Die Karte des elektrostatischen Potentials deines Moleküls mit dem MEP-Plugin lesen

Warum auf die Ladung schauen und nicht nur auf die Struktur?

Eine Skelettformel verbirgt, wo die Elektronen sind. Dabei erklärt die Ladungsverteilung viel Chemie: warum Wasser polar ist, wo sich eine Wasserstoffbrücke bildet und welches Kohlenstoffatom ein Nukleophil angreift.

Lehrbücher zeigen das mit bunten Karten des elektrostatischen Potentials. Diese stammen meist aus Quantenchemie-Software, deren Einrichtung und Rechnung Zeit kostet. Das MEP-Plugin liefert dir eine schnelle, genäherte Version desselben Bildes für jedes Molekül, das du zeichnest.

Was eine MEP-Karte zeigt

Das molekulare elektrostatische Potential (MEP) an einem Punkt ist die Energie, die eine kleine positive Testladung dort durch alle Kerne und Elektronen des Moleküls spüren würde. Eine Karte zeigt diesen Wert farbig auf einer Oberfläche um das Molekül:

• Rot bedeutet negatives Potential. Der Bereich ist elektronenreich und zieht positive Ladungen, Protonen und Elektrophile an. Freie Elektronenpaare an Sauerstoff und Stickstoff sind typische rote Stellen.
• Blau bedeutet positives Potential. Der Bereich ist elektronenarm und zieht negative Ladungen und freie Elektronenpaare an. Wasserstoffatome an O–H- und N–H-Gruppen sind typische blaue Stellen.
• Blasse Farben dazwischen sind nahezu neutral, zum Beispiel die meisten C–H-Bereiche.

Wie MolDraw es annähert

Das Plugin berechnet Gasteiger-Partialladungen (Gasteiger–Marsili). Diese Methode verteilt die Ladung schrittweise nach der Elektronegativität zwischen gebundenen Atomen, bis sie sich einpendelt. Sie verwendet nur Atome und Bindungen, ist daher schnell und läuft in deinem Browser. Die Ladungen färben dann eine lösungsmittelzugängliche Oberfläche um das 3D-Modell.

Das ist ein qualitatives Bild. Es zeigt, welche Atome negativer oder positiver sind. Es liefert keine potentiellen Energien, die man zitieren könnte.

Was das Plugin zeigt

So installierst du das MEP-Plugin

1. Öffne den MolDraw-Editor und melde dich an. Ein kostenloses Konto genügt.
2. Klicke auf Settings (das Zahnrad) und dann auf Plugins.
3. Klicke neben Electrostatic Potential (MEP) auf Install. Im Analysebereich erscheint ein Tab MEP.

So erstellst und liest du eine MEP-Karte

1. Zeichne ein Molekül oder lade eines über das PubChem-Suchfeld nach Namen.
2. Öffne den Tab MEP. Die Ladungen werden sofort berechnet.
3. Lies den Anfang der Ladungstabelle. Das sind die elektronenreichsten Atome.
4. Klicke auf Show in 3D. Die 3D-Ansicht öffnet sich mit der gefärbten Oberfläche.
5. Verschiebe den Schieberegler Opacity, bis du die Atome unter der Oberfläche siehst. Drehe das Modell und ordne jeden roten oder blauen Bereich einem Atom zu.
6. Wenn du die Zeichnung änderst, klicke auf Refresh charges. Klicke auf Turn surface off, wenn du fertig bist.

Einsatz in Unterricht und Labor

• Polarität: Zeige nacheinander Wasser, Methanol und einen Kohlenwasserstoff. Die Lernenden sehen sofort, welche Moleküle stark gefärbte Bereiche haben.
• Wasserstoffbrücken: Rote Sauerstoff- und Stickstoffatome sind wahrscheinliche Akzeptoren, blaue O–H- und N–H-Wasserstoffe wahrscheinliche Donoren. Um die freien Elektronenpaare zu zeigen, die ein Atom zum Akzeptor machen, füge freie Elektronenpaare an einem Atom oder am ganzen Molekül hinzu.
• Reaktivität von Carbonylgruppen: Zeichne Aceton oder einen Ester. Der Sauerstoff ist negativ und das Carbonyl-Kohlenstoffatom positiv – dort greift ein Nukleophil an.
• Substituenteneffekte: Vergleiche Phenol mit Anilin oder ein Molekül mit und ohne Nitrogruppe, um zu sehen, wie sich die Ladung verschiebt.
• Folien und Arbeitsblätter: Eine farbige Oberfläche macht eine abstrakte Idee in der Vorlesung leicht sichtbar. Für eine flache Folie, auf der Heteroatome auch in der letzten Reihe auffallen müssen, zeige die 2D-Zeichnung als farbige Kugeln und Stäbe.

Tipps und ehrliche Grenzen

• Vergleiche Atome innerhalb eines Moleküls oder zwischen eng verwandten Molekülen. Lies die Zahlen nicht als Energien.
• Gasteiger-Ladungen hängen von den gezeichneten Bindungen ab, nicht von der 3D-Form. Das Drehen einer Bindung ändert sie nicht. Sie hängen auch vom gezeichneten Protonierungszustand ab, daher solltest du zuerst mit dem pKa-Plugin die vorherrschende geladene Form bei deinem pH bestimmen.
• Atomzentrierte Ladungen können nicht jedes Merkmal eines echten Potentials zeigen, etwa die elektronenreiche Fläche eines aromatischen Rings oder die positive Kappe (σ-Loch) bei schwereren Halogenen.
• Für Karten in Publikationsqualität nutze ein Quantenchemie-Programm. Dieses Plugin dient dazu, ein Gefühl zu entwickeln und schnelle Vergleiche anzustellen.

Weitere MolDraw-Plugins