van het molecuul. Een kaart toont die waarde met kleur op een oppervlak rond het molecuul:
- Rood betekent een negatieve potentiaal. Het gebied is elektronrijk en trekt positieve ladingen, protonen en elektrofielen aan. Vrije elektronenparen op zuurstof en stikstof zijn typische rode plekken.
- Blauw betekent een positieve potentiaal. Het gebied is elektronarm en trekt negatieve ladingen en vrije elektronenparen aan. Waterstofatomen op O–H- en N–H-groepen zijn typische blauwe plekken.
- Bleke kleuren daartussen zijn bijna neutraal, bijvoorbeeld de meeste C–H-gebieden.
Hoe MolDraw dit benadert
De plug-in berekent partiële Gasteiger-ladingen (Gasteiger-Marsili). Deze methode verdeelt lading stap voor stap tussen gebonden atomen op basis van hun elektronegativiteit, totdat ze stabiliseert. Ze gebruikt alleen de atomen en bindingen, dus ze is snel en draait in je browser. De ladingen kleuren daarna een voor oplosmiddel toegankelijk oppervlak rond het 3D-model.
Dit is een kwalitatief beeld. Het rangschikt welke atomen negatiever of positiever zijn. Het geeft geen potentiaalenergieën die je kunt citeren.
Wat de plug-in toont
| Kleurenschaal | Rood voor elektronrijk (−) tot blauw voor elektronarm (+). |
|---|---|
| Ladingstabel | Atoomnummer, element en Gasteiger-lading voor elk zwaar atoom, meest negatief eerst. |
| In 3D tonen | Schildert het op lading gekleurde oppervlak op het 3D-model. |
| Dekking (Opacity) | Maakt het oppervlak meer of minder doorzichtig, zodat je het kogel-staafmodel erin kunt zien. |
| Refresh charges / Turn surface off | Bereken opnieuw nadat je de tekening hebt bewerkt, of ga terug naar de gewone 3D-weergave. |
Zo installeer je de MEP-plug-in
- Open de MolDraw-editor en meld je aan. Een gratis account is genoeg.
- Klik op Settings (het tandwiel) en daarna op Plugins.
- Klik op Install naast Electrostatic Potential (MEP). In het analysepaneel verschijnt een tabblad MEP.
Zo maak en lees je een MEP-kaart
- Teken een molecuul, of laad er een op naam met het PubChem-zoekvak.
- Open het tabblad MEP. De ladingen worden meteen berekend.
- Lees de bovenkant van de ladingstabel. Dat zijn de meest elektronrijke atomen.
- Klik op Show in 3D. De 3D-weergave opent met het gekleurde oppervlak.
- Verschuif de schuifregelaar Opacity tot je de atomen onder het oppervlak ziet. Draai het model en koppel elke rode of blauwe plek aan een atoom.
- Verander je de tekening, klik dan op Refresh charges. Klik op Turn surface off als je klaar bent.
Zo gebruik je het in de les en in het lab
- Polariteit: toon water, methanol en een koolwaterstof na elkaar. Studenten zien meteen welke moleculen sterk gekleurde gebieden hebben.
- Waterstofbruggen: rode zuurstof- en stikstofatomen zijn waarschijnlijk acceptoren; blauwe O–H- en N–H-waterstofatomen zijn waarschijnlijk donoren. Om de vrije elektronenparen te tonen die een atoom tot acceptor maken, kun je vrije elektronenparen toevoegen aan één atoom of het hele molecuul.
- Reactiviteit van carbonylgroepen: teken aceton of een ester. De zuurstof is negatief en het carbonylkoolstofatoom positief; daar valt een nucleofiel aan.
- Substituenteffecten: vergelijk fenol met aniline, of een molecuul met en zonder nitrogroep, om te zien hoe de lading verschuift.
- Dia's en hand-outs: een gekleurd oppervlak maakt een abstract idee goed zichtbaar in een college. Voor een platte dia waarop heteroatomen tot achter in de zaal moeten opvallen, kun je de 2D-tekening als gekleurde balletjes en staafjes tonen.
Tips en eerlijke beperkingen
- Vergelijk atomen binnen één molecuul, of tussen nauw verwante moleculen. Lees de getallen niet als energieën.
- Gasteiger-ladingen hangen af van de bindingen die je tekent, niet van de 3D-vorm. Een binding draaien verandert ze niet. Ze hangen ook af van de protoneringstoestand die je tekent, dus bepaal eerst met de pKa-plug-in de belangrijkste geladen vorm bij jouw pH.
- Atoomgecentreerde ladingen kunnen niet elk kenmerk van een echte potentiaal tonen, zoals de elektronrijke zijde van een aromatische ring of de positieve kap (σ-gat) op zwaardere halogenen.
- Gebruik voor kaarten van publicatiekwaliteit een kwantumchemisch programma. Gebruik deze plug-in om intuïtie op te bouwen en snel te vergelijken.
Werk je toe naar ladingskaarten? Begin met de Lewisstructuurgenerator en de VSEPR-calculator molecuulgeometrie.
Vragen en antwoorden
Wat betekenen rood en blauw op een elektrostatische-potentiaalkaart?
Rood markeert elektronrijke gebieden met een negatieve potentiaal, zoals vrije elektronenparen op zuurstof en stikstof. Blauw markeert elektronarme gebieden met een positieve potentiaal, zoals waterstofatomen op O-H- en N-H-groepen. Bleke kleuren daartussen zijn bijna neutraal.
Is de MEP van MolDraw een kwantumchemische berekening?
Nee. Ze gebruikt partiële Gasteiger-ladingen die op een voor oplosmiddel toegankelijk oppervlak worden afgebeeld. Dat is snel en goed om gebieden te vergelijken, maar het is een benadering, geen kwantumchemische elektrostatische potentiaal.
Waarom ontbreken waterstofatomen in de ladingstabel?
De tabel toont alleen zware atomen en sorteert ze met de meest negatieve eerst, zodat de meest elektronrijke plaatsen bovenaan staan.
Heb ik een account nodig om de MEP-plug-in te gebruiken?
Ja. De plug-in is gratis, maar je meldt je aan met een gratis MolDraw-account om hem te installeren en ladingen te berekenen.