อธิบายตัวชี้วัดเคมีสีเขียว: อะตอมอีโคโนมี E-factor, PMI และประสิทธิภาพมวลของปฏิกิริยา
คำตอบสั้น ๆ: อะตอมอีโคโนมีคือมวลของผลิตภัณฑ์ที่ต้องการหารด้วยมวลรวมของสารตั้งต้นในสมการที่ดุลแล้ว คูณ 100 E-factor คือกิโลกรัมของเสียต่อกิโลกรัมผลิตภัณฑ์ และความเข้มข้นมวลของกระบวนการ (PMI) คือกิโลกรัมรวมที่ใส่เข้าไปต่อกิโลกรัมผลิตภัณฑ์ ดังนั้น PMI = E-factor + 1 ประสิทธิภาพมวลของปฏิกิริยา (RME) รวมผลได้ อะตอมอีโคโนมี และสารที่ใช้เกินพอ เครื่องคำนวณตัวชี้วัดเคมีสีเขียวที่ใช้ฟรีคำนวณได้ทั้งหมดจากสมการที่ดุลแล้วและมวลของคุณ
ตัวชี้วัดเคมีสีเขียววัดอะไร
เคมีสีเขียวมุ่งผลิตสารเคมีโดยมีของเสียน้อยลง อันตรายน้อยลง และใช้พลังงานน้อยลง ตัวชี้วัดเปลี่ยนเป้าหมายนี้เป็นตัวเลขที่เปรียบเทียบระหว่างเส้นทางการสังเคราะห์ได้
อะตอมอีโคโนมีคำนวณจากสมการก่อนเข้าห้องปฏิบัติการ ส่วนผลได้ RME ประสิทธิภาพคาร์บอน E-factor และ PMI ต้องใช้มวลจริงจากการทดลองหรือโรงงาน
สูตร
- อะตอมอีโคโนมี (%) = (ν × M ของผลิตภัณฑ์ที่ต้องการ) / (Σ ν × M ของสารตั้งต้นทั้งหมด) × 100
- ร้อยละผลได้ (%) = มวลจริงของผลิตภัณฑ์ / มวลทางทฤษฎี × 100 มวลทางทฤษฎีคำนวณจากสารกำหนดปริมาณ
- ประสิทธิภาพมวลของปฏิกิริยา (%) = มวลผลิตภัณฑ์ / มวลรวมของสารตั้งต้นที่ใช้ × 100 หรือ RME = อะตอมอีโคโนมี × ผลได้ ÷ ตัวประกอบส่วนเกิน
- ประสิทธิภาพคาร์บอน (%) = โมลคาร์บอนในผลิตภัณฑ์ / โมลคาร์บอนในสารตั้งต้น × 100
- E-factor = (มวลรวมที่ใส่เข้าไป − มวลผลิตภัณฑ์) / มวลผลิตภัณฑ์ E-factor แบบง่ายไม่รวมตัวทำละลายและน้ำ E-factor แบบสมบูรณ์รวมทุกอย่าง
- ความเข้มข้นมวลของกระบวนการ = มวลรวมที่ใส่เข้าไป / มวลผลิตภัณฑ์ = E-factor แบบสมบูรณ์ + 1
ตัวเร่งปฏิกิริยาและตัวทำละลายไม่ปรากฏในอะตอมอีโคโนมี แต่ปรากฏใน E-factor และ PMI
วิธีใช้เครื่องคำนวณตัวชี้วัดเคมีสีเขียว
- เปิดเครื่องคำนวณตัวชี้วัดเคมีสีเขียว
- พิมพ์สมการใน สมการที่ดุลแล้ว โดยใช้สูตร เช่น
C5H6 + C4H2O3 → C9H8O3กด ดุลสมการ หากคุณรู้เพียงสูตร - เลือก ผลิตภัณฑ์ที่ต้องการ อะตอมอีโคโนมีจะปรากฏทันทีพร้อมมวลโมลาร์จากสูตร
- พิมพ์ มวลที่ใช้ (g) ของสารตั้งต้นแต่ละตัว และ มวลผลิตภัณฑ์ที่ต้องการที่แยกได้ (g) เครื่องคำนวณจะหาสารกำหนดปริมาณ ผลได้ทางทฤษฎี ร้อยละผลได้ RME และประสิทธิภาพคาร์บอน
- กด เพิ่มวัสดุ สำหรับตัวทำละลาย น้ำล้าง สารเคมี หรือตัวเร่งปฏิกิริยาแต่ละตัว และตั้งประเภท จะได้ E-factor แบบง่ายและแบบสมบูรณ์ และ PMI
- ลองกดปุ่ม เอสเทอริฟิเคชัน, ดีลส์-แอลเดอร์ (AE 100%), ปฏิกิริยา Wittig, ไอบูโพรเฟน: เส้นทาง Boots และ ไอบูโพรเฟน: เส้นทาง BHC
ตัวอย่างโจทย์
1. เอสเทอริฟิเคชัน: อะตอมอีโคโนมี 83.0%
CH₃COOH + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + H₂O มวลโมลาร์: เข้า 60.05 + 46.07 = 106.12 g/mol ได้เอทิลแอซีเทต 88.11 g/mol AE = 88.11 / 106.12 × 100 = 83.0% อีก 17% ออกไปเป็นน้ำ
2. ปฏิกิริยาเดียวกันในห้องปฏิบัติการ
กรดแอซีติก 12.0 g (0.200 mol เป็นสารกำหนดปริมาณ) และเอทานอล 11.5 g (0.250 mol) ให้เอสเทอร์ 13.2 g ผลได้ทางทฤษฎี = 0.1998 × 88.11 = 17.6 g ผลได้จึงเป็น 75.0%
RME = 13.2 / 23.5 × 100 = 56.2% ประสิทธิภาพคาร์บอน = (0.150 mol × 4 C) / (0.200 × 2 + 0.250 × 2) × 100 = 66.7%
เพิ่ม H₂SO₄ 1.0 g สารละลายคาร์บอเนต 20 g และน้ำล้าง 50 g: มวลรวมที่ใส่ 94.5 g E-factor แบบสมบูรณ์ = (94.5 − 13.2) / 13.2 = 6.16 และ PMI = 7.16
3. Diels-Alder: อะตอมอีโคโนมี 100%
ไซโคลเพนทาไดอีน + มาลิอิกแอนไฮไดรด์ → สารผลิตภัณฑ์การเติม: C₅H₆ + C₄H₂O₃ → C₉H₈O₃ 66.10 + 98.06 = 164.16 g/mol ซึ่งเท่ากับมวลโมลาร์ของผลิตภัณฑ์ ทุกอะตอมไปอยู่ในผลิตภัณฑ์
4. ปฏิกิริยา Wittig: อะตอมอีโคโนมี 25.7%
Ph₃P=CH₂ + ไซโคลเฮกซาโนน → เมทิลีนไซโคลเฮกเซน + Ph₃PO AE = 96.17 / (276.32 + 98.14) × 100 = 25.7% ผลพลอยได้ที่หนักคือไตรฟีนิลฟอสฟีนออกไซด์ (278.29 g/mol) เป็นของเสีย แม้ผลได้ 100% มวลสามในสี่ก็ยังสูญเสียไป
5. ไอบูโพรเฟน: เส้นทาง Boots เทียบกับเส้นทาง BHC
เส้นทาง Boots (ทศวรรษ 1960) มีหกขั้น สารที่ใช้รวมเป็น 515.0 g ต่อไอบูโพรเฟน 206.3 g: AE = 40.1%
เส้นทาง BHC (ทศวรรษ 1990) มีสามขั้นแบบเร่งปฏิกิริยา: C₁₀H₁₄ + C₄H₆O₃ + H₂ + CO → C₁₃H₁₈O₂ + CH₃COOH เข้า 266.3 g ต่อออก 206.3 g: AE = 77.5% มักอ้างเป็น 77% เมื่อนำกรดแอซีติกที่เป็นผลพลอยได้กลับมาขาย อะตอมอีโคโนมีที่ใช้ประโยชน์ได้จะประมาณ 99%
ตารางสรุป
| ปฏิกิริยา | ประเภท | การประหยัดอะตอม | ผลพลอยได้ |
|---|---|---|---|
| Diels-Alder (C₅H₆ + C₄H₂O₃) | การเติม | 100% | ไม่มี |
| N₂ + 3H₂ → 2NH₃ | การเติม | 100% | ไม่มี |
| เอสเทอริฟิเคชัน | การควบแน่น | 83.0% | น้ำ |
| ไอบูโพรเฟน เส้นทาง BHC | แบบเร่งปฏิกิริยา 3 ขั้น | 77.5% | กรดแอซีติก |
| กลูโคส → เอทานอล | การหมัก | 51.1% | CO₂ |
| ไอบูโพรเฟน เส้นทาง Boots | แบบใช้สารตามปริมาณสัมพันธ์ 6 ขั้น | 40.1% | เกลือและกรด |
| เมทิลีเนชันแบบ Wittig | การกำจัด | 25.7% | Ph₃PO |
E-factor แบบสมบูรณ์โดยทั่วไป: การกลั่นน้ำมันต่ำกว่า 0.1 เคมีภัณฑ์ปริมาณมากต่ำกว่า 1 ถึง 5 เคมีภัณฑ์ละเอียด 5 ถึงมากกว่า 50 เภสัชภัณฑ์ 25 ถึงมากกว่า 100
หลักการ 12 ข้อของเคมีสีเขียว
- ป้องกันการเกิดของเสียแทนการบำบัด
- เพิ่มอะตอมอีโคโนมีให้สูงที่สุด
- ใช้วิธีสังเคราะห์ที่อันตรายน้อยลง
- ออกแบบสารเคมีที่ปลอดภัยกว่า
- ใช้ตัวทำละลายและสารช่วยที่ปลอดภัยกว่า
- ออกแบบให้ใช้พลังงานอย่างมีประสิทธิภาพ
- ใช้วัตถุดิบหมุนเวียน
- ลดการสร้างอนุพันธ์ เช่น หมู่ป้องกัน
- ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา ไม่ใช่สารตามปริมาณสัมพันธ์
- ออกแบบผลิตภัณฑ์ให้สลายตัวหลังใช้งาน
- วิเคราะห์แบบเรียลไทม์เพื่อป้องกันมลพิษ
- เลือกเคมีที่ปลอดภัยโดยธรรมชาติเพื่อป้องกันอุบัติเหตุ
ข้อผิดพลาดที่พบบ่อย
- ใช้สมการที่ยังไม่ดุล ซึ่งทำให้มวลรวมของสารตั้งต้นเปลี่ยนไป
- ลืมสัมประสิทธิ์ของผลิตภัณฑ์ เช่น 2NH₃
- ถือว่าอะตอมอีโคโนมีกับร้อยละผลได้เป็นสิ่งเดียวกัน
- ใส่ตัวเร่งปฏิกิริยาหรือตัวทำละลายลงในตัวส่วนของอะตอมอีโคโนมี
- ระบุ E-factor โดยไม่บอกว่ารวมตัวทำละลายและน้ำหรือไม่
- คำนวณผลได้ทางทฤษฎีจากสารที่ใช้เกินพอ
เคล็ดลับการสอบ
- A-level (AQA, OCR, Edexcel): คำถามอะตอมอีโคโนมีให้สมการที่ดุลแล้วและค่า Mr แสดงสูตรก่อน แล้วจึงแทนตัวเลข และให้คำตอบเป็นเลขนัยสำคัญ 3 ตัว
- AP Chemistry และ IB: คุณอาจถูกถามว่าทำไมปฏิกิริยาที่มีผลได้สูงยังสิ้นเปลือง ให้ชี้ไปที่ผลพลอยได้และอะตอมอีโคโนมีที่ต่ำ
- NEET และ JEE: ปฏิกิริยาการเติมและการจัดเรียงตัวใหม่มีอะตอมอีโคโนมี 100% ปฏิกิริยาการแทนที่และการกำจัดไม่ใช่
- จำไว้ว่า PMI = E-factor + 1 เป็นการตรวจการคำนวณแบบรวดเร็ว
คำถามและคำตอบ
คำนวณอะตอมอีโคโนมีอย่างไร
หารมวลสูตรของผลิตภัณฑ์ที่ต้องการ (คูณสัมประสิทธิ์) ด้วยมวลสูตรรวมของสารตั้งต้นทั้งหมด (คูณสัมประสิทธิ์) แล้วคูณ 100 สำหรับ CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O อะตอมอีโคโนมี = 88.11 / 106.12 × 100 = 83.0%
การประหยัดอะตอมกับร้อยละผลได้ต่างกันอย่างไร?
อะตอมอีโคโนมีเป็นค่าทางทฤษฎีจากสมการที่ดุลแล้ว ร้อยละผลได้เป็นค่าที่วัดได้และเปรียบเทียบผลิตภัณฑ์ที่ได้จริงกับผลได้ทางทฤษฎี ปฏิกิริยา Wittig อาจมีผลได้สูงแต่มีอะตอมอีโคโนมีเพียงประมาณ 26%
E-factor ในเคมีสีเขียวคืออะไร
E-factor คือมวลของเสียหารด้วยมวลผลิตภัณฑ์ ของเสียคือทุกอย่างที่ใส่เข้าไปแต่ไม่ได้กลายเป็นผลิตภัณฑ์ รวมถึงตัวทำละลายใน E-factor แบบสมบูรณ์ ค่าที่เหมาะสมที่สุดคือ 0
ความเข้มข้นมวลของกระบวนการคืออะไร
ความเข้มข้นมวลของกระบวนการ (PMI) คือมวลรวมของวัสดุทั้งหมดที่ใช้ รวมถึงสารตั้งต้น ตัวทำละลาย สารเคมีที่ใช้ และน้ำ หารด้วยมวลผลิตภัณฑ์ PMI = E-factor แบบสมบูรณ์ + 1 เป็นตัวชี้วัดที่บริษัทยาใช้มากที่สุด
ปฏิกิริยาใดมีอะตอมอีโคโนมี 100%
ปฏิกิริยาที่อะตอมของสารตั้งต้นทั้งหมดไปอยู่ในผลิตภัณฑ์เดียว: ปฏิกิริยาการเติม เช่น ไฮโดรจิเนชันและปฏิกิริยา Diels-Alder และปฏิกิริยาการจัดเรียงตัวใหม่ N2 + 3H2 → 2NH3 ก็เป็น 100% เช่นกัน
ทำไมการสังเคราะห์ไอบูโพรเฟนแบบ BHC จึงเป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมกว่าแบบ Boots
BHC ใช้สามขั้นแบบเร่งปฏิกิริยาแทนหกขั้นแบบใช้สารตามปริมาณสัมพันธ์ อะตอมอีโคโนมีเป็น 77.5% เทียบกับ 40.1% ผลพลอยได้มีเพียงกรดแอซีติกซึ่งนำกลับมาใช้ได้ และตัวเร่งปฏิกิริยาใช้ซ้ำได้
ประสิทธิภาพมวลของปฏิกิริยา (RME) คืออะไร?
RME คือมวลผลิตภัณฑ์ที่แยกได้หารด้วยมวลรวมของสารตั้งต้นที่ใช้ คูณ 100 ค่านี้คิดรวมผลได้และสารที่ใช้เกินพอ จึงต่ำกว่าหรือเท่ากับอะตอมอีโคโนมีเสมอ